164573. lajstromszámú szabadalom • Diagnosztikai szer urobilinogén-testek kimutatására

164573 műanyagfóliákra erősítjük, vagy műanyagfóliák közé, vagy műanyagfóliák és aprószemű szitaszövetek közé erősítjük. A tesztpapírok a találmány előnyös kiviteli alakját képviselik és a testnedvekben levő anyagok legelegánsabb diagnosztikai 5 szerei, de természetesen úgy is eljárhatunk, hogy a találmány szerinti diazóniumsókat folyékony fázisban használjuk az urobilinogen kimutatására. Ha a diazóniumsókat savas oldatban az urobilinogén-tartalmú vizelethez csepegtetjük, úgy vörös-kék 10 színeződés vagy csapadék keletkezik, ami szerves oldószerrel, pl. kloroformmal extrahálható. Az urobilinogének a testnedvekben történő találmány szerinti kimutatását úgy hajtjuk végre, 15 hogy az új diagnosztikus szert (ül. az azzal átitatott hordozót) a vizsgálandó oldatba mártjuk és a színátcsapást rövid idő múlva leolvassuk. A találmány szerinti diagnosztikai szerek elő- 20 állításához használt diazóniumsók, ül. a megfelelő aminők, ill. heterociklusos vegyületek ismertek. A Hammett-féle szigma-értékek a szubsztituensek elektronvonzó vagy elektronátadó hatásának 25 az ismert mérőszámai (az első esetben pozitív, a másodikban negatív szigma-értékek adódnak). A szigma-értékek additívok, ahol az összeg előjele megadja, hogy a hidrogén-szubsztituenshez viszonyítva az elektronvonzó vagy elektronátadó hatás 30 van túlsúlyban. A találmány szerinti határértékek tehát azt jelentik, hogy az elektronvonzó szubsztituensek hatása az elektronátadó szubsztituensek hatását legfeljebb például +0,6 szigma-értékig csökkentheti. így például egy para-helyzetű hid- 35 roxilcsoportot (szigma-érték = —0,37) tartalmazó benzol-diazóniumsó még egy vagy több, legfeljebb +0,97 szigma-érték összegű elektronvonzó csoportot tartalmazhat, míg valamely o-metoxi- vagy p-acetaminocsoporttal szubsztituált (szigma-érték 40 mindkét esetben ±0) diazóniumsó elektronvonzó csoportokat legfeljebb +0,6 összes szigma-értékig tartalmazhat. Természetesen a heteroatomok szigma-értékeit is tekintetbe kell venni, amelyek ugyancsak számításba jönnek. 45 A Hammett-féle számításokat ma rutinszerűen végzik és ezek az aromás vegyületek kémiájában az elméleti állítások fontos eszközei, de nem célszerű ezeket általános érvényű abszolút értékek- 50 nek tekinteni. Itt inkább csak közelítő-értékekről van szó, amelyekhez az empirikus tapasztalatok némi bizonytalansága hozzátartozik. E bizonytalanságok azonban csupán néhány határesetben játszanak szerepet, ami a találmány technikai 55 tanítását nem befolyásolja hátrányosan. A példák a találmány szerinti diagnosztikai szereket és az azok előállítására szolgáló eljárást közelebbről szemléltetik. 60 1. példa: Szűrőpapírt (Schleicher und Schüll 23 SL) az alábbi összetételű oldattal átitatunk: 65 2,6-dimetoxi-piridin-3--diazónium-fluoroborát metafoszforsav natriumlaurÜszulfát metanol víz 0,3 g 10,0 g 0,4 g 5,0 ml ad 100,0 ml és az átitatott szűrőpapírt 40 C°-on megszárítjuk. A tesztpapír vizeletbe mártva kb. 5-10 mp múlva az alábbi színreakciókat adja: urobilinogénmentes vizelet: normális urobilinogéntartalmú vizelet: megnövekedett urobüinogén-tartalmú vizelet: nincs színváltozás rózsaszín lüásvörös Hasonló színreakciókat adnak az alábbi diazóniumsók 0,3 g mennyiségeit tartalmazó tesztpapírok: bifenü-4-diazónium-fluoroborát: nafül-1 -diazónium--fluoroborát: 4-klór-naftalin-l--diazónium-fiuoroborát l-feml-2,3-dimetü-pirazol-5-on-4--diazónium-fluoroborát 2. példa: voros voros voros rózsaszínes voros Szűrőpapírt (Schleicher und Schüll 23 SL) az alábbi módon előállított oldattal átitatunk: 70 ml 15%-os vizes metafoszforsavoldatban 1 mmól 2-amino-7-metoxi-fluorént oldunk, majd ehhez az oldathoz hűtés közben (5-20 C°) 10 ml 0,1 mólos nátriumnitrit-oldatot adunk. Kb. 1 óra múlva az elegyet szűrjük és a szűrletet metafoszforsav-oldattal 100 ml-re feltöltjük. Az így kapott oldat átitatáshoz minden további nélkül használható. Az átitatott szűrőpapírt 40 C°-on megszárítjuk, majd 0,4%-os metüénkloridos dodecübenzolszulfonsav-nátriumsó-oldattal mégegyszer átitatjuk. Az így készített tesztpapír urobüinogén-tartalmú vizeletbe mártva kb. 5-10 mp múlva ibolya színreakciót mutat. Hasonló módon alkalmazhatók a következő táblázatban felsorolt aminők, mimellett az aminonaftoloknak és ezek szulfonsavainak a reagáltatása során az oxidáció csökkentése céljából 0,5 g cinkszulfátot kell az oldathoz adni: 4-amino-2,5'-dimetoxisztübén ibolya 2-anrino-7-mtrofluorén vörös l-amino-4-nitro-naftalin vörös l-amino-4-hidroxi-naftalin vörösesibolya l-amino-5-hidroxi-naftalin vörösesibolya l-amino-7-hidroxi-naftaUn vörösesibolya l-amino-4-szulfo-naftalin vörös l-amino-4-metoxi-naftalin vörösesibolya 4