165006. lajstromszámú szabadalom • Safrol-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VII. 10. (BA-2775) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság, 1971. VII. 10. (P 21 34 499.0) Közzététel napja 1974.1. 28. Megjelent 1975. XII. 10. 165006 Nemzetközi osztályozás: A oi ÍJ sm Feltaláló: dr. Schrader Gerhard, vegyész, Wuppertal-CronenbeiSj dr. Lürssen Klaus biológus, Königsdorf, Német Szövetségi Köztársaság. Tulajdonos: Bayer AG. Leverkusen Német Szövetségi Köztársaság Safrol-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek 1 A találmány részben ismert safrol-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy tríalkil- 2-klóretilammónium-sók a növényi növekedés szabályozására alkalmazhatók. E g vegyületek hatása főképp alacsony felhasználási mennyiségek esetén azonban nem mind% kielégítő (lásd: 3 156 544 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírást). Ismeretes tovább, hogy a . jgibbareDin-savnak no- ^0 vényi növekedést szabályozó tulajdonságai vannak. A természetben előforduló gibberellin-sawal szemben a találmány szerinti anyagok egyszerű szintézissel technikailag könnyen hozzáférhetők (lásd: R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schádiingsbekámp- 15 fungsmittel, 1970, II. kötet 401. oldal). Azt találtuk, hogy a részben ismert, (I) általános képletű safrol-származékok — ahol R adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, 2

o azonos vagy eltérően halogénatommal, 0,0-dialkil•ditiofoszforsav- észterrel, aíkíl-ditionofoszforsav-észterrel, tiofenollal vagy szubsztituensként halogénatomot tartalmazó tiofenollal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot, továbbá adott 2

5 esetben halogénatommal szubsztituált legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkenilcsoportot vagy a csatolt rajz szerinti a) képletű csoportot jelenti -erős befolyást gyakorolnak a növényi növekedésre. A találmány szerinti safrol-származékok meglepő 30 módon jelentősen nagyobb növényi növekedést szabályozó hatással rendelkeznek, mint a technika állásából ismert hasonló hatású trimetil- 2-klóret3ammóniumklorid. A találmány szerinti hatóanyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. A találmány szerinti hatóanyagokat az (I) általános képlet jellemzi. Az (I) általános képletben R legfeljebb 4 szénatomos, adott esetben szubsztituált aíkílvagy alkenil-csoportot jelent. Szubsztituensként főleg bróm- és klór-atom, O-0-dialkilditiofosrforsav-észtercsoportok, alkiíditionofoszfrosav-O-alkil- észter-csoportok és halogén-atommal szubsztituált tiofenoi szerepelnek . A találmány szerint alkalmazható any»» gok részben ismertek, de növényi növekedést szabályozó szerként eddig nem alkalmazták őket (lásd: Receufl Trac. chim. Pays Bas 86, 31-32. oldal) 1967: Acta Chimika Acad. Sei. Ung. 42. Nr. 1, 47-52. oldal) 1964). Az eddig nem ismert anyagokat azonban ismert módsztrekkel egyszerű módon előáMAaijuk, például hidrogénbromid vagy bróm safroira vagy izosafroíra való addiciójával. A megfelelő klórozott vegyületeket úgy kapjuk, hogy safrolt vagy izosafrolt szulfurilkloriddal klórozzuk. Az így kapott monovagy dihalogénszubsztituált safrol- vagy izosafsoi-származékokat például nátrium-O-O-dietílditiofoszfáttal adott esetben oldószer jelenlétében 0 és 100 C° közötti hőmérsékleten reagáltatva a megfelelő O-O-dietilditiofoszforsawal szubsztituált safrol- vagy izosafrolszármazékokat kapjuk. Oldószerként iners poláros szerves oldószereket, így acetonitrüt, dimetüformamidot, dimetilszulfoxidot, acetecetsav- etilésztereket 165006