164993. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4''-helyzetben acilezett DHA-és DHP-származékok előállítására

11 164993 12 akriloü-klorid 10 ml vízmentes aoetonnal készült oldatát adjuk. Az oldatot ezután 60°C-on 2 órán át keverjük, majd 5%-os vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldatba (250 ml) öntjük. A vizes elegyet háromszor 300 ml etiléterrel extraháljuk, majd az 5 extraktumot megszárítjuk és szárazra pároljuk. Az ígv kapott bepárlási maradékot a 7. példában ismertetett módon feldolgozzuk. így 780 mg 9,2'-0- diacetil-4"-0-[3- (2-furil)- akriloil]- DHP-vegyületet kapunk. A termék azonosítási adatai: ; 0 Olvadáspont 107-108°C, molekulasúly 961 (tömegspektrometnásan meghatározva) Ultraibolya abszorpciós spektrum: EtOH max 4,38 Infravörös abszorpciós spektrum KBr. , _K ?max <cm

>

: X1!"": 230,5 m/i (log e = 4,44), 305,5 m/i (log e= , b ?0 2970, 2935,2720,1730,1640, 1370, 1240, 1160, 1050 és 1020. Elemzési eredmények C4

9

H

7

1

NO, 8

képletre: számított: C% 61,19; H% 7,39; N% 1,46. talált: C% 61,05; H% 7,50; N% 1,51. 25 14. példa 40 ml vízmentes piridinben feloldunk 1 g 9,2'-0-diacetil-DHA- vegyületet, majd a kapott oldathoz jeges hűtés és keverés közben cseppenként 1 ml cinnamoil-klorid 10 ml vízmentes benzollal készült oldatát adjuk. Az oldatot ezután 40°C-on 1 órán át J5 keverjük, majd a 8. példában ismertetett módon feldolgozzuk. így 840 mg 9,2'- 0-diacetU4"-0-cinnamoil-DHA-vegyületet kapunk. A termék azonosítási adatai: Olvadáspont 107-109°C. molekulasúly 957 (tömeg- }Q spektrometriásan meghatározva). Ultraibolya abszorpciós spektrum: x m?v

H;

217

>

5

"^ Oog e = 4,57), 223 m/i (log e= 4,60), 277 m/i (log e= 4,46). *b Infravörös abszorpciós spektrum: KBr, _K 7max (cm '): 2970,2930, 1753, 1640. 1450, 1370, 1235, 1165, 1050 és 765. 50 Elemzési eredmények C50

H

7

, NO,

7

képletre: számított: C% 62,70; H% 7,19; N% 1,46; talált: C% 62,79; H% 7,08; N% 1.29. Az alábbi vegyületeket a 7. példában ismertetett módon állítjuk elő. 5& 15. példa 9,2'- 0-diacetil-4"-0- (3-metoxi-fenü-acetil)- DHPInfravörös abszorpciós spektrum: KBr. , 1, 7 (cm l

): 'max v

' 'max -vegyület. A termék azonosítási adatai: Olvadáspont 96-97°C; molekulasúly 989 (tömegspektrometriásan meghatározva). Ultraibolya abszorpciós spektrum: * ^ 226 mn Oog e= 4,51) 2970, 2930, 2710, 1730,1600, 1490, 1370,1240, 1160,1050 és 1020. összegképlet: C5

, H

7s

NO,

g 16. példa 9,2'- 0-diacetil-4"-0- (4-metoxi-fenil-acetil> DHP-vegyület: A termék azonosítási adatai: Olvadáspont 98-100°C; molekulasúly 989 (tömegspektrometriásan meghatározva). Ultraibolya abszorpciós spektrum: EtOH max 3,69), 283 nvi(loge = 3,61) ^lu

": 228 mju Oog e = 4,68), 276,5 m/i (log e Infravörös abszorpciós spektrum: wfcm

!

) 30 2975, 2940, 1730,1610, 1510, 1370,1300,1250, 1175,1165,1050,1030. Összegképlet: C5

1H

7

5

NOj

g / 7. példa 9,2'- 0-diacetil-4"-0- (3,4-dimetoxi-fenil -acetil)DHP-vegyület A termék azonosítási adatai: Olvadáspont 108-109°C; molekulasúly 1019 (tömegspektrometriásan meghatározva). Ultraibolya abszorpciós spektrum: X ^

H: 230 mu (log e = 4,21), 280 m/i (log e = 3,01) Infravörös abszorpciós spektrum: KBr, _K 7 (cm '): ' max v ' 2975, 2935, 2715, 1735, 1710, 1595, 1500, 1240, 1150,1050, 100 és 910. Összegképlet: C5

jH

77

NO!

9 60 6Í 18. példa 9,2'- 0-diacetil-4"-0- (4-klór-fenil-acetil)-DHP-vegyület. A tennék azonosítási adatai: Olvadáspont: 106-108°C, molekulasúly 993 (tömegspektrometriásan meghatározva): Ultraibolya abszorpciós spektrum: JBtOH. max 3,63) X'^l

.

w

": 224,5

mp (loge = 4,35), 260 mp (log e Infravörös abszorpciós spektrum: 7KBr , ,. m,v (cm-1

): max 6