164873. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az (1H,3H)-kinazolin-2- tion- 4-on bázikusan szubsztituált származékainak előállítására
164873 reakcióelegyet végül forráspontig melegítjük és 6 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával keverés közben forraljuk. Lehűlés után a reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot híg sósavban felvesszük és az így kapott oldatot tisztára leszűrjük. Ezután a vizes sósavoldatot vizes nátriumkarbonát oldattal meglúgosítjuk és az olajos alakban leválbó reakcióterméket etilacetátban felvesszük. Kálciumkarbonát felett történő szárítás után az etilacetátos oldatba szárított sósavgázt vezetünk be és így a 3-[7-dietilamino-j3-(3,4,5-trimetoxi-benzoiloxi)-propÜ]-6,7,8-trimetoxi-(lH,3H)-kinazolin-2-tion-4-on hidrokloríd sójához jutunk színtelen tűkristályok alakjában. A vegyület olvadáspontja 154-156 °C. Hozam: 43 g (= 68,5% elméleti). A kiindulóanyagként használt 3-(7-dietilamino-0--hidroxipropil)-6,7,8-trimetoxi-(lH,3H)-kinazolin-2--tion-4-ont a következő módszerrel készítjük. 10 15 28,3 g(0,l mól)2> 3,4-trimetoxi-6-metoxikarbonilfenil-izocianátot 200 ml vízmentes éterben oldunk fel és keverés közben szobahőmérsékleten 14,6 g (0,1 mól) 7-dietilamino-/}-hidroxipropilamin 60 nil vízmentes éterben készült oldatát adjuk hozzá. Az utóbbi vegyületet 3,4,5-trimetoxi-antranilsav-metilészterből tiofoszgénnel állítjuk elő, mely analóg a „Journal of Organic Chemistry" 27 (1962), 3702 c. közleményben ismertetett eljárással. Az előbb készített reakcióelegyet 2 óra hosszat még szobahőmérsékleten keverjük, a kristályosan kivált reakcióterméket leszívatjuk és így színtelen tűkristályok alakjában a 3-(7-dietilamino-/3-hidroxipropÜ)-6,7,8-trimetoxi-(lH,3H)-kinazolin-2-tion-4-onnoz jutunk. A vegyület olvadáspontja 146 °C. Hozam: 33 g (=83% elméleti). Az előzőekben ismertetett eljárással analóg módon készítjük a következő kiindulási anyagokat: II általános képletű vegyület (Ri)n R Op.(°C) 6,7-{OCH3 ) 2 •N(C2 H S ) 2 165-167 6,7<OCH3 ) 2 IV általános képletű csoport 211-212 6,7,8-(OCH3 ) 3 -N(n-C3 H 7 ) 2 153-155 6,7,8-(OCH3)3 -N(CH)3 -CH 2 -CH=CH 2 137-138 6,7,8-(OCH3)3 -N(CH3 >CH 2 C 6 H 5 113-114 6,7,8-(OCH3)3 V képletű csoport 102-104 6,78-(OCH 3 ) 3 VI képletű csoport 190 6,7,8-(OCH3)3 VII képletű csoport 189-191 6,7,8<COH3 ) 3 IV képletű csoport 173 6,7,8-(OCH3 ) 3 VIII képletű gyök 157-159 6,7,8{OCH3 ) 3 IX képletű gyök 218-221 6,7,8-ÍOCH3 ) 3 X képletű csoport 172 40 A fenti példában leírt módszerrel analóg módon állítjuk elő az előző táblázatban felsorolt kiindulóanyagokkal a következő táblázatban felsorolt vegyületeket. I általános képletű vegyület (R >>m (Rr)n R Op. hidrokloríd 3,4,5-(OCH3 ) 3 6,7-(OCH3 ) 2 -N(C2 H 5 ) 2 130 bomlik 3,4,5-(OCH3 ) 3 6,7-(OCH3 ) 2 IV képletű csoport 156 3,4,5-r0CH3 )3 3,4,5.(0^3)3 6,7,8-(OCH3 ) 3 -N(n-C3 H 7 ) 2 119 3,4,5-r0CH3 )3 3,4,5.(0^3)3 6,7,8-(OCH3 ) 3 -N(CH3 CH 2 -CH=CH 2 75 nomlik 3,4,5-(OCH3 ) 3 6,7,8-(OCH3 ) 3 -N(CH3 )CH 2 C 6 H 5 130 3,4,5-(OCH3)3 6,7,8-(OCH3 ) 3 V képletű csoport 179 3,4,5-fOCH3 )3 3,4,5-(OCH3)3 6,7,8-(OCH3 ) 3 VI képletű csoport 156-160 3,4,5-fOCH3 )3 3,4,5-(OCH3)3 6,7,8-(OCH3 ) 3 VII képletű csoport 203 3,45 5<OCH 3 ) 3 6,7,8-(OCH3 ) 3 IV képletű csoport 138-140 3,4,5-(OCH3)3 6,7,8-(OCH3 )3 VIII képletű csoport 260 3,4,5-rOCH3 )3 3,4,5-(OCH3 )3 6,7,8-(OCH3 ) 3 IX képletű csoport X képletű csoport 177-180 3,4,5-rOCH3 )3 3,4,5-(OCH3 )3 6,7,8-(OCH3 )3 IX képletű csoport X képletű csoport 163
