164666. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált hexahidro-1,3,5-triazin- 2,4-dionokat tartalmazó gyomirtószerek
5 164666 6 Chenopodium album (fehér libatop) 9 Galium aparine (ragadós galaj) 8 Stellaria media (tyúkhúr) 9 Senecio vulgaris (aggófű) 9 Echinochloa crus-galli (kakaslábfű) 9 5 búza 1 sárgarépa 1 A hatóanyag eszerint kiváló szelektív tulajdonságú sárgarépában és búzában való felhasználás io esetén. 5. példa Chenopodium album (fehér libatop) 9 Galium aparine (ragadós galaj) 8 Stellaria media (tyúkhúr) 9 Senecio vulgaris (aggófű) 9 Echinochloa crus-galli (kakaslábfű) 9 gyapot 1 A hatóanyag a fentiek szerint kiváló szelektív tulajdonságú gyapotban kikelés után felhasználva. A találmány szerinti hatóanyagok kikelés előtti kezelésnél is nagyon jó gyomirtó hatásúak. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti I általános képletű hatóanyagok előállítását anélkül, hogy azt ezekre korlátoznánk. 15 10 sr. 6-dimetilamino-l,3-difenil-5-metil-hexahidro-sz-triazin-2,4-diont, 25 sr. 36% izooktilfenildekaglikoléterből, 24% kalciumdodecilbenzolszulfonátból és 40 sr. 200-260 C° forrásközű, főleg aromás szénhidrogénfrakcióból álló emulgátort 20 összekeverünk 65 sr. dimetilformamiddal. Az emulziókoncentrátumot vízzel a kívánt töménységűre hígítjuk. A következő táblázatban szemléltetjük az I általános képletű vegyületet hatóanyagként tar- 25 talmazó gyomirtókészítmény kiváló hatását a találmány korlátozása nélkül. A táblázatban 1 és 9 között megadott értékek jelentése 1 = nincs károsodás, 9 = teljes pusztulás, és a köztük levő értékek a megfelelő hatást jelentik egyenes 30 arányban. A táblázat hektáronként 4 kg hatóanyag felhasználására vonatkozik kikelés utáni kezelésnél. A kiértékelést a kezelés után 14 nappal végeztük. 35 6-Dimetilamino-l,3-difenil-5-metil-hexahidro-sztriazin-2,4-dion gyomirtó hatása: gyomirtó hatása: Amaranthus retroflexus (disznóparéj) 9 Capsella bursa pastoris (pásztortáska) 9 40 6. példa: 6-Dimetilamino-l,3-di-(3,4-diklórfenil)-5-metil-hexahidro-sz-triazin-2,4-dion 86 g (1 mól) N^N'-trimetüformamidint 200 ml petroléterben a levegő nedvességétől mentes edényben lehűlünk kb. 0 CG -ra, és keverés közben hozzáadjuk 376 g (2 mól) 3,4-diklórfenilizocianátnak 800 ml éterrel készült oldatát, miközben a hőmérsékletet 0 C°-on tartjuk. A nedvességtől óvott edényt kb. 3 napig szobahőmérsékleten tartjuk. Az oldószerkeveréket dekantáljuk, és a reakcióterméket éterben oldjuk. Az éter ledesztillálása után kapott, és nagyvákuumban megszárított sűrű olaj egy idő után kikristályosodik. Olvadáspontja 141-142 C°. Ha a reakciót kizárólag ligroinban (forrásköze 60-90 C°) végezzük, a reakcióidő körülbelül 3 órára csökken. A 6. példában leírttal analóg módon állíthatók elő a meglevő kiindulási vegyületek egyenértékű mennyiségéből a következő szubsztituenseket hordó I általános képletű hatóanyagok: Példa Bruttó képlet Molekulasúly Olvadáspont, C° 7. — O Ci8H2 oN 4 02 324,3 175 8. m-CFj 1 C2oHi8 F 6 N 4 02 460,4 124-125 9. m-Cl P-OCH3 2 C2 0 "2 2 CI2 N4 O2 453,3 110 10. p-Cl C18HJ8CI2N4O2 393,3 106-109 11. p-F C18H18F2N4O2 360,4 149-151 12. p-Br C1 8H 1 8Br 2 N 4 02 482,2 155-156 13. m-Cl C18 H 18 Cl2N 4 02 393,3 144-145 14. p-OC6 H s C30H28N4O4 508,6 137-138 15. p-(4'-Cl) OC6 H 4 C3 0 H2 8 N4 O4 CI2 577,5 149-151
