164975. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilecetsav-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó színenergetikus hatású kompozíciók előállítására
7 164975 8 közben hozzáadjuk 3,8 g a-allil-a-metoxifenetilalkohol 10 ml dimetilformamidban készített oldatát, majd az elegyet 1 órán keresztül keverjük. Ezután részletekben 2.5 g propargilbromidot adunk az elegyhez, és a keverést további 1 órán keresztül folytatjuk. Vegul a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük és éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumot telített vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk, az étert ledesztilláljuk, és a paraffint eltávolítjuk. Ilyen módon olajos termék formájában 3,5 g propargil-a-allil-a- metoxi-fenetilétert kapunk, nf.5 =1,5197. Etemzés(C,<H..O > számított C% 78,23 H%7,88 talált ,'fc.lo 7,79 Az 1 -7. példákban leírt eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületeket: Táblázat folytatása Vegyület száma Képlet 10. 11. 12. 13. 14. 15. (V) képletű vegyület propargil-u(n-propi D-a-meto xi-fenilacetát (VI) képletű vegyület propargil-u-(izo propi I) -ti-meto x i --fenilacetát (VII) képletű vegyület propargil-a-allila-metoxlfenil-acetát (Vili) képletű vegyület propargil-a-butenil-a-metoxi-fenilacetát (IX) képletű vegyület propargtl-a-allil-a-etoxi-fenilacetát (X) képletű vegyület propargil-a-(izobutil) «meto x if eni lacet át (XI) képletű vegyület propargil-a-allil-a-(n-propiloxi)-fenilacetát (XII) képletű vegyület propargil-a(n-hexil)•a-metoxifenilacetát (XIII) képletű vegyület propargil-a-ciklohexil-a-metoxifenilacetát (XIV) képletű vegyület 1-butinil-a-allil-ametoxifenilacetát (XV) képletű vegyület propargil-or-benzil a-metoxifenilacetát (XVI) képletű vegyület propargil-or-benzil a-etoxifenilacetát (XVII) képletű vegyület allil-or-benzil-or metoxi-fenilacetát (XVII) képletű vegyület propargil-a-(2--tienil>-ormetoxifenilacetát (XIX) képletű vegyület allil-a-propargil-a-metoxifenilacetát 25 1,51 36 1,5071 1,5184 1,5142 1,5117 1,5112 1,5055 1,5166 1,5160 1,5137 1,5589 1,5489 1,5486 1,5698 1,5143 10 15 2G 25 30 35 40 4b 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22 23. 24 25. 26. 27. 28 29. (XX) képletű vegyület 1,5574 l-butinil-or-fenil-cn-metoxifenilacetát (XXI) képletű vegyület 1,4944 1 -hexinil-o:-(n-propil)-a-etoxifenilacetát (XXII) képletű vegyület 1,5581 1-butinil-űi-fenil-a-(1 -butiniloxi)fenilacetát (XXIII) képletű vegyület 1,5085 propargil-or-(n-propil)-or-metox if enetiléter (XXIV) képletű vegyület 1,5197 propargil-or-allil--cr-meto x if enet i lét er (XXV) képletű vegyület 1,5163 propargil-a-allil-a-etoxifenetiléter (XXVI) képletű vegyület 1,5174 propargil-a-(izobutil)-ar-alliloxi-f enetiléter (XXVII) képletű vegyület 1,5237 propargil-or-ciklohexil--a-metox if enetiléter (XXVIII) képletű vegyület 1,5162 propargil-a-( n-propi D-a-propargiloxif enetiléter (XXIX) képletű vegyület 1,5431 propargil-a-benzil-a -metoxifenetiléter (XXX) képletű vegyület 1,5150 1 -butinil-a-(n-propil)a-metoxi-f enetiléter (XXXI) képletű vegyület 1,5132 1 -hexil-oi-(n-propil)-a-metoxifenetilétet (XXXII) képletű vegyület 1,5157 (XXXIII) képletű ve gyület 1,5080 A találmány szerinti eljárással előállítható fénilecelsav származékok igen erős szinergetikus hatást fejtenek ki mind a természetes piretrinre, mind pedig az alletrinre ésatöbbi .iklopropánkarbonsavészter-típusú inszekticure. S/.inergetikus hatásuk különösen kiemelkedő az Nrkrizantemoximetil 3,4,5,6-tetrahidroftálimidre (a továbbiakban tetramethrinre). A találmány szerinti eljárással előállítható fenilecetsav-származékok szinergetikus hatása az alletrinre. tetramethrinre és az 5-benzil-3-furilmetil-krizantemát-50 ra nagyobb, mint a legelterjedtebben használt szinergetikus hatású szer, a piperonilbutoxid hasonló hatása. (Az 5-benzil-3-furilmetil-krizantemátot a továbbaikban a Sumitomo Chemical Co. Ltd. cég védjegyzett nevén, a Chrysron néven említjük). 55 A találmány szerinti eljárással előállítható fenilecetsavszármazékok továbbá erős szinergetikus hatást fejtenek ki a karbamát-típusu inszekticidekre is, így például a carbarylra. A szóbanforgó vegyületekből készített inszekticid kompozíciók - a találmány 60 szerinti eljárással előállítható vegyületek rovarokra kifejtett hormonhatása következtében - szélesebb inszekticid hatásspektrummal rendelkeznek. A találmány szerinti eljárással előállított fenilecetsav-származékok ciklopropánkarbonsavészter-típusu 65 és karbamát-típusu inszekticidekre kifejtett szinergetikus hatását az alábbi összehasonlító példán mutatjuk be. 4
