164608. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,3,4,5,6-hexahidro-2,6-metano-3-benzazocin-8-ol származékok előállítására

7 164608 8 C. lépés: 10,4 g (0,020 mól), a B. lépésben kapott kiindulási anyagot 20 ml etanol és 40 ml 40%-os vizes nátriumhidroxid-oldat elegyéhez adunk, és a kapott emulziót éjszakán át 25 CG-on keverjük. A vizes fázist elöntjük, és a szerves fázishoz 60 ml étert adunk. Az elegyet 20%-os vizes ammóniumklorid-oldattal (kb. 30 ml) pH M0 értékre lúgosítjuk. A képződött teaszínű éteres fázist elkülönítjük, 2x10 ml vízzel mossuk és 10 ml, majd 5 ml 3 n sósavoldattal extraháljuk. Az átlátszó, teaszínű savas oldatokat egyesítjük, a kb. 35 ml térfogatú oldatot 25%-os vizes ammóniaoldattal (kb. 8 ml) pH =10 értékre lúgosítjuk, és a kivált olajos terméket kristállyal beoltjuk és keverjük. A kristályokat kiszűrjük, vízzel mossuk és 50 C°/2 Hgmm-on szárítjuk. 5,55 g (97%) halványbarna, kristályos 133-141 C°-on olvadó l,2,3,4,5,6-hexahidro-6,ll-dimetil-3-(3-metil-2-butenil0-2,6-metano-3-benzazocin-8-ol-t kapunk. A kapott terméket forró acetonitrilben oldjuk, az oldatot csontszénnel derítjük, majd a terméket kristályosítjuk. 4,05 g (73%) 146-148 C°-on olvadó tisztított terméket kapunk. Hasonlóan állítjuk elő a megfelelő 3-allil-vegyületet (o.p.: 142-144 C°). 10 Szabadalmi igénypont: Eljárás (I) általános képletű 3-alkenil-l,2,3, 4,5,6-hexahidro-2,6-metano-3-benzazocin-8-ol-szár-15 mazékok előállítására - ahol R 2-6 szénatomot tartalmazó alkenil-csoportot jelent —, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű kvaterner ammóniumvegyületet — ahol R jelentése a fenti, R1 2-naftil-etil-csoportot jelent és X 20 jelentése savmaradék — hevítéssel és/vagy lúgos kezeléssel dekvaternerezünk. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756155-Zrínyi Nyomda