164965. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-aril-2,3-butadien-1-olok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. XI. 29. (SA-2430) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1971. XII. 01.(203,825) 1972.1.19. (219,129) Közzététel napja: 1973. XII. 28. Megjelent: 1975. XI. 30. 164965 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 33/02 Feltaláló: GALÁNTAY Eugene Ervin vegyész, Liestal, Svájc Tulajdonos: Sandoz A.G. és Basel, Svájc Eljárás szubsztituált l-aril-2,3-butadien-l-olok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 1-fenil- és l-(2-naftil)-2,3-butadién-lolok előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcso- 5 portot, R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R3 és R4 hidrogénatomot vagy 1 —3 szénatomos alkilcsoportot jelent azzal a korlátozással, hogy ha R2 metilcsoportot jelent, akkor R3 és R4 közül leg- 10 alább az egyik hidrogénatomot jelent, A [a] vagy fb] általános képletű csoportot jelent — ezekben a képletekben R hidrogén-, fluor-, klórvagy brómatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltio- 15 vagy difluormetoxi-csoportot, RQ hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot és Y bróm-, vagy jódatomot, terc-butil-, izobutil-, ciklohexil-, ciklohexenil- vagy fenilcsoportot vagy fluor-, klór- vagy brómatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxi- 20 csoporttal vagy [c] képletű vagy [d] általános képletű csoporttal (a[d] képletben Rs hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent) helyettesített fenilcsoportot jelent —. Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek 25 képletében A [b] általános képletű csoportot és Y [c] képletű vagy [d] általános képletű csoportot jelent, savaddíciós sóikká alakíthatók, és azok visszaalakíthatok a bázisokká. A találmány értelmében az I általános képlet kére- 30 tébe tartozó la és Ib általános képletű vegyületek a következőképpen állíthatók elő: a) Az la általános képletű vegyületekhez — ebben a képletben A,Rj, R3 és R 4 a fenti jelentésűek - úgy juthatunk, hogy egy II általános képletű vegyületet -ebben a képletben A, Rj, R3 és R 4 a fenti jelentésűek, L fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot vagy tetrahidrofurán-2-iloxi-, tetrahidropirán-2-iloxi-, 4-metoxi-tetrahidropirán-4-iloxi- vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoportot tartalmazó alkilszulfoniloxi-naftilszulfoniloxi-vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoportot tartalmazó fenilszulfoniloxi-csoportot vagy egy III általános képletű csoportot jelent (ez utóbbi képletben R6 és R 7 azonosak vagy különbözők lehetnek, és 1—4 szénatomos alkil- vagy 5 vagy 6 szénatomos cikloalkilcsoportot jelentenek, vagy R6 és R 7 a köztük levő nitrogénatommal együtt adott esetben egy, két vagy három 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált pirrolidino-, piperidino-, homopiperidono-, morfolino- vagy tiomorfolinocsoportot jelentenek, R8 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és X~ egy ásványi sav vagy egy szerves szulfonsav anionját jelenti azzal a megkötéssel, hogy az ásványi sav anionja fluoridiontól eltérő anion) - iners aprotikus közegben diboránnal vagy egy IVa vagy IVb általános képletű redukáló komplex fémhidriddel reagáltatunk - ezekben a képletekben T háromértékű átmeneti elemet, alumíniumot, bórt vagy galliumot jelent, Zx , Z 2 és Z 3 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy 1—6 164965 1
