164683. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitro-2-tiazol-karboxamidoxim és származékai előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. V. 24. (SU-741) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. V. 25. (146 813) Közzététel napja: 1973. X. 27. Megjelent: 1975. XI. 29. 164683 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/32 J Feltalálók: Treuner Uwe Dieter vegyész, Regensburg, Breuer Hermann vegyész, Burgweinting, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 5-nitro-2-tiazol-karboxamidoxim és származékai előállítására 1 A találmány tárgya eljárás a II képletű új 5-nitro-2-tiazol-karboxamidoxim és I általános képletű származékai előállítására. Az I általános képletben R adott esetben halogénatommal, kevés szénatomos alkoxicsoporttal, 2-norborailcsoporttal 5 vagy 1-adamantilcsoporttal szubsztituált kevés szénatomos alkilcsoportot, kevés szénatomos alkenilcsoportot, halogénfenil-(kevés szénatomos)alkilcsoportot, furilcsoportot vagy 5-nitrofurücsoportot jelent. 10 A találmány értelmében az 5-nitro-2-tiazolkarboxamidoxim úgy állítható elő, hogy 5-nitrotiazol-2-karbonitrilt hidroxilaminnal vagy annak valamely sójával, például hidrohalogenidjével, például hidrokloridjával, az utóbbi esetben egy bázis, 15 például nátriumkarbonát vagy nátriumhidrogénkarbonát jelenlétében iners szerves oldószerben, például etanolban, dioxánban vagy tetrahidrofuránbán 0 és 50 C° között, előnyösen szobahőmérsékleten ragáltatunk. 20 Az így kapott 5-nitro-2-tiazol-karboxamidoximot egy (R—CO)2

0 általános képletű savanhidriddel vagy R-CO-Hal általános képletű savhalogeniddel — ezekben a képletekben R a fenti jelentésű, és Hal halogénatomot, előnyösen 25 klór- vagy brómatomot jelent - reagáltatva I általános képletű termékeket kapunk. A reakciót a savanhidriddel vagy a savhalogeniddel savlekötőszer, például egy szerves bázis, mint a trietilamin vagy a piridin, jelenlétében iners szerves oldó- 30 szerben, például dioxánban vagy benzolban, 0 és 50 C° között, előnyösen szobahőmérsékleten hajtjuk végre. Az R által képviselt kevés szénatomos alkilvagy alkenilcsoportok 1—8 szénatomot tartalmaznak, előnyösek az 1-4 szénatomosak. A kevés szénatomos alkilcsoportok egy vagy két halogénatommal, előnyösen klór- vagy brómatommal, kevés szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy ciklusos csoporttal, például 2-norbornil- vagy 1-adamantilcsoporttal lehetnek szubsztituálva, a ciklusos csoport mellett halogénatomot, előnyösen klóratomot is tartalmazhatnak szubsztituensként. Ezenkívül R egy aralkilcsoportot, például fenil(kevés szénatomos)-alkilcsoportot, például benzilvagy fenetilcsoportot is képviselhet, és ezek az aralkilcsoportok a fenilgyűrűn halogénatomot, előnyösen klóratomot hordozhatnak. Az R jel távábbá furilvagy 5-nitrofurilcsoportot is jelenthet. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek mikroorganizmusok ellen hatásosak, és állatkísérletekben alkalmasnak bizonyoltak egerek, patkányok, kutyák, tengerimalacok és hasonló állatok Trichomonas vaginalis, Trichomonas foetus, Staphyloccus aureus, Salmonella schottmuelleri, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris, Escherichia coli és Trichophyton mentagrophytes okozta fertőzésének leküzdésére. Például az új vegyületek vagy keverékeik vagy fiziológiailag elfogadható savaddíciós sóik vagy kavaterner 164683