164913. lajstromszámú szabadalom • Karbamoiloxim-származ67ékokat tartalmazó kártevőirtószer

164913 19 20 • zel mossuk, vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk, szűrjük és a szürletet vákuumban bepároljuk. Á kapott olajat n-hexánnal kezeljük. A kapott 3, 5,5-trimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-on a 9. példa szerint előállított termék- 5 kel azonos. 16. példa 10 A 15. példában ismertetett eljárással analog módon megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával az alábbi vegyületeket állítjuk elő. 5,5-dimetil-2-metilkarbamoiioxiimino-tiazolidin-4- 15 -önből (I. táblázat 8. sz. vegyület) és etiljodidból 3-etil-5,5-dimefil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 10. sz. vegyület); 5,5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidiii-4--onből (1. táblázat 8. sz. vegyület) és izopropiíbromidből 3-izopropil-5, 5-dimetil-2-metiikarbamoiloxümino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 12. sz. vegyület); 5,5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4--onből (I. táblázat 8. sz. vegyület) é-3 metü-klőrmetü-tioéterből 3-metiltiometil-5,5-dimetil-2-metilkarbamoüoxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 13. sz. vegyület); 5,5-dirnetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4--onből (I. táblázat 8. sz. vegyület) és allilbromidból 3-allil-5,5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 15. sz. vegyület); 5-izopropil-2-metilkarbamoiloxilmino-tiazolidin-4--onből (I. táblázat 38. sz. vegyület) és metiljodidből 3-metil-5-izopropil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 16. sz. vegyület); 5-etil-2-metilkarbamoiloxilmino-tlazolidin-4-onból (I. táblázat 40. sz. vegyület) és metiljodidből 3--metil-5-etil-2~metilkarbamoíloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 17. sz. vegyület); 5-izopropil-2-metilkarbamoiloxiímino-tiazolldin-4--onből (I. táblázat 39. sz. vegyület) és metiljodidból 3-metil-5-izopropil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 19. sz. vegyület); 5-izobutil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4--onből (I. táblázat 38. sz. vegyület) és etiljodidból 3-etil-5-izobutil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 21. sz. vegyület); 5, 5-dietil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4--onből (I. táblázat 20. sz. vegyület) és metiljodidből 3-metil-5,5-dietil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 22. sz. vegyület); 5-izopropil-2~metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4--onból (I. táblázat 39. sz. vegyület) és etiljodidból 3-etil-5-izopropil-2-metiikarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 24. sz. vegyület); 5-n-butil-5-etil-2-metilkarbamoiloxiirnino-tiazolidin-4-onból (I. táblázat 25. sz. vegyület) és metiljodidből 3-metii-5-n-butil-5-etil-2-metilkarbamoiloxíimino-tlazolidin-4-ont (I. táblázat 26. sz. vegyület); 5,5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidln-4--onből (I. táblázat 8. sz. vegyület) és benzilkloridból 3-benzil-5,5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 29. sz. vegyület); 5, 5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4--onből (I. táblázat 8. sz. vegyület) és izobutilbromidből 3-izobutil-5,5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 30. sz. vegyület); 5, 5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4--onből (I. táblázat 8. sz. vegyület) és etilklóracetátból 3-etoxikarbonilmetil-5, 5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 31. sz. vegyület); 5,5-dimetil-2-metilkarbampiloxiimino-tiazolidin-4--onből (I. táblázat 8. sz. vegyület) és 3,5-diklór-2,4,6-trifluor-piridinból 3-(2,5-diklór-2,6-difluor-pirid-4-il)-5,5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazoIidin-4-ont (I. táblázat 41. sz. vegyület); 5, 5-dimetíl-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazoüdin-4--onből (I. táblázat 8. sz. vegyület) és klőrmetil-terc. butil-ketonbői 3-pivaloilmetil-5, 5-dimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-ont (I. táblázat 42. sz. vegyület) állítunk elő. 17. példa Ebben a példában a (XXXIII) képletü 3,5,5-trimetil-2-(N-klórmetil-N-metilkarbamoil)-oxíimino-tiazolidin-4-on (I. táblázat 33. sz. vegyület) előállítását mutatjuk be. 15,6 g 3,5,5-trimetil-2-metilkarbamoiloxiimino-tiazolidin-4-on és 100 ml metilénklorid oldatához 16,0 g paraformaldehidet adunk. A reakciőelegyet 0 C°-ra hűtjük és keverés és külső hűtés közben 30 ml tömény sósavat (fajsúly 1,19) adunk hozzá. Az elegybe 1 órán át sősavgázt vezetünk, miközben a hőmérsékletet 0 C°-on tartjuk. A metiléndikloridos réteget elválasztjuk, vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A kapott 3,5,5-trimetil-2-(N-klórmetiI-N-metilkarbamoil)-oxiimino-tiazolidin-4-on 142 C°-on olvad. 18. példa Ebben a példában a (XXXIV) képletü 3,5,5-trimetil-2-(N-etiltiometil-N-metil-karbamoil)-oxiimino-tiazolidin-4-on (I. táblázat 34. sz. vegyület) előállítását mutatjuk be. 0,62 g etántiolt 0,23 g nátrium és 25,0 ml etanol oldatához adunk és a kapott elegyhez keverés közben 2,7 g 3,5, 5-trimetil-2-(N-klőrmetü-N-metilkarbamoil)-oxiimino-tiazolidin-4-on és 25,0 ml 25 30 35 40 45 50 55 60 10