164568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 1-4 dihidropiridin-gyűrűt tartalmazó kondenzált heterociklusos vegyületek és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

13 164568 14 20. példa: 5,4 «g piridin-2-aldehid, 6,5 g acetecetsav-etilészter és 5,2 g 2-etoxikarbonil-metmdén-imidazolidin 50 ml etanollal készített oldatát 6 órán át melegítjük. Az 5-metil-7-(a-piridil)-6,8-dikarbetoxi-l,2,3,7-tetrahidroimidazolo[l,2-a]piridint 46%-os hozammal kapjuk, op.: 191 C° (izopropanolos átkristályosítás után). 26. példa: 8,8 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 5,6 g 2-metoxikarbonü-metilidén-hexahidroazepin 5 50 ml etanollal készített oldatát 6 órán át melegítjük. A 6-metü-4-(3'-nitro-fenil)-l,2-pentarnetilén-3-karbometoxi-5-karbetoxi-l,4-dihidropiridint 56%-os hozammal kapjuk, op.: 75C° (etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás io után). 21. példa: 8,7 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 5,2 g 2-etoxikarbonil-metilidén-l-metil-imidazolidin 50 ml alkohollal készített oldatát 6 órán át forraljuk. Az l,Sdimetil-7-(3'-nitro-fenil)-6,8-dikarbetoxi-l,2,3,7-tetrahidroimidazolo[l,2-ajpiridint 69%-os hozammal kapjuk. Olajos termék képződik. 22. példa: 7,1 g 3'-nitro-6'-klór-benzilidén-acetecetsav-metilészter és 3,9 g 2-etoxikarbonil-metilidén-imidazolidin 50 ml etanollal készített oldatát 8 órán át melegítjük. Az 5-metil-7-(3'-nitro-6'-klór-fenil)-6--Karbmetoxi-8-karbetoxi-l ,2,3,7- tetrahidroimidazolo[l,2-a]piridint 75%-os hozammal kapjuk, op.: 182 C° (alkoholos átkristályosítás után). 27. példa: 15 8,3 g 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilészter és 6,1 g 2-etoxikarbonil-metilidén-hexahidroazepin 50 ml alkohollal készített oldatát 8 órán át forraljuk. A 6-metil-4-(3'-nitro-fenil)-l,2-pentametilén-3-karbometoxi-5-karbetoxi-l,4-dihidropiridint 20 62%-os hozammal kapjuk, op.: 85 C° (etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után). 28. példa: 25 7,6 g 3-nitro-benzaldehid, 5,0 g acetilaceton és 9,1 g 2-etoxikarbonil-metilidén-hexahidroazepin 50 ml etanollal készített oldatát 8 órán át melegítjük. A 6-metil-5-acetil-4-(3'-nitro-fenil)-l,2-30 -pentametilén-3-karbetoxi-l,4-dihidropiridint 48%-os hozammá kapjuk, op.: 91 C° (alkohol és víz elegyéből végzett átkristályosítás után). 23. példa: 35 29. példa: 8,3 g 2'-nitro-benzihdén-acetecetsav-metilészter és 5,2 g 2-etoxikarbonil-metilidén-imidazolidin 50 ml etanollal készített oldatát 6 órán át forraljuk. 5-metil-7-(2'-nitro-fenil)-6-karbometoxi-8- 40 -karbetoxi-1,2,3,7-tetrahidroimidazolo- [ 1,2-a]piridint kapunk, op.: 185 C°. 8,1 g 2'-ciano-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 5,6 g 2-metoxikarbonil-metilidén-hexahidroazepin 50 ml etanollal készített oldatát 8 órán át forraljuk. A 6-metil-4-(2'-ciano-fenil)-l,2-pentametilén-3-karbometoxi-5-karbetoxi-l,4-dihidropiridint 61%-os hozammal kapjuk, op.: 154C0 (alkoholos átkristályosítás után). 24. példa: 45 7,8 g etilidén-acetecetsav-etilészter és 8,5 g 2-metoxikarbonil-metilidén-hexahidroazepin 50 ml etanollal készített oldatát 6 órán át forraljuk. A 4,6-dimetÜ-l,2-pentametilén-3-karbornetoxi -5-karb- 50 etoxi-l,4-dihidropiridint 57%-os hozammal kapjuk, op.: 70C0- (etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után). 55 30. példa: 8,1 g 2'-ciano-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 6,1 g 2-etoxikarbonü-metihdén-hexahidroazepin 50 ml etanollal készített oldatát 6 órán át forraljuk. A 6-metil-4-(2'-ciano-fenil)-l,2-pentametilén-3,5-dikarbetoxi-l,4-dihidropiridint 54%-os hozammal kapjuk, op.: 134 C° (etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után). 25. példa: 8,3 g 3'-nitro-benzüidén-acetecetsav-metilészter és 5,7 g 2-metoxikarbonil-metilidén-hexahidroazepin 60 50 nil jégecettel készített oldatát 8 órán át forraljuk. A 6-metil4-(3'-nitro-fenil)-l,2-pentametilén-3,5-dikarbometoxi-l ,4-dihidropiridint 68%-os hozammal kapjuk, op.: 98 C° (etilacetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után). 65 31. példa: 8,4 g 2'-klór-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 5,6 g 2-metoxikarbonil-metilidén-hexahidroazepin 50 ml etanollal készített oldatát 6 órán át forraljuk. A 6-metil-4-(2'-klór-fenil)-l,2-pentametilén-3-karbometoxi-5-karbetoxi-l,4-dihidropiridint 50%-os hozammal kapjuk, op.: 123 Cc

(etanolos átkristályosítás után). 7