165046. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására

9 165046 10 5-ciano-2-propil-benzol- acetonitril 3-ciano-5-(l,l,2,2-tetrametíl- propil)- benzol- acetonitril 2-klór-4-ciano-5-izopropil-benzol-acetonitril 2-klór-4-ciano- 5-izobutil- benzol- acetonitril 3-szek.butil- 2-kJór-4-ciano- benzol-acetonitril 3-terc. butil-2-klór-4-ciano- benzol-acetonitril 3-klór-4-ciano-5-izobutü-benzol-acetonitril 3-klór-4-ciano-5-(l,l,2,2- tetrametil- propil)- benzolacetonitril 5-klór4-ciano-2-izobutil-benzol-acetonitril 5-klór4-ciano- 2-etil- benzol- acetonitril 3-klór-4- ciano-2- ízopropil- benzol- acetonitril 2-szek. butil-3-klór- 4-ciano-benzol-acetonitril 2-klór-4-ciano- 6-izopropil-benzol-acetonitril 2-klór4-ciano- 6-etil-benzol-acetonitril 5-klór-3-ciano-2-izopropil-benzol- acetonitril 2-szek. butil-5-klór- 3-ciano-benzol- acetonitril 4-klór-3-ciano- 2-propil-benzol-acetonitril 4-klór-3- ciano-2- izopropil-benzol- acetonitril 6-klór-3-ciano- 2-etil-benzol- acetonitril 6-klór-3-ciano- 2-izobutü- benzol-acetonitril 3-terc.butil-2- klór-5-ciano- benzol-acetonitril 3-szek.butil-2-k.lor- 5-ciano-benzol-acetonitril 5-terc.butil-4-klór-3-ciano- benzol-acetonitril 4-klór-3-ciano-5-izobutil-benzol-acetonítril 2-klór-3-ciano-5-izopropil-benzol-acetonitril 2-klór-3-ciano-5-propil-benzol-acetonitril 3-klór-5-ciano-2-izobutil-benzol-acetonitril 2-szek.butil- 3-klór-5-cianobenzol-acetonitril 4-klór-3-ciano-6-etil-benzol-acetonitríl 4-klór-3-ciano-6-propil-benzol-acetonitril 6-szek.butil-2-klór-3- ciano- benzol-acetonitril 2-klór-3-ciano-6- izobutíl-benzol- acetonitril 4-szek.butil-5-klór-3-ciano-benzol- acetonitril 5-klór-3-ciano-4-(l,l,2,2- tetrametil-propil)- benzolacetonitril 4-terc.butil-2-klór- 5-cíano-benzol-acetonitril 2-klór-5-ciano4-etil-benzol-acetonitril 2-klór-3-ciano-4- izobutil-benzol- acetonitril 2-klór-3-ciano4-izobutil-benzol- acetonitril 3-ciano-5-jód- 4-ízopropil- benzol- acetonitril 4-ciano-5-jód- 2-izobuül- benzol- acetonitril 3-ciano4-fluor-5-izopropíl-benzol- acetonitril 5-ciano-2-etil- 3-fluor-benzol- diacetonitril 3-bróm-5- ciano-4-izobutil-benzol- acetonitril 5-bróm-2-szek.butil-4-ciano-benzol acetonitril 4-bróm-2-szek. butil- 5-cianobenzol- acetonitril 2-klór4-ciano-5-etil-benzol- acetonitril 2,3-diklór-5- ciano4-izopropil-benzol-acetonitril 2v

3-diklór-5-ciano4-izobutil-benzol- acetonitril 2,5-diklór-3-ciano4-etil- benzol- acetonitril 4s/ek butil- 2,5-diklór-3-ciano-benzol- acetonitril 2,6-diklór- !-ciano4-etil- benzol- acetonitril 4-szek. butil- 2,6-diklór- 3-ciano- benzol- acetonitril 2,5-diklór- 3-ciano- 6-izobutil- acetonitril 2,5-diklór-3- ciano-6-propil-benzol- acetonitril 2,4-diklór-3-ciano-6-propil-benzol- acetonitril 2,4-diklór-3- ciano-6- izobutü-benzol- acetonitril 2-terc. butil- 3,4-diklór-5-ciano-benzol- acetonitril 3,4-diklór-5- ciano-2-(l,l,2,2- tetrametil-propil)- benzol- acetonitril 3,6-diklór-4-ciano-2-izopropil-benzol- acetonitril 3,6-diklór4-ciano- 2-izobutil-benzol-acetonitril 2,3-diklór- 4-ciano-6- izopropil- benzol- acetonitril 2,3-diklór- 4-ciano- 6-izobutil- benzol- acetonitril 