164391. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-[p-(1-oxo-izoindolin-2-IL)-fenil]- (alfa-alkil)-ecetsavszármazékok előállítására
17 164391 18 a-[p->(l-oxo-izoindolin-!2-il)-fenil]-ecetsavas (N,N-dimetilamino-etil)-észter, a~[p-(l-oxo-izoindolin-241)-fenilMiO!-etil)-eoetsavas (N,N-dimetilamino-etil)^észter, a-[p-<(l-oxo-izoindolin-2-il)-fenil]-<(ia-propil)-ecetsavas (N,N-dimetilamino-etil)-észter, a~[p-(l-oxo-izoindolin-2-il)^fenilH«-butil)-ecetsavas (N,N-dimetilamino-etil)-észter. 24. példa: 100 ml vízben szuszpendált 2,8 g <a-[p^(l-oxo-izoindolin-2-ü)-fenil]-<(tt-metil)-ecetsavhoz (0,01 mól) 1 ml N,N-dimetilamino-etanolt adunk. Az oldatot lio'filizálva az a-[p-(l-oxo-izoindolin^2--il)-fenil]-(a-metil)-ecetsavas N,N-dimetilaminosót kapjuk (3,7 g, termelés: 100%). Hasonló módon N,N-dimetilamino-etanolt a megfelelő izoindolinnal reagáltatva a következő vegyületeket kapjuk: a-[p^(l-oxo-izoindolin^2-il)-fenil]-ecetsavas N,N-dimetilamino-etanol-só, a-[p-(l-oxo-izoindolin^2-il)^fenilp(tt-etil)-ecetsavas N,N-dimetilamino-'etanol-só, a-[p^(l-oxo-izoindolin-2-il)-fenil]^(a-propil)-ecetsavas N,N^dimetilamino-etanol-só, ct-[p-(l-oxo-izoindolin-2-il)-tfenil]-i(a-butü)-ecetsavas N,N-dimetilamino-etanol-só. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás I általános képletű a-[p-(l-oxo-izo-' indolin-2-il)-fenil]^0a-alkil)-ecetsav-származékok — ahol az I általános képletben R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, Rí hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-R2 / csoport vagy —(CH2 ) n —>N általa\ R3 nos képletű csoport, ahol n értéke 1 vagy 2, és R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport —, valamint az olyan I általános képletű vegyületek bázisokkal alkotott sóinak, melyekben Rt hidrogénatom, és az olyan I általános képletű vegyületek, melyekben Rj jelentése —(CH2) n — R2 / —N képletű csoport, ahol n, R2 és R3 je\ R3 lentése a fent megadott, savaddíciós sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a) 1. o-cianoJbenzilbromidot egy II általános képletű vegyülettel reagáltatunk, mely képletben X karboxil-, karbetoxi- vagy cianocsoportot, és R a fent megadott, 2. a keletkezett III általános képletű vegyületet, melyben X és R a fentiekben megadott jelentésű, egy megfelelő bázissal vagy megfelelő savval hidrolizáljuk, és 5 3. kívánt esetben az így kapott I általános képletű vegyületet, melyben R a fent megadott, és Rí hidrogénatom, a megfelelő alkohollal vagy aminoalkohollal észterezzük; vagy b) 1. ftalidot reagáltatunk egy II általános 10 képletű vegyülettel, ähol R a fent megadott, és X karbetoxi- vagy cianocsoport, 2. a keletkezett IV általános képletű vegyületet, melyben X karbetoxi- vagy cianocsoport és R a fent megadott, egy megfelelő savval hidro-15 lizáljuk, és 3. kívánt esetben a keletkezett I általános képletű vegyületet, melyben R a fent megadott, és Rí hidrogénatom, a megfelelő alkohollal vagy aminoalkohollal észterezzük, vagy 29 c) 1. tioftalidot reagáltatunk egy II általános képletű vegyülettel, mely képletben R a fent megadott, és X karbetoxi- vagy cianocsoport, 2. a keletkezett IV általános képletű vegyületet, melyben R a fent megadott és X karbet-25 oxi- vagy cianocsoport, hidrolizáljuk, és 3. kívánt esetben a kapott I általános képletű vegyületet, melyben R a fent megadott és Rí hidrogénatom, a megfelelő alkohollal vagy aminoalkohollal észterezzük; vagy 30 .d) 1. ftálaldehidet reagáltatunk egy II általános képletű vegyülettel, melyben R a fent megadott, és X karbetoxi- vagy cianocsoport, 2. a keletkezett IV általános képletű vegyületet, melyben R a fent megadott és X karb-35 etoxi- vagy cianocsoport hidrolizáljuk, és 3. kívánt esetben a keletkezett I általános képletű vegyületet, melyben R a fent megadott és RÍ hidrogénatom, a megfelelő alkohollal vagy aminoalkohollal észterezzük; vagy 40 e) 1. ftálsavanlhidridet reagáltatunk egy II általános képletű vegyülettel, melyben R a fent megadott, és X karbetoxi- vagy cianocsoport, 2. a keletkezett V általános képletű vegyületet, melyben R a fent megadott és X karbet-45 oxi- vagy cianocsoport, egy megfelelő redukálószerrel redukáljuk, 3. az így kapott IV általános képletű vegyületet, mely képletben R a fent megadott és X karbetoxi- vagy cianocsoport, hidrolizáljuk, és 50 4. kívánt esetben a keletkezett I általános képletű vegyületet, melyben R a fent megadott, és RÍ hidrogénatom, a megfelelő alkohollal vagy aminoalkohollal észterezzük, vagy f) 1. egy VI általános képletű vegyületet, 55 mely képletben mindkét R4 csoport hidrogénatom, metilcsoport vagy etilcsoport, valamely II általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R a fent megadott, és X karbetoxi. vagy cianocsoport, 60 2. a kapott V általános képletű vegyületet, melyben R a fent megadott, és X karbetoxivagy cianocsoport, redukáljuk, 3. a kapott IV általános képletű vegyületet, melyben R a fent megadott és X karbetoxi-65 vagy cianocsoport hidrolizáljuk, és 9
