164564. lajstromszámú szabadalom • 4-dialkilamino-fenilhidrazonokat tartalmazó fungicid szerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 164564 #át% Nemzetközi osztályozás: iHf Bejelentés napja: 1972. IV. 14. (BA-2731) A 01 n 9/02 ^^ Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971.IV. 16. (P 21 18 468.9) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1973. X. 27. HIVATAL Megjelent: 1975. IX. 30. Feltalálók: dr. Enders Edgar vegyész, Köln, di. Kaspers Helmut okleveles mezőgazda, dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer AG., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 4-dialkilamino-fenilhidrazonokat tartalmazó fungicid szerek 1 2 A találmány részben ismert 4-dialküamino-fenilhidrazonokat tartalmazó fungicid szerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy fitopatogén gombák ellen di t i o karbamidsav-származékok alkalmazhatók (2 317 765 sz. USA szabadalmi leírás). Különösen a cinksó nagy jelentőségű ezen a téren. Ennek ellenére kis mennyiségek alkalmazásakor a hatás nem mindig kielégítő. Ismeretes továbbá, hogy 1,2,3-trikarbonil-vegyületek 4-dialkilamino-fenilhidrazonjai kedvező hatást mutatnak növényi kórokozó gombákkal szemben (1133 178 sz. NSzK-beli közzétételi irat és 1810 581 sz. NSzK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Az utóbbi vegyületeknek azonban gyakorlati szempontból túl kicsi a hatásspektruma. Azt találtuk, hogy a részben ismert I általános képletű 4-dialküarrüno-fenilhidrazonok, ahol R és R' legfeljebb 4-szénatomos alkilgyököt jelent és Ar adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitro-, hidroxi-, -S03H és/vagy metilmerkapto-csoporttal szubsztituált fenilvagy naftilgyököt jelent, erős fungicid tulajdonságot mutatnak. Az I általános képletű 4-dialkilamino-fenilhidrazonok meglepően sokkal erősebb fungicid hatást és szélesebb hatásspektrumot mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek. A találmány szerinti készítményben alkalmazható 4-dialkilamino-fenilhidrazonok tehát a technikát gazdagítják. 5 Az I általános képletben R és R' előnyösen metil- és etilgyököt jelent. A találmány szerinti készítményben alkalmazott anyagok közül a benzaldehid-4-dimetilamino-fenilhidrazon már ismert vegyület [Journal für 10 praktische Chemie 139, 151 (1934)], fungicid hatása azonban még nem ismert. A többi, találmány szerint alkalmazható vegyület új, azonban ismert, módon előállítható oly módon, hogy 4-dialkilamino-fenilhidrazinokat 15 aromás aldehidekkel reagáltatunk vizes oldatban vagy szerves oldószerben semleges-ecetsavas tartományban. A reakcióra alkalmas arilhidrazinok példáiként az alábbiakat említjük meg: 4-dietilamino-fenilhid-20 razin és 4-(metüetüarnino)-fenilhidrazin. A fent említett hidrazin-származékok általában ismert módon állíthatók elő [Journal für praktische Chemie 139, 151 (1934)]. A találmány szerinti hatóanyagok előállítására 25 alkalmas aromás aldehidek példáiként az alábbiakat említjük meg: 2-, 3- és 4-klór-benzaldehid, 2,4- és 2,6-diklórbenzaldehid, 4-bróm-benzaldehid, 2,4,5-triklór-benzaldehid, 3- és 4-nitro-benzaldehid, 2-klór-5-nitro-benzaldehid, 5-klór-2-nitro-benzalde-30 hid, 2-, 3- és 4-hidroxi-benzaldehid, és 4-metil-164564