164363. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pikolinsav-származékok előállítására
164363 5 6 amely a III általános képlet szerinti szerkezetű, amelyben R = •etilcsoport, R1 és R 2 pedig a nitrogénatommal piperidin gyűrűt alkotnak. Előbbi vegyület 1,6 g-ját 12 ml etanolban oldjuk. Az oldathoz 12 ml 0,5 normál nátriumhidroxid-oldatot adunk és az oldatot szobahőfokon 2 órán át kevertetjük. A reakcióelegyet sósav-oldattal •semlegesítjük és vízzel hígítjuk. A csapadékot szűrve és vizes acetonból átkristályosítva 1,25 g 142 C°-on olvadó olyan I általános képlet szerinti vegyületet nyerünk, amelyben R1 és R 2 a nitrogénatommal piperidinocsoportot képez. Termelés 84,5%. összegképlet: C13B14N2O2S2. Az elem analízis adatai: C H N S Számított érték: 52,70% 5,44% 9,46% 21,60% Mért érték: 52,21% 5,58% 9,44% 21,58% 3. példa: 1,1 g nátrium-N-izopropil-ditiokarbamátot 10 ml 2 : 10 arányú víz : aceton elegyben oldunk, az oldatot 0—5 C° közé hűtjük. 1,1 g 5-(klórmetil)-pikolinsav-etilésztert 4 ml acetonban oldunk és cseppenként az előző oldathoz adjuk. A reakcióelegyet 40 percig 0—5 C°-on kevertetjük, majd vízzel hígítjuk. A kivált csapadékot szűrve és metanolból átkristályosítva 1,5 g 131—133 C°-on olvadó III általános képlet szerinti vegyületet nyerünk, amelyben R •== etilcsoport, R1 = hidrogénatom és R 2 = izopropilcsoport. Összegképlet: C13H18N2O2S2. Az elemi analízis adatai: C H N S Számított érték: 52,34o/0 6,08% 9,39% 21,46% Mért érték: 52,08%, 6,07% 9,38% 21,58% Előbbi vegyület 0,4 g-ját 3,0 ml 25% kénsavat tartalmazó vizes oldatban szuszpendáljuk és visszafolyató hűtővel 2 órán át forraljuk. Az elegy pH-ját nátriumkarbonát 10%-os vizes oldatával 3,5-re állítjuk. A csapadékot szűrjük, s 1 A kiadásért felel a Közgazdas; 75.61.11/4 — Zrínyi Nyomda, azt etanolból átkristályosítva 0,26 g 174—176 C°-on I általános képlet szerinti terméket nyerünk, amelyben R1 = hidrogénatom, R 2 = izopropilcsoport. Termelés 95%. 5 Összegképlet: 'C11H1ÍN2O2S2; az elemei analízis adatai: C H N S 10 Számított érték: 48,89%, 5,22% 10,37% 23,68% Mért érték: 49,16% 5,25% 10,18% 23,45o/0 15 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás I általános képletű — amely általános képletben R1 = 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, R2 = hidrogénatom, vagy 1— 20 4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport és amelyben R1 és R 2 a nitrogénatommal öt szénatomot tartalmazó telített heterociklusos gyűrűt is alkothatnák, — pikolinsav-származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy egy 5-(halogénme-25 til)^pikolinsav — ahol a halogén előnyösen klór vagy bróm — 1—4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkilészterét egy II általános képletű — ahol R1 és R 2 jelentése a fenti — ditiokarbaminsav amin- vagy fémsójával — előnyösen 30 alkálifémsójával — reagáltatjuk, a keletkezett III általános képletű 2-es helyzetű észtercsoportját lúgos vagy savas körülmények között szelektíven hidrolizáljuk és ezt követő semlegesítés után a végterméket elkülönítjük. 35 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a komponensek reagáltatását homogén fázisban, iners szerves oldószer alkalmazásával végezzük. 40 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése I általános képletű vegyületeket tartalmazó, a keringési rendszer és az idegrendszer betegségeire, valamint allergiára ható gyógyszerek előállítására, azzal jellemezve, hogy va-45 lamely I általános képletű vegyületet — ahol a helyettesítők jelentése az előbbi — tisztán vagy a gyógyszerkészítés ismert segédanyagaival gyógyszerkészítménnyé készítünk ki. Lgi és Jogi Könyvkiadó igazgatója Budapest. F. v.: Bolgár Imre vezérigazgató 3
