164598. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (+)-2,2'-(etiléndiimino)-dibután-1-ol előállítására
11 164598 12 palládiumot adunk és a keveréket 25 C°-on atmoszférikus nyomáson hidrogénezzük. 1 órás hidrogénezés után a katalizátort kiszűrjük, az oldatot vákuumban szárazra bepároljuk és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 5 Fenti módon hidroklorid só alakjában 11 g (+)-2,2'-(etiléndiimino)-di-bután-1 -ol-hoz (Ethambutol) jutunk, amelyet 90%-os etanolból átkristályosítunk. A vegyület olvadáspontja 198-201 C°, (a)2 D °= + 5,9° (c = 2,0, H2 0). 10 A fentiekkel analóg eredményekre jutunk, ha a palládium katalizátor helyett más, ilyen fajta hidrogénezésre alkalmas katalizátorokat, mint platinát, platinaoxidot vagy Raney-nikkelt alkalmazunk. 15 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás 2,2'-(etiléndiimino)-di-bután-l-ol előállítására, azzal jellemezve, hogy az I képletű 20 l,2-epoxi-3-butént foszgénnel —40 C°-tól szobahőmérsékletig terjedő hőmérsékleten, adott esetben kisebb mennyiségű nitrogénbázis jelenlétében reagáltatjuk, a kapott II képletű 2-klór-3-butén-1-ol-klórhangyasav-észtert hidegen valamely 25 R—C6 H 4 —NH 2 általános képletű benzilaminnal -ahol R szubsztituens jelentése hidrogén- vagy halogén-atom, metil-, nitro- vagy amino-csoport — reagáltatjuk, a Jkapott III általános képletű 2-klór-3-butén-l-ol-N-(R-benzüuretán)-t - ahol R 30 jelentése a fenti — egy alkálifémhidroxiddal vagy ezzel ekvivalens vegyülettel kezeljük, a kapott IV általános képletű 4-vinil-3-(R-benzil)-oxazolidin-2-ont - ahol R jelentése a fenti - megemelt hőmérsékleten alkálifémhidroxid felesleg jelenlétében reagáltatjuk, a kapott V általános képletű 2-(R-benzil)-amino-3-butén-l-olt — ahol R jelentése a fenti — önmagában ismert módon optikai antipódjaira szétválasztjuk, ezután a jobbraforgató optikai antipódot 1,2-halogénetán vagy 1,2-ditozil-oxietán etán-csoportból választott vegyülettel kondenzáljuk, az így kapott VI általános képletű (+)-2,2'-[N,N'-di-(R-benzil)-etiléndiimino]-di-3-butén-1-olt — ahol R jelentése a fenti — katalitikusan hidrogénezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III általános képletű 2-klór-3-butén-l-ol-N-(R-benziluretán) közvetlen átalakítását az V általános képletű 2-(R-benzil)-amino-3-butén-l-ol-lá valamely alkálifémhidroxid feleslegével melegen végezzük. 3. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 2-(R-benzil)-amino-3-butén-l-ol-t valamely optikailag aktív dibenzoil-borkősawal vagy mandulasavval optikai antipódjaira elválasztjuk. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (+)-2-(R-benzil)-amino-3-butén-l-ol-t 1,2-dibrómetánnal kondenzáljuk. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (+)-2,2'-[N,N'-di-(R-benzü)-etiléndiimino]-di-3-butén-2-ol katalitikus redukcióját palládium, platina vagy nikkel katalizátor jelenlétében végezzük. 1 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 6 756154-Zrínyi Nyomda
