164730. lajstromszámú szabadalom • Benzol-diacetonitril-vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények
5 164730 6 lent, azonban Rj és R3 egyidejűleg nem jelenthet nitro-csoportot. A (III) általános képletU vegyületek olyan (I) általános képletü vegyületeknek felelnek meg, ahol A és B egyaránt cianometil-csoportot és R„ és R. egyaránt hidrogénatomot jelent. A (III) általános képletU vegyületek közül azok rendelkeznek a legkedvezőbb hatással, ahol Rg 3-5 szénatomos alkil-csoportot vagy nitro-csoportot és R, 3-5 szénatomos alkil-csoportot jelent. Ugyanez vonatkozik a legelőnyösebb hatású xililén-dihalogenid közbenső termékekre is. A találmány szerinti hatóanyagok előnyösen alkalmazhatók a növényvédelemben. A hatóanyagokat vetés előtt a talajba keverhetjük, vagy kikelés előtt vagy után juttathatjuk a növényekre. A hatóanyagok igen sok gyomnövénnyel szemben nagyherbicid hatást fejtenek ki, és különösen előnyösen alkalmazhatók szelektiv herbicid szerekként a haszonnövények, igy kukorica, szójabab, búza, gyapot és rizs között élősködő gyomnövények irtására. Kikelés előtti kezelés esetén a hatóanyagokat a haszonnövény és az irtandó gyomnövény faj ától, a. talaj minőségétől, a környezeti-éghajlati viszonyoktól és a felhasznált vegyszer minőségétől függően előnyösen 0,25-10 font/acre mennyis égben használhatjuk fel. Egyes esetekben - pl. ha a hatóanyag felvitele után hosszabb ideig nem várható esőzés -előnyösen járunk el, ha a hatóanyag egy részletét a talajba juttatjuk. Az (I) általános képletU hatóanyagok közül egyesek kikelés után is megfelelő herbicid hatást fejtenek ki, és általában 1-10 kg/ha mennyiségben juttathatók a kezelendő területre. E vegyületeket előnyösen akkor használjuk fel, amikor az irtandó gyomnövény még fiatal, azaz pl. még csak két levelet hordoz. A találmány szerint egyszerre két vagy több herbicid hatóanyagot is felhasználhatunk. Az (I) általános képletU vegyületeket pl. a következő gyomnövények irtására használhatjuk fel: Digitaria spp., Echinochloa crusgalli, Echinochloa colonum, Setaria spp., Panicum capillare.Eleusine indica, Amaranthus rectroflexus, Brassica spp., Rumex crispus, Sorghum halepense, Bromus tectorum és Alopucurus mysuroides. Az (I) általános képletU vegyületeket egyéb herbicid szerekkel együtt is felhasználhatjuk. Az (I) általános képletU hatóanyagokat előnyösen a következő ismert herbicid szerekkel elegyíthetjük: linuron (Lorox ),.atrazine (AatrexR), amiben (Amiben**), 2,4-D (2,4-diklőr-fenoxi-ecetsav), molinate (OrdramR) és propanil (Stam R vagy Rogue R ). A fenti tipusu keverékek szélesebb hatásspektrummal rendelkeznek, mint az egyes hatóanyagok. A kombinációk alkalmazásakor csökkenthető az egyes hatőanyagkomponensek mennyisége, és igy kiküszöbölhetők a túlzott vegyszerfelhasználásból származó károsodások. Az egyes hatóanyagokat kUlön-kUlön vagy egymással elegyitve vihetjük fel a kezelendő területre, eljárhatunk azonban ugy is, hogy a növényeket váltakozva kezeljük az egyes hatóanyagokkal. A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül a következő példákban részletesen ismertetjük. A számmal jelölt példákban a hatóanyagok előállitá- . sát, mig a betUvel jelölt példákban a herbicid készítmények előállítását és felhasználását irjuk le. Amennyiben egyebet nem közlUnk, a példákban megadott százalékos értékek suly%-ot jelentenek. 1. példa 10 2-Etil-l,3-xililén-diklorid előállítása "A" lépés: 2-Etil-izoftalonitril 78 sulyresz 2,6-dibróm-etil-benzol, 75 sulyresz 15 réz(I)cianid és 175 sulyresz N-metll-pirrolidinon elegyét 5 órán át 210 C°-on keverjük, majd az elegyet csökkentett nyomáson eredeti térfogatának 1/5-ére bepároljuk. A koncentrátumot lassú ütemben, keverés közben 60 sulyresz nátrlumcíanid, 20 300 sulyresz viz és 800 sulyresz éter elegyébe öntjük. Az elegyet fél órán át keverjük, majd az éteres fázist elválasztjuk, 10%-os vizes nátriumcianid-oldattal és telitett vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A mara-25 dékot desztilláljuk. 2-Etil-izoftalonitrilt kapunk. "B" lépés: 2-Etil-izoftálsav 30 60 sulyresz 2-etil-izoftalonitril és 300 sulyresz 50%-os kénsavoldat elegyét 10 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk, majd az elegyet lehűtjük és szürjUk. A szilárd anyagot 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldatban oldjuk, és az oldatot -35 éterrel mossuk. A vizes fázist hig sósavoldattal megsavanyitjuk, a kivált szilárd anyagot szűrjük és átkristályositjuk. 2-Etil-izoftálsavat kapunk. 40 "C" lépés: 2-Etil-l,3-benzol-dimetanol 38 sulyresz litium-aluminium-hidrid 200 sulyresz vízmentes tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójába 97 sulyresz 2-etil-izoftálsav tetrahid-45 rofuránnal készített oldatát csepegtetjük. A kapott oldatot 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd jégfürdőn hűtjük, és a litium-aluminium-hidrid fölöslegét etilacetáttal elbontjuk. Az elegyet 500 sulyresz éterrel higitjuk, egymás után hig vi-50 zes sósavoldattal, higvizes nátriumhidroxid-oldattal és telitett vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, majd a szerves fázist elválasztjuk, szárítjuk és bepároljuk. 2-Etil-l,3-benzol-dimetanolt kapunk. 55 "D" lépés: 2-Etil-l,3-xililén-diklorid 21 sulyresz 2-etil-l ,3-benzol-dimetanol 150 60 rész benzollal készített oldatához katalitikus menynyiségU dimetilformamidot adunk, majd az elegybe 30 sulyresz tionilkloridot csepegtetünk. Az elegyet a gázfejlődés megszűnéséig visszafolyatás közben forraljuk, majd betöményitjük. Megfelelő 65 tisztatásu 2-etil-l,3-xililén-dikloridot kapunk. 3
