165129. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4,9B-tetrahidro-5- metil-2H-indeno(1,2-[C]-piridin-származékok és sóik előállítására
165129 5 4. példa 3-(l,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il)-propionitril. HCl 1,3,4,9 b -tetrahídro - 5-metil-2H-indeno[l,2-c]piridint a 2. példában leírt módon 3-klór-propionitrillel reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 209-211° (metanol és éter elegyéből). 5. példa 3-( 1,3,4> 9b-Tetrahidro-5-metil-2H-indeno [ 1,2-c]piridin-2-ü)-propionsav. HCl 1,3,4,9b-tetrahidro-5- metil-2H-indeno[l,2-c]piridint 3-klór-propionsawal a 2. példában leírt módon reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja enyhe bomlás közben 215—217° (etanol és éter elegyéből). 6. példa 4-(l,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H-indeno [l,2-c]piridin-2-il)-vajsav. HCl 1,3,4,9b - tetrahidro - 5 -metil-2H-indeno[l ,2-c]piridint a 2. példában leírt módon 4-bróm-vajsawal reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 212—215° (metanolból). 7. példa 3-( 1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H-indeno [ 1,2-c]piridin-2-il)-propionsav. HCl 10 g 3<l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-c]piridin-2-il)-propionsav- etilészternek 100 ml 2n sósawal készült oldatát 3 óra hosszat keverés közben 100°-on melegítjük. A reakció során a cím szerinti vegyület hidrokloridja kiválik. Szűréssel elválasztjuk, majd etanol és éter elegyéből átkristályosítva a 215-217°-on enyhe bomlás közben olvadó tiszta hidrokloridot kapjuk. A kiindulási anyagként használt 3-(l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l ,2-c] piridin - 2 - il)-propionsav-etilésztert az 1. példával analóg módon állítjuk elő 12,5 g l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-c] piridinből és 8,8 ml akrilsav-etilészterből. A maradékot nagyvákuumban desztilláljuk. A vegyület 0,1 Torr nyomáson 161-165°-on forr. 8. példa l,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H-indeno [l,2-c]piridin-2-ecetsav. HCl 10 g l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-c]piridin-2-ecetsav-metilészternek 100 ml 2n sósawal készült oldatát 3 óra hosszat keverés közben 100°-on melegítjük. A reakció során a cím szerinti vegyület hidrokloridja válik ki. Metanolból átkristályosítva 254-256°-on olvad. A kiindulási anyagként használt l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l ,2-c] piridin-2-ecetsav-metilész-6 tért a 2. példával analóg módon állítjuk elő l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-c]piridinből és brómecetsav-metilészterből. A hidroklorid etanolból átkristályosítva 184-185°-on olvad. 9. példa 4-(l ,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H-indeno [l,2-c]piridin-2-il)-vajsav. HCl 1° 4- (l,3,4,9b-tetrahidro-5-rnetil-2H-indeno[l,2-c]piridin-2-il) -vajsav-etilésztert (készül 4-bróm-vajsavetilészterből a 2. példával analóg módon; hidrokloridja etanol és aceton elegyéből átkristályosítva 186—188°-on olvad) a 7. példában leírt módon 15 reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidrokloridját kapjuk. Olvadáspontja metanolból átkristályosítva 212-215°. 20 10. példa 3-( 1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H-indeno [l,2-c]piridin-2-il)-propionsav. HCl 10 g 3-(l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indenofl,2-c]piridin-2-il)-propionitrilt 150 ml 5n sósawal 2 25 1/2 óra hosszat forralunk. A reakciókeverék lehűlése után kiváló hidroklorid 215-217°-on olvad. 11. példa 30 3-(l ,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H-indeno [1,2-c]piridin-2-il)-propionsav. HCl 3-(l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indenc[l,2-c]piridin-2-il)-propionsavamidot a 10. példával analóg módon reagáltatunk. A cím szerinti vegyület hidro-35 kloridja 215-217°-on olvad. A kiindulási anyag előállítására 18,5 g l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-c]piridin és 7,1 gakrilamid keverékét 250 ml etanolban visszafolyatás közben 6 óra hosszat forraljuk. A bepárlás után 40 visszamaradó 3-(l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-c] piridin-2-il)-propionsavamid etanolból átkristályosítva 169-170°-on olvad. 45 Szabadalmi igénypont Eljárás az I általános képletű új l,3,4,9b-tetrahidro-metil-2H-indeno[l ,2-c] piridin-származékok és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben R 50 karboxil- vagy cianocsoportot és A 1 -4 szénatomos alkiléncsoportot jelent - azzal jellemezve, hogy a) a II képletű vegyületet egy Illa általános képletű vegyülettel reagáltatjuk — ebben a képletben A és R a fenti jelentésűek, és X egy reakcióképes észter savmaradékát, előnyösen halogénatomot jelent -, vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Ib általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R a fenti jelentésű — II képletű vegyületet egy IHb általános képletű vegyülettel reagáltatjuk — ebben a 60 képletben R a fenti jelentésű -, vagy 3
