164963. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenil-vagy -fenil- (1-2 szénatomos) -alkil- 5- hidrazino- piridazin 3(2H) -onok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. XI. 8. (SA-2417) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. XI. 10. (197,401), 1972. II. 17. (227,269) Közzététel napja: 1973. XII. 28. Megjelent: 1975. XI. 30. 164963 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/04 Feltaláló: LINDER Jerome vegyész, Westfield, New Yeisey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Sandoz AG cég, Basel, Svájc Eljárás szubsztituált 2-fenil- vagy — fenil — (1-2 szénatomos)alkil-5-hidrazino-piridazin-3(2H)-onok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 2-fenil-5-hidrazino- piridazin-3(2H)onok és savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos hidroxialkil-csoportot jelent azzal a korlátozással, hogy a hidroxialkil-csoportban a hidroxilcsoport a-helyzettől eltérő helyzetben van, és R2 hidrogénatomot és R3 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy olyan 2—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, amely 2—4 fluor- vagy klóratommal van szubsztituálva, vagy R2 és R 3 a közöttük levő nitrogénatommal együtt morfolino-csoportot alkotnak, R4 ésR s azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot, vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, trifluormetil- vagy nitrocsoportot jelentenek, X hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot jelent, és n értéke 0,1 vagy 2, azzal a korlátozással, hogy (1) az Rx , R 2 , R 3 , R4 és R 5 szubsztituensek közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű, (2) ha R3 alkilcsoportot jelent, akkor Rj is alkilcsoportot jelent, és (3) ha R4 és Rs egymástól függetlenül trifluormetil- vagy terc-butil csoportot jelentenek, akkor ezek egymáshoz képest pára- vagy meta-helyzetben levő szénatomokhoz kapcsolódnak. A találmány szerint úgy juthatunk az I általános képletű vegyületekhez, hogy 5 a) egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R4, Rs, n és X a fenti jelentésű, és X' klór-, fluor- vagy brómatomot jelent — egy III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben Rla R 2 és R3 a fenti jelentésűek - reagáltatunk, vagy 10 b) az I általános képlet keretébe tartozó Ib általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben Rt, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 és n a fenti jelentésűek — valamely la általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rt , R 2 , R 3 , R 4 , R s és na fenti jelen-15 tésűek, és X" klór- vagy brómatomot jelent - iners oldószerben katalitikusan hidrogénezünk. Az a) eljárásváltozat a következő módon hajtható végre: A II általános képletű vegyületet a III általános 20 képletű vegyülettel előnyösen iners szerves oldószerben, például 1—4 szénatomos alkoholban, például metanolban vagy etanolban, aromás szénhidrogénben, például benzolban, toluolban vagy xilolban, egyenesláncú vagy ciklusos éterben, például dietiléterben 25 vagy dioxánban vagy ezeknek az oldószereknek az elegyében reagáltatjuk. Oldószer helyett a III általános képletű vegyület feleslege is használható. A reakciót azonban előnyösen egy 1-4 szénatomos alkoholban végezzük. A reakcióhőmérséklet 20 és 30 150 C° között, előnyösen 45 és 65 C° között van. A 164963 1
