164505. lajstromszámú szabadalom • 1,3-bisz-(alkoxitiokarbonil-diszulfán-2)- és 1,3-bisz-(acil-diszulfán-2)- 2- alkilaminopropán tartalmú rovarirtószerek
5 164505 6 Hatóanyag Mortalitás, % 5 nap elmúltával 1,3-bisz-( 1-n-propoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetüamino-propán-hidrogénoxalát 1,3-bisz-(l -n-propoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán-hidrogénoxalát 1,3-bisz-( 1 -ciklohexiloxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán-hidroklorid l,3-bisz-(l-szek-butoxitiokarbonil-diszulfán- 2)-dimetilamino-propán 1,3-bisz-( 1 -izopropoxitiokarbonil. -diszulfán-2)-dimetüamino-propán-hidrogénoxalát 100 100 100 100 100 10 15 20 megpermetezzük 500 ppm I általános képletű hatóanyagot tartalmazó, a) pont szerint készült hígított permetlével. A növényi táplálékként adott bokorbabot ugyanezzel a permetlével azonos módon lecsurgásig permetezzük, és szárítás után a csészékben levő lárvákat ezzel tápláljuk. l,3-bisz-(l-szek.-butoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propánnal való kezelés esetén 6 nap múlva a pusztulás mértéke 100% volt, 1,3-bisz-(l -n-butoxitiokarbonü-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán-hidrogénoxaláttal való kezelésnél 6 nap múlva a pusztulás mértéke szintén 100%. Például az 1,3-[ Bisz-(l-n-pentoxitiokarbonil-diszulfán-2)]-2--dimetilamino- propán-hidrogénoxalátnak, és az 1, 3-[bisz-(l-n-butoxitiokarbonü-diszulfán-2)]-2-dimetilamino- propán-hidrgénoxalátnak jó gombaölő' hatása van (szisztémikus és kontakt hatás) például Erysiphe graminis (árpalisztharmat) és Uromyces phaseoli (babrozsda) ellen. A következő példák szemléltetik az I általános képletű hatóanyagok előállítását. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg. 25 Rovarölő hatás Calandra (Sitophilus) granaria (magtári zsizsik) ellen - kontakt hatás -Forgó asztalon levő 10 cm átmérőjű Petri-csészéket álló porlasztóval háromszor megperme- 30 tezünk 500 ppm I általános képletű hatóanyagot tartalmazó, a) pont szerint készült, hígított permetlével. A permetréteg 4 órás száradása után a csészékbe 30-30 kifejlett rovart teszünk. Az elpusztult állatokat 1—2 nap múlva megszámoljuk. 35 A mortalitást %-ban adjuk meg. Hatóanyag Kipusztulás mértéke, % 40 1,3-bisz-(l -izopropoxitiokarbonildiszulfán-2)-2-dimetilamino-propán 1,3-bisz-( 1 -izopropoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán-hidrogénoxalát 1,3-bisz-( 1 -n-pentoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán-hidrogénoxalát 1,3-bisz-(l -szek-butoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán-hidrogénoxalát 100 1 nap múlva 45 1. példa: 1,3-Bisz-( 1 -n-pentoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilamino-propán (IV képletű vegyület) 21,6 g (0,05 mól) l,3-bisz-(benzolszulfoniltio)-2-dimetilaminopropánhoz 200 ml vízmentes metanolban szobahőmérsékleten keverés közben részletekben hozzáadunk 22,2 g (0,11 mól) kálium-n•pentilxantogenátot. Szobahőmérsékleten való 3 órás keverés után 50°-ra melegítjük, és körülbelül 1 óra hosszat keverjük. Szobahőmérsékletre való hűtés után a kivált káliumbenzolszulfinátot kiszűrjük, és az oldószert vákuumban elpárologtatjuk. A maradékot 300 ml kloroformban oldjuk, és 2 ízben 100-100 ml vízzel mossuk. A kloroformos oldatot nátriumszulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A visszamaradt olajat 50°-ra melegítve fél óra alatt nagyvákuumban eltávolítjuk az illékony részeket. 100 1 nap múlva Összetétel : C17 H 33 NU 2 i> 6 ( 475,8) 50 számított: C = 43,0%, H = 7,0%, N = 2,9%, S = 40,4%, talált: C = 43,2%, H = 6,3%, 100 1 nap múlva N = 3,3%, S = 40,2%. 100 2 nap múlvr 55 60 Rovarölő hatás Prodenia litura (gyapotbagolypille) ellen - kontakt és rágóhatás -10 cm átmérőjű Petri-csészékbe 10—10 db gyapot-bagolypille hernyót helyezünk. Porlasztóval 65 2. példa: 1,3-Bisz-(l -n-pentoxitiokarbonil-diszulfán-2> -2-dimetilaminopropán-hidrogénoxalát 4,0 g (0,0084 mól) l,3-bisz-(l-n-pentoxitiokarbonil-diszulfán-2)- 2-dimetilaminopropánt feloldunk 30 ml vízmentes etanolban. Ehhez hozzáadjuk 1,0 g (0,011 mól) vízmentes oxálsavnak 20 ml vízmentes etanoUal készült oldatát. A kivált 3
