165046. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására

15 165046 16 2-terc. butil- 3-klór- 5-ciano- 4- nitro-benzol- acetonitril 2-terc.butil- 3-klór- 5-ciano- 6-nitro-benzol- acetonitril 2-klór-5-ciano-3-etil-4- nitro-benzol- acetonitril 2-klór- 5-ciano-3-etil- 6-nitro ben/ol acetonitril 2-klór-5- ciano- 4-nitro 3-propil-benzol- acetonitril 2-klór- 5-ciano- 6-nitro- 3-propil- benzol- acetonitril 2-klór- 5-ciano- 3-izobutiM-nitro- benzol- acetonitril 2-klór- 5-ciano- 3-izobutil- 6-nitro-benzol- acetonitril 3-terc. butil- 2-klór- 5-ciano- 4-nitro-benzol- acetonitril 3-terc. butil- 2-klór- 5-ciano- 6- nitro-benzol- acetonitril 2- klór- 4-ciano- 3,6- dietil- 5-nitro- benzol- acetonitril 2-klór- 4-ciano-5 -nitro- 3,6-dipropil-benzol- acetonitril 2-klór-4-ciano-3,6- diizobutil- 5-nitro-benzol- acetonitril 2-klór- 4-ciano-3-etil-5- nitro-6-propil-benzol- acetonitril 2-klór- 4-ciano-3-etil- 6-izobutil- 5-nitro-benzol- acetonitril 2-klór- 4-ciano- 6-izobutil- 3-izopropil- 5-nitro- benzol- acetonitril 2- klór- 4-ciano-6- izobutil- 5-nitro- 3-propil- benzol acetonitril 2-klór- 4-ciano- 3-izobutil- 5-nitro- 6-propil- benzolacetonitril 6-terc. butil- 2-klór- 4-ciano- 3-izobutil- 5-nitro- benzol- acetonitril 3-klór- 4-ciano- 2,6-dietil- 5-nitro- benzol- acetonitril 3-klór- 4-ciano- 2,6-diizobutil- 5-nitro-benzol- acetonitril 3-klór- 4-ciano- 5-nitro- 2,6-dipropil-benzol- acetonitril 2-terc. butil- 3-klór- 4-ciano- 5-nitro- 6-propil- benzolacetonitril 2-terc. butil- 3-klór- 4-ciano- 6-izobutil- 5-nitro-benzol- acetonitril 3-klór- 5-ciano- 2,4- dietil- 6-nitro-benzol- acetonitril 3-klór- 5-ciano- 2,4- diizobutil- 6-nitro-benzol-acetonitril 3-klór- 5-ciano- 6-nitro- 2,4 dipropil-benzol- acetonitril 3-klór- 5-ciano- 2-etil-4- izobutil- 6-nitro- benzolacetonitril 2-terc.butil-3- klór- 5-ciano-6-nitro- 4-propil- benzolacetonitril 3-klór - 5-ciano- 2,6-dietil- 4-nitro- benzol- acetonitril 3-bróm- 5-ciano- 2,6-diizobutil- 4-nitro-benzol- acetonitril 3-klór- 5-ciano-2,6-diizobutil- 4-nitro-benzol- acetonitril 2,6-di-terc. butil- 3-klór- 5-ciano- 4-nitro-benzol- acetonitril 2-terc. butil-3-klór- 5-ciano- 6-izobutil- 4-nitro-benzol-acetonitril 6-terc.butil- 3-klór- 5-ciano- 2-izobutil- 4-nitro-benzolacetonitril 2-klór- 5-ciano-4-nitro- 3,6-dipropil-benzol- acetonitril 2-klór- 5-ciano-2^>-<liizabutil- 4-nitro-benzil-acetonitril 2-klór-5-ciano 3^6-dietil- 4-nitroi>benzol- acetonitril 3-terc. butil- 2-klór- 5-ciano- 6-etil- 4-nitro- benzolacetonitril 3-terc. butil- 2-klór- 5-ciano- 4-nitro- 6-propil- benzolacetonitril 6-terc.butil- 2-klór- 5-ciano- 3-izobutil- 4-nitro- benzol- acetonitril 6. példa 5-klór-4-ciano- 6- nitro-2- propil-benzol- acetonitril előállítása 38 rész 90%-os salétromsavhoz részletekben hozzáadunk 5 rész 5-klór- 4-ciano- 2-propil- benzol- acetonitrilt olyan ütemben, hogy