164941. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidin-származékok előállítására
164941 talános képletü vegyületek egymás tautomerjei olyan esetekben, amikor Y-l helyén hidrogénatom áll és az (Ib) általános képlet Y2 ill. Y3 és az (Id) általános képlet Y3 ill. Y* helyettesitői megfelelnek egymásnak. A találmány tárgyát tehát az (1) általános képletü, illetőleg az (la) - (le) általános képleteknek megfelelő piperidin-származékok, valamint fiziológiai szempontból elfogadható savaddiciős sóik és kvaterner ammóniumsóik előállítása képezi. A találmány tárgyát képezi továbbá az (I) általános képletnek, illetőleg az (la) - (le) általános képleteknek megfelelő vegyületek körében az alább (If) - (lm) alatt felsorolt kiválasztott vegyület-típusokba tartozó vegyületeknek és ezek fiziológiai szempontból elfogadható savaddiciős sóinak és kvaterner ammóniumsóinak az előállítása is; ezeket a szűkebb körű (If) - (Im) vegyület-tipusokat az jellemzi, hogy az alábbiakban külön nem emiitett általános jelek jelentése a fenti meghatározás szerintivel egyező, az alábbi felsorolásban szereplő általános jelek azonban a fenti meghatározásnál szűkebb körű, alább megadott jelentésűek. (If) Z (lg) Z (Ih) A (Ii) B1 és B 2 (Ij) Ar (Ik) Ar (ID Z -CH2 CH 2 -, -CH„CH„CH„-CH2 CH(CH 3 )-, vagy: -CH 2 CH 2--CH2 CH(CH 3 )-, -CH2 CH 2 CH 2 vagy CH2 CH 2 -CH 2 CH 2 - csoport; B1 és B 2 Ar 10 15 20 l,3-benzodioxolil-5- csoport 25 (3,4-metiléndioxifenil-csoport) vagy egy adott esetben egy vagy több metücsoporttal és/ vagy egy legfeljebb 4 szénatomos N-acilcsoporttal helyette- 30 sitett pirazolil-3-, pirazolil-4, pirazolil-5 vagy tiazolil-5 csoport; 1,3-benzodioxolil-5 csoport vagy egy adott esetben egy 35 vagy több metílcsoporttal helyettesitett pirazolil-3, pirazolil-4, pirazolil-5 vagy tiazolil-5 csoport; 40 -CH2 CH 2 -CH 2 CH 2 - csoport; hidrogénatom vagy a .két jel együtt egy további ^C-C-kötés 45 egy adott esetben egy klóratommal vagy egy metil- vagy metoxicsoporttal helyettesitett fenilcsoport; fenilcsoport; 1,3-benzodioxolil-5 csoport vagy egy adott esetben egy vagy több metücsoporttal helyettesitett pirazolil-3, pirazolil-4,-pirazolil-5 vagy tiazolil-5 csoport; 60 hidrogénatom vagy . a két jel együtt egy további-C—C—kötés, egy adott esetben vagy klór- 65 (In) Z atommal vagy egy metil- vagy metoxicsoporttal helyettesitett fenilcsoport; l,3-benzodioxolil-5, pirazolil-3, 5-metil-pirazolil-3, pirazolil-4, l-metil-pirazolil-4, l,3-dimetil-pirazolil-5, 4-metil-tiazolil-5 vagy 2,4-dimetü-tiazolil-5, -CH2 CH 2 -CH2 CH(CH 3 )-, „1 . „2 B és B Ar -CH2 CH 2 CH 2 - vagy -CH,CHCHCH - csoport, hidrogénatom vagy a két jel együtt egy további -C-C- kötés. I i fenilcsoport. A találmány szerint előállítható vegyületek kiváló farmakológiai tulajdonságokat mutatnak. így például az l-|2-(5-metil-pirazolil-3)-eti3-4-fenil-3,4-dehidropiridin monomaleát alakjában, patkányon, az ismert és szokásos farmakológiai vizsgálati módszerekkel, orális beadás esetén az alábbi farmakológiai értékeket mutatja: nyugtató hatás (inger-elkerülés gátlása): EDJQ = = 4,3 mg/kg; narkózis-fokozó hatás: EDgg =7,5 mg/kg; toxikusság: LD5Q = 276 mg/kg (24 óra alatt). Bizonyos mértékben hasonló jellegű, de a találmány szerint előállítható vegyületektől eltérő helyettesitőket tartalmazó vegyületeket ismertet például az 1 462 199 sz. francia szabadalmi leírás (C.A. jif^ 78149d), valamint az 1 124 485 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírás (CA. _57, 9739a); äz ott leirt vegyületek azonban nem rendelkeznek a találmány szerint előállítható vegyületekkel összehasonlítható mértékű előnyös tulajdonságokkal. Az (I) általános képletü piperidin-származékok és fiziológiailag ártalmatlan savaddiciős sóik előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy valamely (II) általános képletü vegyületet - e képletben X egy X helyettesitőt vagy aminocsoportot, X klór-, bróm- vagy jódatomot, vagy -CHO csoportot képvisel - valamely (III) általános képletü vegyülettel - e képletben azonos vagy különböző jelentésűek és pedig abban az esetben, ha X 1 helyén aminocsoportáll, X helyettesitőket képviselnek, más esetben X* és X együtt egy -NH-csoportot képvisel -, valamely (IV) általános képletü nitrilt - e képletben n valamely 0 és 4 közötti egész számot képvisel -valamely (V) általános képletü szerves fémvegyülettel - e képletben 50 55 X Á és X J 2
