164671. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenil-1-(3-fenil-2-propenilamino)-2- propanolok előállítására

21 164671 22 Példa Vegyület Analóg példa Fizikai állandók, megjegyzés 55. l-[3-(3,4,5-trimetoxifenil)-2-prope-nüamino]-2-o-tolil-2-propanol Kiindulási vegyület: o-metil-2-[3-(3,4,5-trimetoxifenil)--2-propenilamino]-acetofenon 56. l-(3-p-klórfenü-2-propenilamino)-2--p-tolil-2-propanol Kiindulási vegyület: 2-(3-p-klórfenil-2-propenilamino)-p-metilacetofenon 29. a hidroklorid olvadáspontja 200-203° ^ 29a közvetlenül feldolgozzuk 29. a hidroklorid olvadáspontja 178-180° 29a közvetlenül feldolgozzuk 57. példa l-(3-o-Metoxifenil-2-propenilamino)-2-o-tolil-2-propanol 27 g 3-(2-hidroxi-2-o-tolilpropilamino)-l-o-metoxifenil-1-propanolt 270 ml 2 n sósavban 1 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Lehűtés után az oldatot tömény nátriumhidroxid oldattal meglúgosítjuk és 2 ízben kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist ezután 2 ízben n bórkősavoldattal kirázzuk, a savas fázist tömény nátriumhidroxid oldattal meglúgosítjuk, és 2 ízben kloroformmal extraháljuk. A mosott és magnéziumszulfáton szárított kloroformos fázis bepárlása után kapott olajos maradékot 40-szeres mennyiségű kovasavgélen kloroform és etanol 90:10 arányú elegye vei eluáljuk. Az így tisztított, cím szerinti vegyületet ezután etanolos fumársav 20 oldattal átalakítjuk fumarátjává. Olvadáspontja 164-166°. A kiindulási anyagot a következőképpen állíthatjuk elő: 25 a) 22,0 g 3-amino-l-o-metoxifenil-l-propanolt és 18,0 g 2-metfl-2-o-toliletilénoxidot 40 ml etanol és 4 ml víz elegyében 17 óra hosszat 150°-os olajfürdőn autoklávban melegítünk. Ezután a reakciókeveréket teljesen bepároljuk, és az olaj 30 alakjában visszamaradó nyers 3-(2-hidroxi-2-o-tolilpropilamino)-l-o-metoxifenil-l-propanolt 20-szoros mennyiségű kovasavgélen kloroform és etanol 9:1 arányú elegyével eluálva tisztítjuk. Rf-értéke: 0,25 (adszorbens: kovasavgél, kifejlesztőszer: kloroform-35 etanol 9:1 arányú elegye). Az 57. példával analóg módon eljárva hatjuk elő a következő vegyületeket: állít-Példa Vegyület Analóg példa Fizikai állandók, megjegyzés 58. 1 -(3-fenil-2-propenilamino)-2-p-tolil-2-propanol 57. a hidrogénmaleinát olvadáspontja 138-140° Kiindulási vegyület: 3-(2-hidroxi-2-p-tolil-propilamino)-1-fenil-1-propanol 59. l-(3-fenil-2-propenilamino)-2-o-tolil-2-propanol Kiindulási vegyület: 3-(2-hidroxi-2-o-tolilpropilamino)-l --fenil-1-propanol 60. l-(3-fenil-2-propenilamino)-2-m-tolil-2-propanol Kiindulási vegyület: 3-(2-hidroxi-2-m-tolilpropilamino)-l-fenil-1 -propanol 57a közvetlenül feldolgozzuk 57. a hidroklorid olvadáspontja 220-222° 57a közvetlenül feldolgozzuk 57. a hidroklorid olvadáspontja 160-165° 57a közvetlenül feldolgozzuk 11