164681. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(imidazol-1-IL)- 1,3-tiazinok és 2-(imidazol-1-IL)-1,3-tiazolok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. II. 08. (SU-717) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971.11.08.(113 693) Közzététel napja: 1973. IX. 27. Megjelent: 1975. XI. 29. 164681 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/32, C 07 d 93/06 Feltalálók: Haugwitz Rudiger Dieter vegyész, Highland Park, Narayanan Venkatachala Lakshmi vegyész, Hightstown, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-(imidazol-l-il)-l,3-tiazinok és 2-(imidazol-l-ü)-l,3-tiazolok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 2-(imidazol-l-il)-l,3-tiazinok és 2-(imidazol-l-il)-l,3-tiazolok előállítására. Ebben a képletben ,R hidrogénatomot vagy fenil- vagy nitrocsoportot jelent, és n értéke 0 vagy 1. Az I általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy először egy II általános képletű imidazolt - ebben a képletben R a fenti jelentésű egy fémhidriddel, például nátriumhidriddel, cseppfolyós ammóniában oldott nátriummal vagy alkálifémalkoxiddal, például nátriummetoxiddal, káliumetoxiddal vagy nátriumbutoxiddal III általános képletű aniont tartalmazó sóvá alakítunk át, - ahol R jelentése a fenti -. Ezt a reakciót valamely aprotikus oldószerben, például egy aromás szénhidrogénben, amilyen a benzol, toluol vagy xilol, vagy egy éterben, amilyen az etiléter vagy a dimetoxietán, 0 és 150 C° között 1-24 óra alatt hajthatjuk végre. Előnyös a bázist csekély feleslegben alkalmazni, a II általános képletű imidazol és a bázis aránya 1:1 és 1:2 között lehet. A III általános képletű aniont tartalmazó sőt a IV általános képletű alifás halogénalkilizotiocianáttal reagáltatva - ebben a képletben X klórvagy brómatomot jelent és n értéke 0 vagy 1 -az I általános képletű új imidazolokhoz jutunk. Az imidazol és a halogénalkilizotiocianát aránya 1:1 és 1:3 között lehet. A reakcióidő 1 és 10 óra között, a hőmérséklet 35 és Í50 C° között változhat. Számos imidazol előállítását ismerteti Weissberger „The Chemistry of Heterocyclic Com-5 pound, Imidazole and its Derivatives" című művében (Interscience, New York 1953). A IV általános képletű halogénalkilizotiocianátok az V általános képletű megfelelő halogénalkilaminokból állíthatók elő bázis jelenlétében 10 tiofoszgén segítségével. A IV általános képletű vegyületek előállítására további eljárásokat a Houben-Weyl: „Methoden der organische Chemies" 9. kötete ismertet. Az I általános képletű vegyületek savakkal 15 fiziológiailag elfogadható savaddiciós sokát alkotnak. Ezek gyakran hasznosnak bizonyulnak a terméknek a reakciókeverékből való elkülönítésére azáltal, hogy a sót olyan közegben hozzuk létre, 20 amelyben az oldhatatlan. A szabad bázis ezután közömbösítéssel, például lúggal, például nátriumhidroxiddal, felszabadítható. A szabad bázisból alkalmas szervetlen savval bármely más só újra kialakítható. Ilyen sók például a hidrohalogenidek, 25 különösen a hidroklorid és hidrobromid, továbbá a szulfát, nitrát, foszfát, oxalát, tartarát, maleát, fumarát, citrát, szukcinát, metánszulfonát, benzolszulfonát vagy toluolszulfonát. A találmány szerinti eljárással készült imida-30 zolok féreghajtó hatásúak, és a bélférgesség 164681