164833. lajstromszámú szabadalom • N,N-diszubsztituált-amino-karbonsavimidésztert és -tiokarbonsavimidésztert és ezek sóit tartalmazó herbicidek, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására

_ 5 164833 6 viaszok, mint pl. méhviasz, paraffinviaszok, klórozott ásványi viaszok és szilárd műtrágyák, pl. szuperfoszfátok. A megfelelő folyékony vivőanyagok: víz, alkoholok, mint pl. izopropanol, glikolok, ketonok, mint pl. aceton, metiletilketon, metilizobutilketon és ciklohexanon, éterek, aromás szénhidrogének, mint pl. benzol, toluol és xilol, ásványolaj-frakciók, mint pl. kerozén, könnyű ásványolajok, klórozott szénhidrogének, mint pl. széntetraklorid, perklóretilén, triklóretán, belerétve a cseppfolyós, normál körülmények között gőz- vagy gáz-alakú vegyületeket is. Gyakran alkalmasnak bizonyultak különböző folyadékok keverékei. A felületaktív szer emulgeáló, diszpergáló vagy nedvesítő szer nem ionos vagy ionos lehet. A herbicidek vagy inszekticidek formázásánál szokásosan használt felületaktív szerek alkalmazhatók. A felületaktív szerekre példaként a poliakrilsavak nátrium- vagy kálcium-sóit és a ligninszulfonsavakat, legalább 12 szénatomos zsírsavak vagy alifás aminők vagy amidok etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal alkotott kondenzációs termékeit, a glicerin zsírsavas észtereit, szorbitánt, szaharózt vagy pentaeritritet, az utóbbiak etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal alkotott kondenzátumait, zsíralkoholok vag y alkilfenolok kondenzációs termékeit, pl. p-oktilfenoí vagy p-oktilkrezol etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal képzett kondenzációs termékeit, ilyen kondenzációs termékek szulfát vagy szulfonát-származékait, alkálifémvagy alkáliföldfém-sóit, előnyösen a nátrium-sókat, legalább 10 szénatomos kénsav vagy szulfonsav-észtereket pl. a nátriumlaurilszulfátot, nátriumszekunder-alkilszulfátokat, szulfonált ricinusolaj nátrium-sóit, nátrium- alkilaril-szulfonátokat, mint a nátrium-dodecilbenzilszulfonátot, az etüénoxid polimereket, végül az etilénoxid és propilénoxid kopolimerjeit soroljuk fel. A találmány szerinti készítmények nedvesíthető por, porozószer, granulátum, oldat, emuigeálható koncentrátum, emulzió, szuszpenzió koncentrátum vagy aeroszol alakban készíthetők el. A nedvesíthető porkészítményeket rendszerint 25, 50 vagy 75 súly% hatóanyagtartalommal hozzuk forgalomban. Ezek a szilárd vivőanyagon kívül 3-20 súly% diszpergáló szert és szükséges esetben 0—10 súly% stabilizáló szert es/vagy egyéb adalékanyagot, mint behatolást elősegítő vagy ragasztó-szereket tartalmaznak. A porozószereket rendszerint koncentrátum alakjában készítjük el, ezek összetétele hasonló a nedvesíthető porkészítményekéhez, azzal a különbséggel, hogy diszpergáló szert nem tartalmaznak. A porozószereket a felhasználási helyen további szilárd vivőanyaggal elkeverve rendszerint 0,5—10 súly% hatóanyagtartalmú felhasználásra alkalmas készítményeket állítanak elő. A granulált készítmények szemcsemérete 10—100 mesh angol szitaszabvány közötti érték, a szemcsék agglomerációs vagy impregnálási technológiával készíthetők. A granulált készítmények rendszerint 0.5-25 súly% hatóanyagot, 0-10 súly% adalékanyagot mint stabilizáló szert, felszívódást késleltető módosító szert és kötőanyagot