164908. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triciklikus iminek előállítására
13 164908 14 adunk. A kristályosan kiváló oxalát 187-189 C°-on olvad. Kitermelés: 0,27 g (66%). A 3. példa szerinti eljárással analóg módon többek között l-klór-N-(2-metilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[i, djcikloheptén-5-imin-N-oxidból 1-klór-N-(2-metilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzojä,dj-cikloheptén-5-imint (op.: 168-171 C°, maleát); 3-klór-N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzoja, djcikloheptén-5-imin-N-oxidból 3-klór-N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[a,d| -cikloheptén-5-imint (op.: 212-214 C°, hidroklorid, a keverékben levő fő-izomer); l,3-diklór-N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[a, djcikloheptén- 5- imin-N- oxidból 1,3--dlklór-N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[á,d]cikloheptén-5-imint (op.: 209-211 C°, dihidroklorid, transz-izomer); N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo- [a, djcikloheptén- 5 - imin- N- oxidból N- (2 -d imetil -aminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[ä,d]cikloheptén-5-imint (op.: 188-190 C°, oxalát); N-(2-dietilaminoetil)-10,ll-dihídro-5H-dibenzo-- [ä, d]cikloheptén-5-imin-N-oxidból N-(2-dietilaminoetil)-10,11 -dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5--imint (op.: 130-132 C°, oxalát) állítunk elő. 6. példa 5 g N,N-dimetil-N'-(o-feniletil-benzoil)-l,3--propán-diamin, 5 g kieselguhr és 15 g foszforpentoxid elegyét 50 ml toluolban szuszpendáljuk és 12 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakciőelegyet leszűrjük, hideg vizes lug-oldatba öntjük, éterrel extraháljuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékot 20-szoros mennyiségű semleges aluminiumoxidon (aktivitási fok II) való adszorpcióval és benzolos eluálással tisztítjuk. A kapott N-(3-dimetilaminopropil)-10,11 -dihid ro- 5H-dibenzoía, djcikloheptén-5-imint acetonban oldjuk és az oldathoz oxálsavat adunk. A kristályosan kiváló oxalát 150-152 C°-on olvad. Kitermelés: 0,25 g (4%). A kiindulási anyagként felhasznált N, N-dimetil-N' -(o-feniletil-benzoil)-l,3-propán-diamint pl. a következőképpen állithatjuk elő: 100 mg o-fenüetil-benzoesavat 400 ml benzolban és 120 ml tionilkloridban oldunk, az oldatot 2 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd bepároljuk. A maradékot toluollal mossuk, majd 500 ml metilénkloridban felveszszük. A kapott oldatot keverés közben 105 g N,N-dimetilaminopropilamin és 250 ml metilenklorid oldatába csepegtetjük és a reakciőelegyet 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az oldószer ledesztillálása után kapott maradékot benzol és viz között megosztjuk. A vizes fázist benzollal kétszer extraháljuk. Az egyesitett benzolos extraktokat 3 n sósavval kétszer mossuk, a savas oldatot nátriumhidroxid-oldattal meglugositjuk és benzollal extraháljuk. A benzolos extraktokat szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A visszamaradó N,N-dimetil-N'-(o-feniletil-benzoil)-1,3-propándiamin hexán és aceton 20:1 arányú elegyéből való átkristályositás után 57-59 C°-on olvad. A 6. példa szerinti eljárással analóg módon többek között N,N-dimetil-N'-[(3-klór-2-feniletil)-benzoiT)-etiléndiaminből l-klór-N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5-imint (op.: 187-189 C°, oxalát); N-metil-N' - j(3-klór-2-feniletil)-benzoií)-etiléndiamidból l-klór-N-(2-metilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo|a,djcikloheptén-5-imint (op.: 168-171 C°, vmaleát); N.N-dimetil-N' -[(5-klór-2-feniletil)-benzoiÍJ-etiléndiaminból 3-klór-N-(2-dimetilaminoetil)-10,11--dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5-imint (op.: 212-214 C°, hidroklorid, a keverékben levő főizomer); N,N-dimetil-N' -1(3,5-diklór-2-feniletil)-benzoiíj-etiléndiaminből 1,3-diklór-N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén-5-imint (op.: 209-211 C°, dihidroklorid, transzrizomer); N,N-dimetil-N' -(o-feniletil-benzoil)-etiléndiaminből N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo|a,d]cikloheptén-5-imint- (op.: 188-190 C , oxalát); N,N-dietil-N'-(o-feniletil-benzoil)-etiléndiaminból N-(2-dietilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzö|i,dJ -cikloheptén-5-imint (op.: 130-132 C°, oxalát) állítunk elő. 7. példa A gyógyszergyártás önmagukban ismert módszereivel alábbi összetételű kapszulákat készítünk: N-(2-dimetilaminoetil)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo ja, djcikloheptén-5-imin-maleát 25 mg Laktóz 150 mg Kukoricakeményitő 30 mg Talkum 5 mg Összsúly: 210 mg A hatóanyag a többi komponenssel homogénen elkeverjük, majd szitán (lyuktávolság 0,23 mm) átszitáljuk és zselatin-kapszulákba töltjük. 8. példa Következő összetételű kapszulákat készítünk: 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7
