164526. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-adenozin-származékok előállítására
11 164526 12 mért: C = 54,48%, H = 5,12%, számított: C = 49,50%, H = 4,15%, N = 18,78%. N = 21,64%, mért: C = 49,65%, H = 4,08%, iszorpciós spekt arum (mii) N = 21,53%. \"2 ° 253, 289 KíL* HCl 274, 306 11. példa 10 70,3 súlyrész 2-(p-klór-fenil)-inozint 20 térfogatrész piridinben szuszpendálunk, és 20 térfogatrész ecetsavanhidridet adunk hozzá. 5 órás, 15 szobahőmérsékleten történő keverés után az elegyet csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A maradékot 50 térfogatrész kloroformban oldjuk, 0,1 n sósavval, 5%-os vizes nátriumhidrogénkarbonát oldattal majd vízzel mossuk, ezután a 2 o kloroformos fázist vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk. A kapott oldatot 1 térfogat rész dimetilformamid és 3,6 térfogatrész tionilklorid elegyéhez adjuk. Két órán át történő forralás után a reakcióelegyet csökkentett nyomáson 25 szárazra pároljuk. A maradékot 30 térfogatrész kloroformban oldjuk, az oldatot vízzel, 0,1 n sósavval és 5%-os vizes nátriumhidrogénkarbonát oldattal mossuk, és a kloroformos fázist szárazra pároljuk. A maradékot 40 térfogatrész 20%-os 30 metanolos ammóniaoldatban oldjuk, majd az oldatot 150 C° hőmérsékleten 5 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd lehűtjük. A kapott maradékot szárazra párolva és 200 térfogatrész metanol-etanol (1:4) elegyből átkris- 35 tályosítva 1,9 súlyrész színtelen tűs 2-(p-klór-fenil)-adenozint kapunk, melynek olvadáspontja 258 C°. Elemzési eredmények C16 H 16 N 5 04C1 képlet alapján: 40 C = 50,87%, N = 18,54%, C = 50,41%, N = 17,92%, H = 4,27%, Cl = 9,38%, H = 4,25%, Cl = 10,26%. számított: mért: 12. példa 4,8 súlyrész 2-(p-nitro-fenil)-inozint példában megadott módon kezelve 2,9 sárgás tűs 2-(p-nitro-fenil)-adenozint melynek olvadáspontja 265 C°. Elemzési eredmények Cj 6 H, 6 0 6 N 6 alapján: 45 a 11. súlyrész kapunk, képlet 50 13. példa 4,6 súlyrész 2-(p-metil-fenil)-inozint a 11. példában megadott módon kezelve 2,7 súlyrész színtelen tűs 2-(p-metil-fenil)-adenozint kapunk, melynek olvadáspontja 153—154 C°. Elemzési eredmények Ci7 H| 9 Hs04 1/2 H 2 0 képlet alapján: számított: mért: C = 55,73%, N = 19,12%, C = 55,99%, N = 18,79%. H = 5,50%, H = 5,51%,' 55 Szabadalmi igényontok: 1. Eljárás I általános képletű 2-fenil-adenozin-származékok előállítására, mely képletben Rí jelentése fenilcsoport, vagy 1-3 halogénatommal, nitro-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített fenil-csoport, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű 2,6-diszubsztituált nebularin-származékot ammóniával reagáltatunk, mely képletben Rí jelentése a fent megadott, R2 ribozil-csoportot vagy védett hidroxilcsoportokat tartalmazó ribozil-csoportot jelent, és A jelentése halogénatom, vagy —SR3 általános képletű csoport, ahol R3 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkucsoportot jelent, majd az adott esetben a jelenlevő védőcsoportokat eltávolítjuk a ribozil-csoportról. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-fenil-adenozin előállítására, azzal jellemezve, hogy olyan II általános képletű vegyületekből indulunk ki, ahol Rí jelentése fenücsoport, R2 és A jelentése pedig az 1. igénypontban megadott. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(p-metoxi-fenil)-adenozin előállítására, azzal jellemezve, hogy olyan II általános képletű vegyületekből indulunk ki, melyekben R, p-metoxifenilcsoport, R2 és A jelentése pedig az 1. igénypontban megadott. 1 rajz A kiadáséit felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756147-Zrínyi Nyomda
