164366. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-arilkarbamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicid készítmények

SZABADALMI 164366 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS # Bejelentés napja: 1972. VI. 22. (BA—2760) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. VII. 07. (P 21 33 871.6) Közzététel napja: 1973. IX. 27. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 127/18; A 01 n 9/02 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1975. IX. 30. Feltalálók: Dr. Klauke Erich vegyész, Odenthal, Dr. Kühle Engelbert vegyész, Bergisch-Gladbach, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-arilkarbamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicid készítmények A találmány új, herbicid hatású N-arilkarbamidok előállítására vonatkozik. Ismert, hogy N-aril-N'-alkilkarbamidok herbicid szer hatóanyagaiként alkalmazhatók. Ismeretes továbbá, hogy az N-(3-klór-4-difluorklórm©tilnierkapto-fenü)-N^N'-dinietilkarbamid szelektív Iherbicidként alkalmazható i(lásd: 757 221 sz. belga szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az új, I általános képletű N-arilkarbamidók — ahol Xi és X2 jelentése klóratom, hidrogénatom vagy difluorklór-metoxi-csoport, mimellett Xi vagy X2

difluorklór-metoxi-csoportot jelent, Rí hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alku- vagy 2—4 szénatomos alkenil-esoportot és R2 1—4 szénatomos alkil- vagy 2—4 szénatomos alkenil-csoportot jelent — erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű karbamidokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely II általános képletű izocianátot — ahol Xj és X2 jelentése a fentiekkel megegyezik — valamely III általános képletű aminnal — ahol Rí és R2 jelentésé a fentiekkel megegyezik — oldószer jelenlétében reagáltatunk. Határozottan meglepő, hogy a találmány sze-10 15 20 25 30 rinti — mezőgazdasági haszonnövényekkel szemben szelektivitással rendelkező — hatóanyagok herbicid hatása nagyobb, mint az ismert 3-klór-4-difluorklórmetilmerkapto-dimetilkarbamidoké. Ha kiindulási anyagokként 3-klór-4^difluorklór-metoxifenil-izocianátot és dimetilamint alkalmazunk, az a) reakcióegyenletben vázolt folyamat megy végbe. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható izocianátok további példáiként a következőket soroljuk fel: 4-difluorklór-metoxi-fenil-izocianát, 3-difluorklórmetoxi-fenil-izocianát és 3-difluorklór-metoxi-4-klór-fenil-izocianát. Ezek a danátok eddig nem voltak ismertek, de önmagában ismert módon előállíthatók. A 3--klór-4-difluorklór-metoxi-fenil-izocianátot például a csatolt rajz szerinti b) reakcióegyenleteknek megfelelő módon állíthatjuk elő. Alkalmas aminők például a metilamin, dimetilamin, metiletilamin, allilamin, butilamin, metilbutilamin és diaililamin. A találmány szerinti eljárásban hígítószerként vizet és bármilyen közömbös szerves oldószert, előnyösen étereket, így dioxánt, szénhidrogéneket, így benzolt, klórszénhidrogéneket, így klórbenzolt és ketonokat, így acetont alkalmazhatunk. A reakcióhőmérsékletet viszonylag széles ha-164366