eközben a reakcióelegy hőmérséklete ne emelkedjék 50 C° fölé. Az oldatot szobahőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük, majd jeges vízbe öntjük. A szerves anyagokat éterrel extraháljuk, az éteres fázist elkülönítjük, vízzel, majd 2%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal, végül ismét vizzel mossuk, azután szárítjuk és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot átkristályosítva, tiszta 5-klór- 4-ciano- 6-nitro- 2-propil-benzolacetonitrilt kapunk. Ha a fenti eljárást követjük, de kiindulóanyagként a fent említett 5-klór A- ciano-2- propil-benzolacetonitril helyett a kívánt terméknek megfelelően helyettesitett analóg benzol-acetonitril-száimazékokat nitráljuk a fent leírt módon, akkor az alább felsorolt további analóg vegyületeket kapjuk. Egyes esetekben i/omerelegv alakjában kapjuk a nitrált terméket; ezt az izomerelegyet frakcionált desztillálással, kromatoglatáiassal > ,ig\ in.is isimri módszerrel, például frakcionált kristályosítással választhatjuk szét. Felhasználhattuk d/unhdi' i i.il;ilm.in\ szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítményekben közvetlenül az említett izomerelegyeket is. 5-klór- 4-ciano-2-etil-6- nitro-benzol- acetonitril 5-bróm- 4-ciano- 2-etil- 6-nitro-benzol- acetonitril 5-klór- 4-ciano- 6-nitro-2-propil- benzol- acetonitril 5-bróm-4-ciano- 6-nitro-2-propil-benzol- acetonitril 5-klór 4-ciano-2-izobutil- 6-nitro-benzol- acetonitril 4-ciano- 5-fluor- 2-izobutil-6- nitro- ben/ol- acetonitril 5-bróm- 4-ciano-2- izobutil- 6-nitro- ben/ol- acetonitril 2-terc.butil- 5-klór- 4-ciano-6-nitro-benzol- acetonitril 5-bróm-2-terc.butil-4-ciano-6-nitro-benzol-acetonitril 5-klór-4-ciano-6-nitro-2-terc.pentil-benzol-acetonitiil 5-klór4-ciano-2-(l,2- dimetil-propil)- 6-nitro-benzolacetonitril 5-klór-4-ciano- 2-(l,l,2-trimetil-propil)- 6-nitro-benzol- acetonitril 2-klór- 4-ciano-3-etil-6- nitro-benzol- acetonitril 2-klór- 4-ciano-3-propil- 6-nitro-benzol- acetonitril 2-bróm-4-ciano- 3- propil- 6-nitro-benzol- acetonitril 4-ciano- 2-fluor- 3-izopropil- 6-nitro-benzol- acetonitril 2-klór- 4-ciano-3- izopropil- 6-nitro-benzol- acetonitril 2-bróm-4-ciano- 3-izopropil- 6-nitro-benzol- acetonitril 2-klór- 4-ciano-3-izobutil- 6-nitro-benzol- acetonitril 2-bróm-4-ciano-3-izobutil- 6-nitro-benzol- acetonitril 3-terc.butil- 2-klór- 4-ciano- 6-nitro-benzol- acetonitril 2-bróm- 3-terc. butil- 4-ciano- 6-nitro- benzol- acetonitril 5-klór-4-ciano- 3-etil- 2- nitro- benzol- acetonitril 3-klór- 4-ciano- 5-etil- 2-nitro-benzol- acetonitril 5-bróm- 4-ciano-3 etil- 2-nitro-benzol- acetonitril 3-bróm- 4-ciano- 5-etil- 2-nitro-benzol- acetonitril 5-klór- 4-ciano- 2-nitro- 3-propil-benzol- acetonitril 3-klór- 4-ciano- 2-nitro-5-propü- benzol- acetonitril 5-bróm-4-ciano-2-nitro-3- propil- benzol- acetonitril 0 15 .'O M, ill IS •)b -SP 8