164329. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsavamidok előállítására

9 164329 10 16. példa A 11. példa szerinti módon eljárva alakítjuk át a ß-(3,4-diklor-fenil)-N-[ß-(p-ciklohexilkarbamoilszulfamoü-fenil)-etil]-nitront N-[p<ß-(3,4-diklor-benza mi d o) -etil)-benzolszulfonil]-N'-ciklohexil-karbamiddá. Olvadáspont: 186-189 C°, kitermelés: 83%. 17. példa 10 0,5 g (1,66 mól) a-fenil-N-[j3-(p-szulfamoil-fenil)-etil]-nitron (op: 205-207 C°) 120 ml acetonnal készített oldatát nitrogén áramban 24 órán át higanygőz lámpával (2537 Á) besugározzuk, eköz- 15 ben a hőmérsékletet 25-33 C°-on tartjuk. Ezután az acetont csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékhoz vízmentes etanolt adunk, ekkor apró, sárgaszínű kristályok válnak le. A kristályokat szűréssel összegyűjtjük, vízmentes etanollal mossuk 20 és szárítjuk, így 0,27 g kristályos p-(|3-benzamido-etil)-benzolszulfonamidot kapunk 221-223 C° olvadásponttal, kitermelés: 56,2%. 18. példa A 8. és 15. példában kiindulási anyagként alkalmazott nitront az alábbi módon állítjuk elő. 1 mól p-(/3-hidroxiamino-etil)-benzolszulfonamid-hidrokloridot op.: 139-141 C°) feloldunk 25-szörös mennyiségű vízmentes etanolban és szobahőmérsékleten, keverés közben, cseppenként hozzáadunk 1,05 mól izoxalil-karboxaldehidet (forráspont: 54-57 C°/8 Hgmm). A keletkező elegyet szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd szűrjük. A szűréssel összegyűjtött anyagot vízmentes etanollal mossuk és szárítjuk, így a-(5-metil-izoxazol-3-il)-N-[|3-(p-szulfamoil-fenil)-etil]-nitront kapunk, kitermelés: 79%. 25 30 35 40 19. példa A 11. példában kiindulási anyagként alkalmazott nitront az alábbi módon állítjuk elő. 45 1 mól 2-tienil-karboxaldehidet és 1 mól N-[p<ß-hidroxiamino-etil)-benzolszulfonil]-N'-ciklohexil-karbamid-hidrokloridot feloldunk 7,5 liter vízmentes etanolban, és a keletkező oldatot szobahőmérsékleten 35 órán át keverjük. A 50 csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízmentes etanollal mossuk és szárítjuk. így a-tien-2-il-N-[j3-(p-ciklohexilkarbamoilszulfamoil-fenil)-etil]-nitront kapunk, kitermelés: 83%. 20. példa Ali. példában kiindulási anyagként alkalmazott nitront az alábbi módon állítjuk elő. 1 mól furfurolt és 1 mól N-[p-(ß-hidroxiamino-etil)-benzolszulfonil]- N'-izobutil-karbamid-hidrokloridot 6 liter vízmentes etanolban feloldunk, és a keletkező oldatot 3 órán át 40C°-on keverjük. A kivált kristályokat szobahőmérsékleten szűréssel összegyűjtjük, vízmentes etanollal mossuk és szárítjuk. így a-furo-2-ü-N-(p-izobutilkarbamoilszulfamoil-fenil-etil)-nitront kapunk, kitermelés: 84%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű karbonsavamidok előállítására — ahol R hidrogénatomot vagy -CONHR' általános képletű amidcsoportot képvisel, ahol R> jelentése rövidszénláncú alkil-csoport •vagy 5—6 szénatomos cikloalkilcsoport, X jelentése fenil-, furil- vagy tienil-csoport, ahol a fenilcsoport adott esetben 1-2 rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal lehet helyettesítve vagy valamely III általános képletű heterociklusos csoport, ahol R" és R'" jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, és Z jelentése oxigénatom vagy iminocsoport, Y jelentése rövidszénláncú alkiléncsoport —, azzal jellemezve, hogy egy megfelelő II általános képletű nitron-vegyületet —ahol R, X, Y a fenti jelentésű - valamely közömbös oldószerben melegítünk és/vagy besugározunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót körülbelül 40 C° és a reakcióelegy fonáspontja közötti hőmérsékleten végzett kezeléssel valósítjuk meg. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a besugárzást ultraibolyasugarakkal végezzük. 5 rajz, 40 képlet A kiadáséit felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756104-Zrínyi Nyomda 5