2-szek. butil- 3,5-diklór-4-ciano-benzol- acetonitril 2-terc. butil-3,5-diklór-4-ciano- benzol- acetonitril 2,5-diklór-4-ciano-3- izobutil- benzol- acetonitril 2,5-diklór-4-ciano- 3-izopropil-benzol- acetonitril 2,3-diklór-4- ciano- 5-izobutil- benzol- acetonitril 2,3-diklór4-ciano-5- izopropil- benzol- acetonitril 2,6-diklór-4- ciano- 3-(l,1,2,2-tetraraetil- propil> benzol- acetonitril 3-terc. butil- 2,6-diklór4-ciano-benzol- acetonitril 5,6-diklór-3-ciano-2- izobutil-benzol- acetonitril 5,6-diklór-3-ciano-2-etil-benzol- acetonitril 2,4-diklór-5-ciano-6-izobutil-benzol- acetonitril 2,4-diklór-5-ciano-6-etil-benzol- acetonitril 3-szek. butil- 2,4-diklór- 5-ciano-benzol- acetonitril 3-terc. butil -2,4-diklór-5-ciano- benzol- acetonitril 5-szek.butil-2,6-diklór-3-ciano- benzol- acetonitril 5-terc. butil-2,6-diklór-3-ciano-ben/ol- acetonitril 2-klór- 5-ciano-3-jód- 4-izobuül benzol- acetonitril 2-klór-5-ciano-3-fluor- 4-izopropü- benzoi- acetointnl 2,5-dibróm-3-ciano- 4-izopropil- benzol- acetonitril 2,3-dibróm- 5- ciano4-izopropil-benzol-acetonitril 2-terc.butil-4,5- diklór-3-ciano-benzol- acetonitril 2 s/ek butil 4.^-díklór- 3-ciano-benzol- acetonitril 4,5-diklrór-3-ciano- 2-izopropü-benzol- acetonitril 5-teic.butil- 2,4-diklór- 3-ciano-benzol- acetonitril 5-szek.butil-2,4-diklór- 3-ciano-benzol- acetonitril 2,4-diklór-3-ciano- 5-izopropil-benzol- acetonitril 3. példa 4-ciano- 5-etil-2-nitro-benzol-acetonitril előállítása 146 rész nitrónium-tetrafluoro borát és 600 rész tetr-imetiléns/ulfon elegvét 10-20 C° hőmérsékleten homogén szuszpenzióvá keverjük, majd 198 rész 4-ciano-i-eiii- benzoi-acetonitrilt adunk hozzá részletekben, 20—30 perc alatt. A reakció előrehaladása során a só' feloldódik és a termék kiválik a reakcióelegyből. A hőmérséklet tartására eddig alkalmazott ru'ítőfíírdnt eltávolítjuk és a reakcióelegyet 30—35 C° hőmérsékleten I 5 percig tovább keverjük. Ezután az elegyet jeges vízbe öntjük és a kivált terméket szűréssel elkülönítjük, mossuk és megszárítjuk. Ilymódon 4-ciano-5-etil-2-nitro- benzol- acetonitrilt kapunk. A fent leírttal egyező módon, de a megfelelően helyettesített analóg kiindulóanyagok egyenértékű mennyiségeinek felhasználásával állítjuk elő az alább felsorolt további analóg nitro- és dinitro-vegyületeket is. Az eljárás számos esetben izomerelegy alakjában képződő terméket eredményez. A találmány szempontjából nincs szükség ezeknek az izomereknek a szétválasztására, ha azonban kívánjuk, kromatografálással szétválaszthatjuk őket. 4-ciano-5-metil-2-nitro- benzol- acetonitril 4-ciano- 5-izopropil-2-nitro-benzol- acetonitril 4-ciano-5- izobutil- 2-nitro- benzol- acetonitril 4-ciano- 5-neopentil- 2-nitro- benzol- acetonitril 4-ciano-5-(l,2-dimetilpropil)- 2-nitro-benzol- acetonitril 5-butil4-ciano-2- nitro-benzol- acetonitril 5-szek.butil4-ciano-2-nitro-benzol- acetonitril 5-terc.butil4-ciano-2-nitro-benzol- acetonitril 4-ciano-2-nitro-5-propil-benzol- acetonitril 4-ciano-2-metil-5 -nitro-benzol- acetonitril 4-ciano-2-izopropil-5-nitro-benzol- acetonitril, o.p.: 101-103 C° 5 25 iO 35 -U) 45 lV 6(i