164501. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-alkilaminoalkil-9,10- dihidro-tienobenzazepin-származékok előállítására
13 164501 9. példa: 4<7-Metilamino-propil)-6-klór-9,10-dihidro<4rT)tieno[3,2-b][f]benzazepin és hidrokloridja 1. A karbonát előállítása: 4-(7-Dimetilamino-propil)-6-klór-9,10-dihidro-(4H)tieno[3,2-b]- [fjbenzazepint a 4. példa 1. pontja szerint klórhangyasav-etilészterrel reagáltatunk. 4-(7-N-metil-N-etoxikarbonil-amino-propil)-6--klór-9,10-dihidro-(4H)tieno[3,2-b][f]benzazepint kapunk. 2. Elszappanosítás és dekarboxilezés: 4-(7-N-metil-N-etoxikarbonil-amino-propil)-6-klór-9,10-dihidro-(4H)tienot3,2-b][f]benzazepint a 4. példa 2. pontja szerint káliumhidroxiddal reagáltatunk. 4-(7-Metüamino-propil)-6-klór-9,10-dihiro-(4H)- tieno[3,2-b][f]benzazepint kapunk. 3. A hidroklorid-só előállítása: 4-(7-Metüarnino-propil)-6-klór-9> 10-dihidro-(4H)tieno[3,2-b][f]benzazepint a 4. példa 3. pontja szerint kezelve 4-(7-metüamino-propil)-6-klór-9,10--dihidro-(4H)tieno[3,2-b][f]benzazepin-hidrokloridot kapunk, op.: 212 C°. A termék olvadáspontja izopropanolos átkristályosítás után nem változik. Elemzés C16 H 20 C1 2 N 2 S képletre (M = 343,33): Számított: C = 55,97%, H = 5,87%, Q = 20,65%, N = 8,16%, S = 9,34%, Talált: C = 56,1%, H = 5,8%, a = 20,7%, N = 8,2%, S = 9,6%. 10 15 20 25 30 35 40 Kloroformban felvett infravörös spektrum sávjai: -NH2 1 csoport. Etanolban felvett ultraibolya spektrum sávjai: 45 Inflexió kb. 215nm-nél Inflexió kb. 230nm-nél Maximum 270nm-nél Eí^m = 610 e = 20 400 Ell« = 126 e= 4100 50 14 Szabadalmi igénypont: El i% 187 6 400 Eljárás az (I) általános képletű 4-alkilaminoalkil-9,10-dihidro-tienobenzazépin-származékok és sóik előállítására —ahol Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, atom vagy halogénatom, A jelentése adott esetben 1—6 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített 2-5 szénatomos alkilén-csoport, B jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkil-csoport, C jelentése 1-6 szénatomos alkil-csoport —, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű 10-Y,Z-9,10--dihidro-(4H)tieno[3,2-b][f]benzazepin-származékot — ahol Rí és R2 jelentése a fenti, és Y és Z együtt 1—4 szénatomos alkiléndioxi-csoportot jelent - savas hidrolizáló reagenssel reagáltatunk, a kapott (III) általános képletű 10-keto-származékot — ahol Rí és R2 jelentése a fenti — erélyes redukálószerrel kezeljük, és a kapott (IV) általános képletű 9,10-ditódro-(4H)tiem>[3,2-b][f]benzazepin-származékot — ahol Rj és R2 jelentése a fenti — lúgos reagens jelenlétében valamely (V) általános képletű alkilaminoalkil-halogeniddei reagáltatjuk -ahol A, B és C jelentése a fenti, és Hal klór-, bróm- vagy jódatomot jelent —, vagy b) valamely (II) általános képletű lO-Y.Z-9,10-— dihi dro-(4H)tieno[3,2-b][f]benzazepin-származékot — ahol Rí, R2 , Y és Z jelentése a fenti — lúgos reagens jelenlétében valamely (V) általános képletű alkilaminoalkil-halogeniddei reagáltatunk — ahol A, B, C és Hal jelentése a fenti -, a kapott (XI) általános képletű 4-ákilaminoalkil-lO-Y,Z-9,10-dihidro-(4H)tieno[3,2-b][f]benzazepin-származékot -ahol Rlf R 2 , A, B, C, Y és Z jelentése a fenti - savas hidrolizálószerrel reagáltatjuk, és a kapott (XII) általános képletű 10-oxo-4-alkÜaminoaJkil-9,l 0-dihidro-(4H)tieno[3,2--b][f]benzazepin-származékot -ahol Rj, R2, A, B és C jelentése a fenti — erélyes redukálószerrel kezeljük, és kívánt esetben valamely kapott (I) általános képletű bázist ásványi' vagy szerves savakkal reagáltatva savaddiciós sóivá alakítunk, és/vagy kívánt esetben valamely olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol B 1—6 szénatomos alkil-csoportot jelent, halogénhangyasav-(rövidszénláncú)-alkilészterekkel végzett kezeléssel és azt követő lúgos hidrolízissel dezalkilezünk. 2 rajz, 12 képlet A kiadáséit felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756145-Zrínyi Nyomda
