165127. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 4-(spiro [indán-1,3'-pirrolidin]- 1'-IL)-P- fluorbutiofenonok előállítására
165127 23 42. példa lRS,3RS-4-[3-2,2-Dimetilpropiniloxi)-spiroíindán-1.3'-pirrolidin)-r-il]-p-fluorbutirofenon Hidrogénfumarátjának olvadáspontja 147—148°. 43. példa lRS^RS-p-FluoríS-metü-S-propioniloxispiro[indán-l ,3'-pirrolidin]-r-il)butirofenon Hidrogénfumarátjának olvadáspontja 180-181°. 44. példa lRS,3SR-p-Fluor-(5-metil-3-propioniloxispiro [indán-1,3 '-pirrolidin ]-1 '-il)-butirofenon Hidrogénfumarátjának olvadáspontja 168—169°. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált 4-( spiro [indán-l,3'-pirrolidin] -l'-il)-p-fluorbutirofenonok és savaddíciós sóik előállítására - ebben a képletben RÍ hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot vagy metoxicsoportot, R2 hidrogén- vagy klóratomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot vagy metoxicsoportot jelent, vagy Rt ésR 2 együtt metiléndioxi-csoportot alkotnak, R3 hidroxilcsoportot vagy kevés szénatomos alkilkarboxi- vagy alkilkarbamoiloxi-csoportot és A karbonilcsoportot vagy 1,3 dioxolán-2-ilidén-csoportot- vagy 1,3-dioxán-2-ilidén-csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű vegyületek — ebben a képletben Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek —, illetve Ib általános képletű vegyületek — ebben a képletben Rt , R 2 és R 3 a fenti jelentésűek, és AI 1,3-dioxolán-2-ilidéncsoportot vagy 1,3-dioxán-2-ilidéncsoportot jelent — előállítására egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rx, R2 és R 3 a fenti jelentésűek - egy Illa általános képletű vegyülettel - ebben a képletben X klór-, bróm- vagy jódatomot vagy egy szerves szulfonsavmaradékot jelent, és AH karbonilcsoportot vagy ketál- vagy tioxo-, illetve tioketálképzéssel védett karbonilcsoportot jelent -, illetve egy Illb általános képletű vegyülettel - ebben a képletben X és AI a fenti jelentésűek — reagáltatunk, és az la általános képletű vegyületek előállítására a kapott Ic általános képletű vegyületekről — ebben a képletben Rx, R 2 , R3 és AH a fenti jelentésűek - a védőcsoportokat lehasítjuk vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Id általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben Rí, R2 és A a fenti jelentésűek, és R 4 kevés 24 szénatomos alkilcsoportot jelent — egy le általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rí, R2 és A a fenti jelentésűek — egy IVa általános képletű vegyülettel ebben a képletben R4 a fenti jelentésű, és 5 XI klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos karbonsav savmaradékát jelenti — észterezünk, vagy c) az I általános képlet keretébe tartozó If általános 10 képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben Rí, R2, R 4 és A a fenti jelentésűek - egy le általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rj, R2 , és A a fenti jelentésűek — egy IVb általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R4 a 15 fenti jelentésű —, és adott esetben az a)-c) eljárásváltozatokkal kapott I általános képletű vegyületek diasztereoizomer keverékeit izomerjeikre szétválasztjuk és/vagy a kapott I általános képletű vegyületeket kívánt esetben átala-20 kítjuk savaddíciós sóikká. Elsőbbsége: 1972. augusztus 22. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű szubsztituált 4-(spiro 25 [indán-l,3'-pirrolidin]-l'-il)- p-fluorbutirofenonok és savaddíciós sóik előállítására, amelyek képletében Rí, R2 és R 3 az 1. igénypont tárgyi körében megadott jelentésűek, és A karbonilcsoportot vagy 1,3-dioxolán-2-ilidén- vagy 1,3-dioxán-2-ilidéncsoportot jelent, 30 azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí, R2 és R 3 a tárgyi körben megadott jelentésűek — egy Illa általános képletű vegyülettel 35 reagáltatunk — ebben a képletben X klór-, bróm- vagy jódatomot vagy egy szerves szulfonsavmaradékot jelent, és A11 karbonilcsoportot képvisel -, vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Id általános 40 képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rí és R2 az 1. igénypont tárgyi körében és A a fenti tárgyi körben megadott jelentésűek, és R4 kevés szénatomos alkilcsoportot jelent — egy le általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí, R2 és A 45 az előbb megadott jelentésűek - egy IVa általános képletű vegyülettel észterezünk — ebben a képletben R4 a fenti jelentésű, és XI klór- vagy brómatomot vagy egy kevés szénatomos karbonsavmaradékot jelent -, vagy 50 c) az I általános képlet keretébe tartozó If általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben Rí, R2, és R 4 és A az előbb megadott jelentésűek — egy le általános képletű vegyületet - ebben a 55 képletben Rí, R2 és A az előbb megadott jelentésűek - egy IVb általános képletű vegyülettel észterezünk — ebben a képletben R4 a fenti jelentésű —, és az a), b) vagy c) eljárásváltozat termékét kívánt esetben átalakítjuk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1971. 60 augusztus 23.) 12