tartalmaznak. Az emuigeálható koncentrátumok rendszerint az oldószeren és a szükséges esetben alkalmazott oldásközvetítőn kívül 10—50 súly% hatóanyagot, 2—20 súly% emulgeáló szert és 0-20 súly% megfelelő adalékanyagot, mint stabilizáló anyagot, behatolást elősegítő szereket és korróziós inhibitorokat tartalmaznak. A szuszpenziós koncentrátumokat úgy állítjuk elő, hogy stabil, nem ülepedő, könnyen folyós termékekhez jussunk, amelyek 10-75 súly% hatóanyagot, 0,5-15 súly% diszpergáló szert, 0,1-10 5 súly% szuszpendáló szert, mint védőkolloidot és tixotropiziáló szereket, 0—10 súly% megfelelő adalékanyagot, mint habzásgátlót, korróziós inhibitort, stabilizáló szert, behatolást javító szert és ragasztó anyagot, vivőanyagként pedig vizet vagy olyan szerves oldószert foglaljanak magukba, amelyben a hatóanyag lényegében oldhatatlannak tekinthető. A vivőanyagban bizonyos szerves sók feloldhatók annak érdekében, hogy a kiülepedést vagy vizes oldószer 15 esetében annak megfagyását gátoljuk. A találmány szerinti készítmények más alkotórészeket is tartalmazhatnak. Ilyenek pl. a védőkolloidok, mint a zselatin, enyv, kazein, gumik, cellulózéterek és polivinilalkohol, a tixotropizáló szerek, pl. bentonitok, nátrium-polifoszfátok, stabilizáló szerek, mint az etilén-diamin- tetraecetsav, karbamid, trifenilfoszfát, más herbicidek vagy kártevő irtószerek és ragasztószerek, pl. nem illékony olajok. 25 A vizes diszperziókat és emulziókat pl. úgy készítjük, hogy valamely találmány szerint előállított nedvesíthető porkészítményt vagy emuigeálható koncentrátumot vízzel felhígítunk. Az emulziók „víz az olajban" vagy „olaj a vízben" típusúak, konzisztenciájuk sűrű, majonéz-szerű lehet. A találmány szerinti készítmények felhasználhatók a helyszínen a nem kívánt, káros vegetáció kipusztítására, amely abból áll, hogy a kipusztítandó 35 növényekre herbicid hatásnak megfelelő mennyiségben valamely találmány szerinti vegyületet vagy ilyen vegyületet tartalmazó készítményt juttatunk. A találmány részleteit az alábbi kiviteli példákban közelebbről ismertetjük. 1. példa 45 2-(N- benzoil- 3,4-diklóranilino)- propionsavnitril előállítása Mágneses keverővel, adagolótölcsérrel, visszafolyató hűtővel és a folyadék . fázisba benyúló gázbevezető csővel felszerelt háromnyakú 100 ml-es lombikba 10,75 g (0,05 mól) 2-(3,4-diklóranilino)propionsavnitrilt és 25 ml száraz toluolt készítünk elő. Az oldatot visszafolyató hűtő alkalmazásával 56 forráspontig felmelegítjük, a forrásponton 2 óra leforgása alatt 7,37 g (0,0525 mól) benzoilkloridot adunk a reakcióelegyhez és a forralást további 5 óra hosszat fenntartjuk, miközben az oldaton lassú tempóban nitrogén gázáramot vezetünk ki a reakció közben képződött sósavgáz eltávolítása céljából. A gáz- folyadék-kromatográfiás analízissel kimutatva a kiinduló anyag 97%-a a kívánt termékké átalakult. 30-40 C közötti hőmérsékleten és 65 12 Hgmm nyomáson először a toluolt, majd 100— HOC közötti hőmérsékleten és 0,2-0^3, Hgmm nyomáson a benzoilklorid fölöslegét távolítjuk el. A kapott barna szinű kristályos maradék súlya 15,5 g (95%—os tisztaságú). Széntetrakloridból történő átkristályosítás után 12.9 g 99%-os tisztaságú 2<N-benzoil-3,4-diklóranilino)propionsavnitrilhez jutunk, amely 81%-os hozamnak telel meg. 75 A termék olvadáspontja 122-123 C°.