164671. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenil-1-(3-fenil-2-propenilamino)-2- propanolok előállítására

15 164671 16 dékot 20-szoros mennyiségű kovasavgélen kloroform és etanol 95:5 arányú elegyével kromatografáljuk, és a cím szerinti tisztított vegyületet etanolos sósavval hidrokloriddá átalakítjuk. Olvadáspontja 160-162°. A kiindulási vegyületet a következőképpen állíthatjuk elő: a) 40,0 g 3-fenil-2-propenilaminnak és 50,5 g trietilaminnak 400 ml dimetilformamiddal készült oldatához szobahőmérsékleten 5 perc alatt hozzácsepegtetjük 70,0 g 2-bróm-p-klóracetofenonnak 200 ml dimetilformamiddal készült oldatát. Ezután 10 a reakciókeveréket még 30 percig keverjük, majd jeges vízre öntjük és dietiléterrel extrahárjuk. A mosott és nátriumszulfáton szárított éteres kivonat bepárlása után visszamaradó olajos maradékot feloldjuk kevés etanolban, és etanolos sósavat adunk hozzá, majd kevés dietiléter hozzáadására a p-klór-2-(3-fenil-2-propenilamino)acetofenon hidrokloridja kikristályosodik. Olvadáspontja 216-219°. A 29. példával analóg módon eljárva állíthatjuk elő a következő táblázatban megadott vegyületeket: Példa Vegyület Analóg példa Fizikai állandók, megjegyzés 30. l-(3-fenil-2-propenilamino>2-p-tolil-2-propanol 29. a hidrogénmaleinát olvadáspontja 138-140° Kiindulási vegyület: p-metÜ-2-(3-fenil-2-propenilamino)--acetofenon 29a közvetlenül feldolgozzuk 31. l-(3-fenil-2-propenüamino)-2-o-tolil-2-propanol 29. a hidroklorid olvadáspontja 220-222° Kiindulási vegyület: o-metil-2-(3-fenil-2-propenilamino)--acetofenon 29a közvetlenül feldolgozzuk 32. l-(3-fenil-2-propenilamino)-2-m-tolil-2-propanol 29. a hidroklorid olvadáspontja 160—165° Kiindulási vegyület: m-metil-2-(3-fenil-2-propenilamino)--acetofenon 29a közvetlenül feldozozzuk 33. 2-p-tolilfenil-l-(3-p-2-propenil-amino)-2-propanol 29. a hidroklorid olvadáspontja 175—177° Kiindulási vegyület: p-metil-2-(3-p-tolil-2-propenilamino)--acetofenon 29a közvetlenül feldolgozzuk 34. 2-p-metoxifenil-1 -(3-fenil-2-propenil-amino)-2-propanol 29. a hidrogénmaleinát olvadáspontja 138-140° Kiindulási vegyület: p-metoxi-2-(3-fenil-2-propenilamino)--acetofenon 29a közvetlenül feldolgozzuk 35. 2-o-klórfenil-l-(3-fenil-2-pro-penilamino)-2-propanol 29. a hidroklorid olvadáspontja 228-230° Kiindulási vegyület: o-klór-2-(3-fenil-2-propenilamino)--acetofenon 29a közveltenül feldolgozzuk 36. 2-o-metoxifenil-l-(3-fenil-2-propenilamino)-2-propanol 29. a hidroklorid olvadáspontja 122-124° Kiindulási vegyület: o-metoxi-2-(3-fenil-2-propenilamino)--acetofenon 29a közvetlenül feldolgozzuk 8