165016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenoxi-3-amino propán -2-OL származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja 1972. Vili. 03. (CA-333) Svájc, 1971. VIII. 3. -011415/71 Elsőbbsége 1972. II. 29.-P 22 09 467.3 Közzététel napja: 1974. I. 28. Megjelent 1976. V. 15. 165016 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 93/06 C 07 d 31/42 Feltaláló: Dr. Raabe Thomas vegyész, Heusenstamm, dr. Nitz Rolf-Eberhard orvos. Bergen-Enkheim, dr. Srhnlrholl Jiwl' nrv<>, I- rank flirt/Main, Német Szövetségi Köztársaság. Tulajdonos: Cassella Farbwerke Mainkur AG.. Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság. Eljárás l-fenoxi-3-amino-propán-2-o! származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására A találmány tárgya eljárás úi I. általános képlefíí . í-fenoxi-3-amiü propán-2-ol származékok, és e vegyu letek gyógyászán szempontjából alkalmas savaddicios sóinak az előállítására — ahol a képletben V A jelentése az a) vagy b) képletfi csoport, és az I-jelű fenil-csoport jelentése valamely egy-, két- vagy háromszorosan szubsztituált fenil-csoport, ahol a szubsztituensek 1—4 szénatomos alkü-csoportok, 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportok, 5—6 szénatomos cikloalkil- vagy cikloalkenil-csoportok, 1—5 szénatomos alkoxi-, alkeniloxi- vagy alkiniloxi-csoportok, fenil-csoportok, klór- vagy brómatomok, vagy -NRj R2

általános képletű csoportok, ahol R, R, jelentése 1 -4 szénatomos alkil-csoport vagy 1 szénatomos acil-csoporí és 11 10 15 20 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport. A találmány szerinti vegyületek közül előnyösek azok, amelyekben X jelentése a b) képletű csoport, és a piridü-csoport 2-, 3- vagy 4-piridil-csoport. A találmány szerint az I. általános képletű vegyületek alatt a lehetséges sztereoizomereket, optikailag aktív vegyületeket és ezek keverékeit, *° különösen a racemátot is értjük. Az Rj acü-csoport alatt az aromás vagy alifás karbonsavakból levezethető, legfeljebb 11 szénatomszámú aril- vagy alkil-heiyettesített karbonil-csoportot értjük, mint amilyen például a formil-, acetil-. propionil-, butiril-, benzoil-, naftil-, fenilacetil-cso-165016 30 port, előnyösen azonban acetil- vagy benzoil-csoport. A/ ! általános képletű vegyületek sóinak előállítására szervetlen és szerves savak alkalmasak. Ilyen savak például a hidrogénklorid, hidrogénbromid, foszforsav, kénsav, oxálsav, tejsav, borkősav, ecetsav, szalicilsav, benzoesav, citromsav vagy az adipinsav. A sók közül a győgyászatiiag elfogadható savaddiciós sókat részesítjük előnyben. Az I általános képletű vegyületek például a következőkben leírt eljárások szerint állíthatók elő, melyeknél az I-jelü fenil-csoport, az I általános képletű vegyületeknél előbbiekben megadott szubsztituensekkel lehet helyettesítve. A találmány szerinti vegyületeket a következő eljárás-változatok szerint állíthatjuk elő: a) eljárás-változat valamely II általános képletű vegyületet — ahol a/ I-jelű fenil-csoport jelentése a fenti — valamely III általános képletű vegyülqttpl ahol X jelentése a megadott és Y jelentése haiogénatom, és amennyiben X jelentése az a) képletű csoport, úgy \ jelentése még -OH, -OK— vagy -ONa képletű csoport, — reagáltatunk, vagy b) eijárás-váitozat olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol X jelentése a b) képletű csoport és az I-jelű fenil-csoport jelentése a megadott, úgy valamelv Vb. képletű vegyületet valamely IV. általános képletű vegyülettel — ahol Z jelentése c) vagy d) képletű csoport, Hal jelentése halogénatom és az I-jelű fenil-csoport jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy