164519. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 4-amino-pirazoloő3,4-b-]piridin-5-karbonsavak és észtereik előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VIII. 04. (SU-764) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. VIII. 05. (169 536) Közzététel napja: 1973. IX. 27. Megjelent: 1975. IX. 30. 164519 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/04 x Feltalálók: Hoehn Hans vegyész, Tegernheim, Denzel Theodor vegyész, Nürnberg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált 4-amino-pirazolo[3,4-b]piridin-5-karbonsavak és észtereik előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 4-amino-pirazolo[3,4-b]piridin-5-karbonsavak és észtereik, továbbá savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben 5 R hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R! hidrogénatomot vagy halogénatommal szubsztituált benzoilcsoportot, vagy ha R5 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, akkor 1-4 szénato- 10 mos alkilcsoportot is jelent, R2 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R3 1-4 szénatomos alkil-, fenil- vagy halogénatommal szubsztituált benzoilcsoportot, 15 R4 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és R5 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. 20 A találmány szerint előállítható új vegyüleij tekhez kémiai szerkezet tekintetében közel álló 1 4,6-dialkil-3-hidroxi-lH-pirazolo[3,4-b]piridineket ismertet E.C. Taylor p.Am.Chem.Soc. 81, 2448 25 (1959)] fiziológiai hatásuk említése nélkül. A 3 420 813 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban közölt 4-hidroxi-6-metil- és 6-hidroxi-4-metil-pirazolo[3,4-b]piridinek kiindulási vegyületek azoszinezékek előállítására. 30 A 163 173 számú magyar szabadalmi leírásban eljárást ismertettünk az IA általános képletű pirazolo[3,4-b]piridin-5-karbonsavak és származékaik előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, Rx kevés szénatomos alkil-, fenil- vagy fenil-(kevésszénatomos)-alkü-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot, 1-7 szénatomos alkilcsoportot, adott esetben szubsztituált fenilcsoportot, fenilalkil- vagy dialkilamino-csoportot, R4 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot vagy R3 és R 4 a köztük lévő nitrogénatommal együtt adott esetben szubsztituált 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoportot jelent. Az IA általános képletű vegyületek olyan eljárással készülnek, amelynek termékében Rí nem lehet hidrogénatom, és a piridingyűrű 6-helyzetben nem lehet szubsztituálva. A találmányunk szerinti eljárás alkalmas olyan termékek előállításara, amelyek képletében RÍ hidrogénatom lehet, és a piridingyűrű 6-helyzetben szubsztituenst tartalmazhat. Ezenkívül a találmány olyan új általános eljárást is ismertet, amelynek kiindulási vegyülete az 5-aminopirazol helyett az 5-amino-izoxazol, amikor is az I általános képletben Rj hidrogénatomot, kevés szénatomos alkilcsoportot, vagy halogénatommal szubsztituált benzoilcsoportot jelent, és Rs, azaz a piridingyűrű 6-helyzetű 164519
