164356. lajstromszámú szabadalom • "Eljárás herbicid hatású 6-(alkoximetilamino)-s-triazinok előállítására"

164356 amino-s-triazinból; ezt a vegyületet 30° hőmérsékleten aceton és víz elegyében 40%-os vizes trimetilamin-oldattal elegyítjük, a reakcióelegyet keverjük, majd a kapott tiszta oldatba szobahőmérsékleten metilmerkaptánt vezetünk. A reakcióelegyet azután szobahőmérsékleten még 10 óra hosszat keverünk, majd a reakcióelegyet a szokásos módon feldolgozzuk. A fent leírttal egyező módon, a megfelelően helyettesített s-triazinok kiindulóanyagként való alkalmazásával állítjuk elő az alább felsorolt hasonló metiltio-származékokat is: 2-metiltio-4-amino-6-metilamino-s-triazin, op. 170—172°, 2-metiltio-4-amino-6-etilamino-s-triazin, op. 118—120°, 2-metiltio-4-amino-6-n-propilamino-s-triazin, op. 106—107°, 2-metiltio-4-amino-6-terc.butilamino-s-triazin, op. 142—144°, 2-metiltio-4-amino-6-szek-butilamino-s-triazin, fp. 178—183°/0,00 y mm, 2-:metiltio-4-amino-6-ciklopropilamino-s-triazin, op. 142—144°. 6. példa: 12,3 g 2-klór-4^(p-propoxi-metilamino)-6-etilamino-s-triazint 150 ml acetonban szuszpendálunk, majd a szuszpenzióhoz előbb 8,1 g vizes 40%-os trimetilamin-oldatot, majd 3,9 g nátriumazidot adunk. Az elegyet kb. 50° hőmérsékletre melegítjük, amikoris tiszta oldatot kapunk, ezt azután ugyanezen a .hőmérsékleten még 1 óra hosszat keverjük. A reakcióelegyet éjjelen át szobahőmérsékleten tovább keverjük, majd vízzel hígítjuk és a kivált csapadékot szűréssel elkülönítjük. Ezt a terméket vízzel még egyszer mossuk, majd vákuumban, 60° hőmérsékleten megszárítjuk. Ily módon 2-azido-4-(n-propoxi-metila:mino)-6-etilamino-s-triazint kapunk, amely 115,5—117°-on olvad. A fenti példákban leírttal egyező módon, a végterméknek megfelelően helyettesített kiindulóanyagok felhasználásával állítjuk elő az alábbi táblázatban felsorolt további hasonló vegyületeket is; az ezek előállításához felhasználásra kerülő kündulóanyagok előállítása, ugyancsak a fentiekkel egyező módon történik. Vegyületek Op. C° 2-: Vegyületek Op. C° 124—126 55 110—112 2-klór-4-(metoxi-metilamino)-6-izopropilamino-s-triazin 2-klór-4^(etoxi-metilamino)-6-izopropilamino-s-triazin 2-klór-4-(n-propoxi-metilamino)-6-izopropilamino-s-triazin 2-klór-4-(izopropoxi-metilamino)-6--izopropilamino-s-triazin 2-klór-4-(:n-butoxi-metilamino)-6-izopropilamino-s-triazin 2-metoxi-4-(etoxi-metilamino)-6-izopropilamino^s-triazin 85— 88 86— 89 98—100 2-2 10 2-2-2-15 2-2 20 •% 2-2. 25 2 2-30 2 2 2. 35 2 2 40 2-% 2-45 2-2-50 2-2-2-2-2-60 2-2-2-88— 90 65 •klór-4-(etoxi-metilamino)-6-etilamino-s-triazin 178—180 •klór-4-(n-propoxi-metilamino)j

6-etilamino-s-triazin 177—178 4dór-4-(izopropoxi-metilamino)-6-etilamino-s-triazin 184—185 •metoxi-4-(metoxi-metilamino)-6-etilammo-s-triazin 111—113 iazido-4-(metoxi-metilamino)-6-izopropilamino-s-triazin 120—122 •azido-4-(etoxi-nmetilammo)-6-izopr opilamino-s-triazin 114—116 •azido-4-(n-propoxi-metilamino)-6--izopropilamino-s-triazin 78— 80 •azido-4-(izopropoxi-metilamino)-6--izopr opilamino-s-triazin 117—119 iazido-4-(metoxi-metilamino)-6-etilamino-s-triazin 122—124 azido-4~(etoxi-meülamino)-6^etilamino-s-triazin 123—124 •azido-4-(izopropoxi-metilamino)-6--etilamino-s-triazin 120—121 •azido-4-(szek.butoxi-metilamino)-6-etilamino-s-triazin 100—101 -klór-4-(szek.butoxi-metilamino)-6--etilamino^s-triazin 174—175 •metóxi-4-.(etoxi-metilamino)-6-etilamino-s-triazin 91— 93 -metoxi-4-(n-propoxi-metilamino)~6--etilamino-s-triazin 72— 74 •metoxi-4-(n-propoxi-metilamino)-6--iZíOpropilamino^s-triazin 81— 83 •metiltio-4-(etoxi-metilamino)-6-izopropilamino-s-triazin 74— 76 -metiltio-4-(n-propoxi^metilamino)--6-izopropilarnino-s-triazin 89— 90 •metiltio-4-(izopropoxi-metilamino)-6--izopropilamino-s-triazin 93— 95 -metiltio-4-(szek.butoxi-metilamino)-6-izopropila:mino-s-triazin 58— 60 •metiltio-4-(metoxi-metilammo)-6--metilamino-s-triazin 121—125 •klór-4- (szék. butoxi-imetilamino) -6--metilamino-s-triazin •klór-4-(izobutoxi-metilammo)-6-etilamino-s-triazin •klór-4-(terc.butoxi-metilamino)-6-etil-amino-s-triazin •klór-4-(szek.butoxi-metilamino)-6--izopropilammo-s-triazin -klór-4-(metoxi-metilamino)-6-n-propil amino-s-triazin -klór-4-(!metoxi-metilamino)-6-tercbutilamino-s-triazin -klór-4-(metoxinmetilamino)-6-ciklopropilamino^s-triazin •klór-4-(metoxi-metilamino)-6-(l'--metil-ciklopropilamino)^s-triazin •klór-4-(metoxi-metilamino)-6-izobutilamino-s-triazin •metoxi-4-(izopropoxi-metilamino)--6-etil amino-s-triazin 4