164566. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolidinon-(2)-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek
164566 7 8 A hatóanyagokat, felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti: 2. táblázat Kikelés előtti próba Hatóanyag képletszáma Felhasznált hatóanyag (kg/ha) i o .fi «* M ° «a Chenopodium I 03 •c SS fi 3 •c S •c 13 S S 03 o •c o i W3 N 2 III 10 í 2 5 5 0 3 4 1 2 3 — (ismert) 5 í 1 4 4 0 2 4 0 0 2 — IV 10 5 5 5 5 5 5 5 4 1 4 2 5 5 5 5 5 5 5 5 3 0 4 0 1. példa: 81,6 g (0,3 mól) KS'-terc.-butil-l'.S'^'-tiadia- 20 zol- 2'-ü)-3-metil4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2) vegyületet 300 ml metilénkloridban feloldunk és külső hűtés közben 25 C°-os belső hőmérsékleten 78,5 g (0,66 mól) tionilkloridot csepegtetünk hozzá. Ezután egy órán át visszafolyató hűtő alatt 25 forraljuk, az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot ecetészterből átkristályosítjuk. H5'-terc.-Buta-l',3',4'-tiadiazol-2'-il> 3-metil-4,5-diklór-imidazolidinon-(2) vegyületet kapunk, olvadáspont: 160-161 C°. 30 A kiindulási anyagként alkalmazott vegyületet az alábbi módon állíthatjuk elő: a) 45,4 g (0,2 mól) l-(5'-terc.-butil-l',3',4'-tiadiazol- 2'-il)-3-metil-karbamid 500 ml etanollal képzett oldatához 100 ml 30%-os vizes glioxáloldatot csepegtetünk, amelyet előzőleg hígított nátronlúggal 7-8 pH-értékre állítottunk be. Éjszakán át állni hagyjuk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot vízzel összekeverjük. Metanolból átkristályosítva l-(5'-terc.-butil-r,3',4'-tiadiazol-2'-il)-3-metil-4,5-dihidroxi- imidazolidinon-(2)-t kapunk kristályos formában, olvadáspont: 163 C°. Az 1. példában megadott módon állíthatjuk elő az alábbi táblázatban felsorolt vegyületeket: Táblázat Példa száma R R1 R2 R3 Fizikai állandó 2 V képletű gyök -CH3 Cl a v C=0 1755 cm" * 3 V képletű gyök -CH3 Cl -OCH3 v C=0 1745 cm" x 4 V képletű gyök -CH3 Cl -OC2 H 5 v C=0 1748 cm" ' l v C=0 1760 cm" ' f 5 VI képletű gyök -CH3 Cl Cl v C=0 1748 cm" ' l v C=0 1760 cm" ' f 6 VI képletű gyök -CH3 Cl -OCH3 v C=0 1740 cm" ' 7 VI képletű gyök -CH3 Cl -OC2 H s v C=0 1740 cm" ! , 8 VII képletű gyök -CH3 Cl Cl Op. 39 C° n60 ;: 1,6018 9 VII képletű gyök -CH3 Cl -OCH3 Op. 39 C° n60 ;: 1,6018 10 VII képletű gyök -CH3 Cl -OC2 H s n^0 :1,5938 11 VIII képletű gyök -CH3 Cl -OCH3 n2 } 0 :1,5352 12 VIII képletű gyök -CH3 Cl -OC2 H 5 n2 ) 0 :1,5271 További példánk a kiindulási anyagok előállítá-Azonos módon állíthatjuk elő az a sara: vegyületeket: I b)45,4 g (0,2 mól) N<trifluormetü-l,3,4-tiadiazol-2-ü)-N-metil-karbamid 500 ml etanollal készített oldatához 100 ml, hígított nátronlúggal 7-8 pH-értékre beállított 30%-os vizes glioxáloldatot csepegtetünk. Éjszakán át állni hagyjuk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot vízzel összekeverjük. Acetonitrilból átkristályosítva l-(5'-trifluormetil-l',3',4'-triadiazol-2'-il)-3-metü4,5-diWdroxi-irnidazolidinon-(2)-t kapunk kristályos alakban, olvadáspont:!78 C°. 55 60 65 alábbi c) 1 -(5-metümerkapto-l,3,4-tiadiazol-2-ü)-3-metil-4,5-dihidroxi- imidazolidinon-(2), olvadáspont: 67 C°, d) 1 -(5-metilszulfonil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-4,5- dihidroxi-imidazohdinon-(2), olvadáspont: 55 C°. e)43,9 g (0,15 mól) l-(5-metÜszulfonü-l,3,4--tiadiazol-2-ü)-3-metü-4,5-dihidroxi-irnidazolidinon-(2>t 100 ml abszolút metanollal és 2 ml koncentrált kénsavvá! 24 órán át visszafolyató hűtő alatt 4
