164527. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új romonszármazékok előállítására
11 164527 12 Példa Kiinduló száma vegyületek Termék Kristályforms i Átkristályosító oldószer Olvadáspont (C°) 9. 6,8-dibróm-4-oxo-4H- l-benzopirán-3--karboxialdehid + Maionsav transz 3-(6,8--dibromo-4-oxo-4H-l-benzopirán-3)akrilsav halványsárga tűk dimetilformamid 275-277 (bomlás) 10. 6-N,N-dimetilamino-4-oxo-4H-l-benzopirán-4-karboxialdehid + Maionsav transz 3-(6-N,N-dimetilamino-4--OXO-4H-1 -benzopirán-3)akrilsav sárgás finom metanol 240,5-242,5 (bomlás) 11. 6-etil-4-oxo-4H-l-benzopirán-3-karboxaldehid + Maionsav transz 3-(6-etil-4-OXO-4H-1 -benzopirán-3)akrüsav sárgás tűk dimetilformamid-víz 224,5-226 (bomlás habzással) 12. 6-metoxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-3--karboxialdehid + Maionsav transz 3-(6-metoxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-3)akrilsav színtelen tűk dimetilformamid-víz 251-253 (bomlás habzással) 13. 6-nitro-4-oxo-4H-l-benzopirán-3-karboxialdehid + Maionsav transz 3-(6-nitro-4-OXO-4H-1--benzopirán-3)akrilsav színtelen tűk aceton 274-278 (bomlás habzással) 14. 6-metil-4-oxo-4H-l-benzopirán-3--karboxialdehid + Maionsav transz 3-(6-metil-4-OXO-4H-1--benzopirán-3)akrilsav halványsárga tűk dimetilformamid-víz 256 (bomlás habzással) 15. 6-n-butü-4-oxo-4H-l-benzopirán-3--karboxialdehid + Maionsav transz 3-(6-n-butil-4-oxo-4H-1 -benzopirán-3)akrilsav fehér tűk metanol 211-212 16. 6-klór-4-oxo-4H-l-benzopirán-3--karboxialdebid + Maionsav transz 3-(6-klór-4-OXO-4H-1--benzopirán-3)akrilsav fehér tűk dimetilformamid-víz 281-282 (bomlás habzással) XX szilikagél-kromatográfiával tisztított oldószer: kloroform-aceton-hangyasav (4:1:0,3) Infravörös abszorpciós színkép (KBr) (cm-1 )-3400, 3175 (OH), 1710 (COOH), 1630, 1620, 1600. Tömegspektrum: m/e 248 (M4-) 17. Példa 10 térfogatrész piridinben oldott 1,040 rész 4-oxo-4H-l-benzopirán-3-karboxialdehid és 872 55 rész monoetilmalonát oldatot olajfürdőben 110C°-on 30 percig melegítettünk. Az oldószert elpárologtattuk. A maradékot etanolból átkristályosítottuk. 210 rész transz-etil-3-(4-oxo-4H-l-benzopirán-3)akrilátot kaptunk, 110-111 Cc olva dáspontú színtelen hosszú tűkristályos alakban. Analízis: (C14H12O4 képlet alapján) 60 Számított: Talált: C: C: 68,84, 68,82, H: H: 4,95, 4,87%. 65 Infravörös abszorpciós színkép (KBr) (cm"1 ): 1705, 1670, 1630, 1615, 1570. 244 rész transz etil-3-(4-oxo-4H-l-benzopirán-3)akrilát, 2 térfogatrész ecetsav és 2 térfogatrész 6n kénsav elegyét 3 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraltuk. A reakcióelegyet ezután jeges vízbe öntöttük, a csapadékot szűrtük és acetonból átkristályosítottuk. 110 rész transz 3-(4-oxo-4H-l-benzopirán-3)akrilsavat kaptunk 245-246 C° olvadáspontú (habzás közben bomlik) sárgás tűkristályok alakjában. 6
