165046. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napid 1972. VIII. 21. (DU-193) Elsőbbsége Amerikai Egyesült Államok, 1971. XI. 24. 201.995 1972. IV. 6. -241.849 Közzététel napja 1974. I. 28. 165046 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02, C 07 c 121/18 Megjelent 1976. IX. 24. ' -..imáin Martin Elmore Louis kutató vegyész. Wilmington, Delaware, Amerikai Egyesült Államok. Tulajdonos: E.I. Du Pont De Nemours And.. Company, Wilmington. Delaware, Amerikai Egyesült Államok. Herbicid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására 1 A találmány új helyettesített cianobenzol-acetonitril-származékok előállítására, valamint az új vegyületeket és az említett vegyületek előállítása során közbenső termékként keletkező halogénbenzilhalogenid-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik. A 3 574 594 sz. amerikai szabadalmi leírásból ismeretes, hogy bizonyos helyettesítetlen cianobenzol-acetonitrilek és trifluormetilbenzol-acetonitrilek értékes herbicid hatóanyagok, kikelés előtti alkalmazás céljaira. Az említett vegyületek azonban az eddigi tapasztalatok szerint csak mérsékelt aktivitásuaknak bizonyultak és szelektivitásuk sem kielégítő. Bár már nagyszámú különféle herbicid készítmény került forgalomba, továbbra is fennáll a szükséglet hatásosabb és szelektívebb, továbbá gazdaságosabban előállítható herbicid hatóanyagok iránt, amelyek a termesztett kulturnövénvek jelenlétében jó hatással alkalmazhatók a gyomnövények irtására. Azt találtuk, hog> bizonyos aanobenzol-acetonitrilek, valamint az ezek előállítása során közbenső termékként keletkező halogénbenzilhalogenid-származékaik igen jó szelektív herbicid hatásosságot mutatnak és eredményesen alkalmazhatók hasznos kultúrnövények, mint szója, búza, kukorica és rizs jelenlétében a fellépő gyomnövények irtására. Ezek a vegyületek a csatolt raj/ szerinti (I) általános képlettel jellemezhetők; e képletben AésB közül az egyik az alábbi meghatározásnak megfelelő Z csoportot, a másik pedig csoportot képvisel, ez utóbbiakban CR5 R„Z 10 15 20 25 30 cianocsoportot vagy halogénatomot Rs és R 6 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, R,,R2 ,R, ésR 4 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1-7 szénatomos alkilcsoportot, halogénatomot vagy nitro-csoportot képvisel, az alábbi megszorításokkal: a) R, R2 , Rj és R 4 közül legfeljebb kettő jelent nitrocso portot, b) R!, R2 , R 3 és R 4 közül legfeljebb kettő jelent halogénatomot, c) R1; R 2 , R 3 és R 4 közül legalább az egyik hidrogén- vagy halogénatomot jelent, d) R,, R2 , R 3 és R 4 közül legalább az egyik 2-7 szénatomos alkilcsoportot jelent, e) két nitrocsoport nem állhat egymáshoz képest orto-helyzetben, 0 két alkilcsoport nem állhat egymáshoz képest orto-helyzetben. g) az alkilcsoportok egyenes láncban legfeljebb 3 szénatomot tartalmazhatnak az aromás gyűrűhöz való kapcsolódástól s/ámítva h) ha Z helyén halogénatom áll, akkor Rs és R 6 egyaránt hidrogénatomot jelent. A fenti cianobenzol-acetonitril-származékok szintézisében a halogénbenzilhalogenid-származékok közbenső termékekként szerepelnek. Bár ezek az utóbbiak nem olyan nagy hatásúak, mint a ciano-165046
