164913. lajstromszámú szabadalom • Karbamoiloxim-származ67ékokat tartalmazó kártevőirtószer
15 164913 16 R1 R2 R3 Fizikai állandó H H CH2 CH(CH 3 ) 2 Op. 115 C° H H CH3 Op.71-72 C° H H C2 H 5 Viszkózus C2 H 5 CrL CH. CH„ C2 H 5 C2 H 5 CH3 H N(CH3 ) 2 ^-C 8 H 17 olaj f. p. 100 C°/0,4 Hgmm Op.106 C° Op. Op. 62 C° 74 C° Viszkózus olaj 3. példa E példában a (XXVIII) képletü 5,5-dimetil-2--imino-tiazolidin-4-on eló'állitását mutatjuk be. 19,0 g tiokarbamid és 150 ml etanol elegyét a tiokarbamid teljes mennyiségének feloldódásáig visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. 49,0 g etil-2-bróm-izobutirátot adunk hozzá, 10 perc alatt visszafolyató hűtő alkalmazása mellett történő forralás közben. A reakcióelegyet további 6 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd 18 órán át szobahőmérsékleten tartjuk és az etanolt vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot vizzel kezeljük, majd a pH-t vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal 7-re állítjuk be. A kiváló szilárd anyagot szűrjük, vizzel mossuk és szárítjuk. A kapott 5,5-dimetil-2-imino-tiazolidin-4-on 258 C°-on olvad. 4. példa A 3. példában ismertetett eljárás sal analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 2-imino-tiazolidin-4-on, op.: 258 C°; 5-etil-2-imino-tiazolidin-4-on, op. 200 C°; 5-izopropil-2-imino-tiazolidin-4-on, op. 231 C°. 10 15 20 25 30 35 40 45 5. példa Ebben a példában a (XXIX) képletü 2-oxiimino-3,5,5-trimetil-tiazolidin-4-on előállítását mutatjuk be: 62,0 g 3, 5, 5-trimetil-tiazolidin-4-on-2-tion, 75,0 g hidroxilamin-hidroklorid, 75,0 ml piridin és 750 ml etanol elegyét 8 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük és vizzel higitjuk. A csapadékot szűrjük és benzol-petroléter elegyből átkristályositjuk. A kapott 2-oxiimino-3,5,5-trimetil-tiazolidin-4-on 216 C°-on olvad. 50 55 60 65 6. példa Az 5. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi táblázatban felsorolt (XI) általános képletü vegyületeket állítjuk elő. A táblázatban R! , R2 és R^ jelentését, valamint a vegyületek olvadáspontját tüntetjük fel. Rl Op. Cc H H H C2 H 5 CH3 CH„ H CH3 221 H C2 H 5 218 H n-Cg H 17 162 CA H 166 CH3 N(CH3 ) 2 174 C2 H 5 CH3 180 7. példa E példában a (XXX) képletü 2-oxiimino-5,5-dimetil-tiazolidin-4-on előállítását mutatjuk be. 8,3 g 5,5-dimetil-tiazolidin-2-imino-4-on, 20,0 g hidroxilamin-hidroklorid, 25,0 ml piridin és 150 ml etanol elegyét 2,5 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd 16 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, az illékony anyagokat vákuumban eltávolítjuk és a maradékot vizzel kezeljük. A csapadékot szűrjük és etanolből átkristályositjuk. A kapott 2-oxiimino-5,5-dimetil-tíazolidin-4-on 204 C°-on olvad. 8. példa A 7. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi táblázatban felsorolt (XI) általános képletü vegyületeket állítjuk elő. A táblázatban R* , R és R3 jelentését és a termékek olvadáspontját adjuk meg. Rl R2 R3 Op. c° CH3 CH3 H 204 H CH2 CH(CH 3 ) 2 H 160 H C2 H 5 H 143 H CH(CH3 ) 2 H 159 C4 H 9 C2 H 5 H 135 H CH3 CH3 170 9. példa Ebben a példában a (XXVI) képletü 3,5,5-trimetil-2-metil-karbamoiloxiimino-tiazolidin-4-on (I. táblázat 4. sz. vegyület) előállítását mutatjuk be:
