164622. lajstromszámú szabadalom • Diarilaminszármazékot tartalmazó kártevőirtószer és eljárás a hatóanyag előállítására
7 164622 8 műtrágya pl. nitrogén- vagy foszfáttartalmú anyagokat tartalmazhat. Találmányunk valamely (2) képletű vegyületet tartalmazó műtrágyákra is vonatkozik. A vizes diszperzió vagy emulzió alakjában felhasználandó készítményeket általában nagy hatóanyagtartalmú, felhasználás előtt vízzel hígítandó koncentrátumok alakjában tárolhatjuk. E koncén trátumokkal szemben gyakran azt a követelményt támasztjuk, hogy hosszabb időn át tárolhatók legyenek, majd tárolás után vízzel való hígítással kellő ideig homogén, a szokásos permetező berendezésekkel felhasználható vizes készítményeket alkossanak. A koncentrátumok hatóanyagtartalma általában 10-85 súly%, előnyösen 25-60 súly%. A koncentrátumokat vízzel az adott felhasználás követelményeinek megfelelő mértékben hígítjuk, a vizes készítmények hatóanyagtartalma általában 0,0001-1,00 súly%. Megjegyezzük, hogy a találmányunk szerinti készítmények az (1) képletű vegyületen kívül egy vagy több más, biológiai aktivitással rendelkező vegyületet is tartalmazhatnak. Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa: Ebben a példában a (8) képletű 2,3,5,6-tetrafluor-2, ,4-bisz-trifluormetil-4'-nitro- difenilamin (I. táblázat 3. sz. vegyület) előállítását ismertetjük. 4,0 g 2-amino-5-nitro-benzotrifluoridnak vízmentes dimetilformamiddal alkotott oldatát keverés közben 1,56 g nátriumhidridnek .dimetilformamiddal készített szuszpenziójához adjuk 0 C°-on. A gázfejlődés megszűnése után az elegyet 15-18 C°-ra hagyjuk felmelegedni és 45 percen át keverjük. Az elegyet ismét 0 C°-ra hűtjük, majd óvatosan 4,58 g oktafluortoluol és vízmentes dimetilformamid oldatát adjuk hozzá. Az adagolás befejezése után az elegyet 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd jég, só és víz (mintegy 600 ml) elegyébe öntjük. Az elegyet megsavanyítjuk, majd a kiváló csapadékot metilénklorid és petroléter (f.p. 40-60 C°) elegyéből kétszer átkristályosítjuk. A kapott 2,3,5,6-tetrafluor-2'> 4-bisz-trifluormetil-4'-nitro-difenilamin 128,5-132,5 C°-on olvad. 2. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával az alábbi vegyületeket állítjuk elő: pentafluornitrobenzolból és 2-amino-5-nitro-benzotrifluoridból 4,4'-dinitro-2,3,5,6-tetrafluor-2'-trifluormetil-difenilamint (I. táblázat 1. sz. vegyület), pentaklórnitrobenzolból és 2-amino-5-nitro-benzotrifluoridból 4,4'-dinitro-2,3,5,6--tetraklór-2' trifluormetil-difenilamint 5 (I. táblázat 2. sz. vegyület), pentafluorbrómbenzolból és 2-amino-5-nitro-benzotrifluoridból 4-bróm-4'-nitro-2,3,5,6--tetrafluor-2'-trifluormetil-difenilamint (I. táblázat 4. sz. vegyület), 10 l,3,5-triklór-2,4,6-trifluor-benzolból és 2--amüio-5-nitro-benzotrifluoridból 3,5--difluor4, -nitro-2,4,6-triklór-2 , -trifluormetil-difenilamint (I. táblázat 5. sz. vegyület), 15 2,3,4,5,6-pentafluor-toluolból és 2-amino-5--nitro-benzotrifluoridból 4-metil-4'-nitro-2,3,5,6-tetrafluor-2'-trifluormetil-difenil--amint (I. táblázat 6. sz. vegyület), hexafluorbenzolból és 2'-amino-5-nitro-20 -benzotrifluoridból 4'-nitro-2,3,4,5,6--pentafluor-2'-trifluormetil-difenilamint (j. táblázat 7. sz. vegyület), oktafluor-naftalinból és 2-amino-5-nitro-benzotrifluoridból 2-(2-heptafluor-25 -naftilamino)-5-nitro-benzotrifluoridot vagy a megfelelő 1-heptafluor-naftilamino-izomert) (I. táblázat 8. sz. vegyület) állítunk elő. 30 3. példa: A (2) általános képletű vegyületek számos rovar és más gerinctelen kártevővel szembeni aktivitását meghatározzuk. A hatóanyagot 0,1 35 súly%-os folyékony készítmény alakjában alkalmazzuk, kivéve Aedes aegypti és Meloidogyne incognita esetében, mikoris 0,01 súly% hatóanyagtartalmú készítményeket használunk. A készítményeket oly módon állítjuk elő, hogy a 40 vizsgálandó vegyületet 4 térfogatrész aceton és 1 térfogatrész diacetonalkohol elegyében oldjuk. Az oldatot 0,01 súly% „LISSAPOL" NX nedvesítőszert (a „LISSAPOL" szó védjegy) tartalmazó vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. 45 A kísérleti módszer lényege minden kártevő esetében a következő: bizonyos számú kártevőt valamely közegen (általában a gazdanövényen vagy rovartáplálékon) tenyésztünk, majd a kártevőket és/vagy a közeget a készítménnyel kezeljük. A 50 kártevők pusztulását a kezelés után általában 1-3 nappal határozzuk meg. A kapott eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze. A táblázat első oszlopában a kártevő nevét, a következő oszlopban a gazda-55 növényt vagy közeget, majd a harmadik oszlopban a kezelés és a kártevőpusztulás meghatározása között eltelt napok számát tüntetjük fel. Az értékelést az alábbi skála alapján végezzük el: 60 0 = 30%-osnál kisebb pusztulás 1 = 30-49%-os pusztulás 2 = 50-90%-os pusztulás 3 = 90% feletti pusztulás — = a vizsgálatot nem végeztük el. 65 A = táplálékfelvételcsökkentő hatás. 4
