164470. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(benzaxazol-2-IL)-fenilecetsav- származékok előállítására
164470 27 28 -oximhoz 4 ml ecetsavanhidridet adunk. A szilárd anyag melegítésre feloldódik. A reakcióelegy lehűtésekor kikristályosodik a nyers oxim-aeetát, amelyet elkülönítünk és alkoholból átkristályosítunk. G. lépés: 2-[4-(Benzoxazol-2-il)-fenil]-propionsav 0,64 g 2-hidroxi-4'^(a-karboxi-etil)-benzofenon^oxim-acetát 25 ml alkohollal készített oldatához 0,5 g nátriumkarbonát 5 ml vízzel készített oldatát adjuk. A reakcióelegyhez 5 perc elteltével 70 ml vizet adunk, és a kivált nyers terméket alkoholból kristályosítjuk. ,2-[4-i(Benzoxazol^2-il)-fenil]-propionsavat kapunk; op.: 174—178 C°. Az 1 és d izomereket az 5. példában ismertetett módon különítjük el egymástól. 14. példa: 2-[3-Fluor-4-(benzoxazol-2-il)-fenil]-propk>nsav A. lépés: 2-Acetoxi-2-fluor-4'-etil-benzofenon A 13. példa A. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy etilbenzol helyett m-fluor-etilbenzolból indulunk ki. 2nAeetoxi-2'-fluor-4'-etil-benzofenont kapunk. B. lépés: 2-Acetoxi-2'-fluor-4'-(«-bróm-etil)-jbenzofenon A 13. példa B. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-acetoxi-4'-etil~ -benzofenon helyett 2-acetoxi-2'-fluor-4'-etil-benzofenonból indulunk ki. 2-Acetoxi-2'-fluor-4'-(tt-bróm-etil)-benzofenont kapunk. C. lépés: 2-Acetoxi-2'-fluor-4'-'(«-ciano-etil)--benzofenon A 13. példa C. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2^acetoxi-4'-(ta-bróm-etil)-benzofenon helyett 2-acetoxi-2'-fluor-4'^(«-bróm-etil)-benzofenonból indulunk ki 2--Acetoxi-2'-fluor-4'^(a-ciano-etil)-l benzofenont kapunk. D. lépés: 2-Hidroxi-2'-fluor-4'-.(ia-kaiJ boxi-etil)--benzofenon A 13. példa D. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-^acetoxi-4'-(ö-ciano-<etil)-benzofenon helyett 2-acetoxi-2'-fluor-4'-(öi-ciano-etil)-benzofenonból indulunk ki. 2-Hidroxi-2'-fluor-4'-(ia:-karboxi-etil)-benzofenont kapunk. E. lépés: 2-Hidroxi-2'-fluor-4'^(w-karboxi-etil)-benzofenon-oxim A 13. példa E. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-hidroxi-4'-(a-karboxi-etilj-benzofenon helyett 2-hidroxi-2'-fluor^'^ioc-karboxi-etilj-benzofenonból indulunk ki. 2-Hidroxi-2'-fluor-4'-(a-karboxi-etil)-benzofenon-oximot kapunk. F. lépés: 2-Hidroxi-2'-iluor-4'j(l a-karboxi-etü)-benzofenon-oxim-acetát A 13. példa F. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-hidroxi-4'-(a-karboxil-etil)Jbenzofenon-oxim helyett 2-bidroxi-2'-fluor-4'-(a-karboxi-etil)4>enzofenon-oximból indulunk ki. 2-Hidroxi-2'-fluor-4'i(kx-ka:rboxi-etil)-benzofenon-oxim^acetátot kapunk. G. lépés: 2-[3-Fluor-4-(benzoxazol-2-il)-fenil]--propionsav A 13. példa G. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-hldroxi-4'-(a-karboxi-etil)-benzofenon-oxim-acetát helyett 2--hidroxi-2'-fluor-4'-(lGC-karboxi-etil)4>enzofenon-oxim-acetátból indulunk ki. 2-[3-Fluor-4-(benzoxazol^2-il)-fenil]-propionsavat kapunk; op.: 168—171 C°. 15. példa: 3HFluor-4w(benzoxazol-2-il)-feml-eoetsav A. lépés: 2-Acetoxi-2'-fluor-4'-metilJ benzofenon A 1,3. példa A. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy etilbenzol helyett m-fluor-toluolból indulunk ki. 2-Aoetoxi-2'-fluo.r-4'-metil-benzofenont kapunk. B. lépés: 2-Aoetoxi-2'-jfluor-4, -brómmetil--benzofenon A 13. példa B. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-acetoxi-4'-etil-benzofenon helyett 2^aoetoxi-2'-fluor-4'-metil-benzofenonból indulunk ki. 2-Acetoxi^2-'-fluor-4'-brómmetil-b,enzofenont kapunk. C. lépés: 2HAcetoxi-2'-fluor-4'-cianometil--benzofenon A 13. példa C. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-acetoxi-4'-(a-bróm-etil)-benzofenon helyett 2-aoetoxi-2'-fluor-4'-brómmetil-benzof,enonból indulunk ki. 2--Acetoxi-2'-fluor-4'-cianometil-benzofenont kapunk. D. lépés: 2-Hidroxi-2'-fluor-4'-karboximetil--benzofenon A 13. példa D. lépésében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy 2-acetoxi-4'-(a-ciano-etil)-benzofenon helyett 2-acetoxi-2'-flu-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 14
