164323. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-karbamoil-oxifenil-karbamátok előállítására
5 164323 6 2. példa: 3. példa: 150 ml klór-benzolba bemérünk 25,7 g (0,1 mól) bisz-pirtdinium-karbonil-dikloridot és 20-25 C°-on beadagoljuk az elegybe az 1. példa a) pontja szerint előállított 30 g (0,18 mól) N-(3-hidroxifenil>metil-karbamátot, majd az elegyet fél óráig kevertetjük. Ez után az elegyet 20C°-on 19,3 g (0,18 mól) m-toluidin, 150 ml víz és 10,6 g (0,10 mól) nátrium-karbonát elegyébe csepegtetjük. Fél órai kevertetés után a kivált terméket szűrjük és vízzel mossuk. Termelés: 44,5 g (82%), o.p. 144-146 C°. 10 80 ml klór-benzolba 12,2g (0,1 mól) N,N-d metilanilint mérünk be és 0-5 C°-on 10 (0,1 mól) foszgént vezetünk be. A képződő dimetil-fenil-ammóniüm-karbonil-dikloridot elkülön tés nélkül a 2. példában leírtak szerint reagálta juk 16,0 g (0,096 mól) N-(3-hidroxifenil>metü-ka bamáttal, majd a keletkezett klórhangyasav-: -karbometoxi-amino-fenilésztert elkülönítés nélki 10,7 g (0,1 mól) m-toluidin, 80 ml víz és 5,3 (0,05 mól) nátrium-karbonát elegyébe adagoljuk, i továbbiakban a 2. példában leírtak szerint járunk el. Termelés: 25,1 g (87%), o.p. 145-146 C°. A példákban leírt eljárások kombinációjával, a felhasznált anyagokat értelemszerűen változtatva a következő vegyületek állíthatók elő: Sorszám A vegyület neve O.p. C° 1 2, 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Metil-N-/3-[N'-(3'-klórfenil)-karbamoiloxi]-fenil/karbamát n-butil-N-/3-[N'-(4'-klórfenil)-karbamoiloxi]-fenil/-karbamát Etil-N-/3-[N'<2'-metilfenil)-karbamoiloxi]-fenil/-karbamát Etil-N-[3-(N',N'-dietilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Etil-N-[3-(N',N'-pentametilénkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Metü-N-[3-(N'-ciklohexükarbamoüoxi)-fenil]-karbamát Metil-N-/3-[N'-(3'-metilfenil)-karbamoiloxij-fenil/-karbamát Metil-N-[3-(N'-fenilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Etil-N-/3-[N'<3',4'-diklórfenil)-karbamoiloxi]-fenil/karbamát Etil-N-/3-[N'<3'-klór-4'-metilfenil)-karbamoiloxi]-fenil/karbamát Izopropil-N-[3-(N'-n-butil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát 154-156 139-140 125-127 78-79 104 160-162 109-111 152 153-155 150-151 143-145 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű N-karbamoil-oxifenü-karbamátok előállítására, amely általános képletben 45 R, R2 azonos vagy eltérő és hidrogénatomot, illetve egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomot tartalmazó alifás-csoportot jelent; 50 R3 R 4 R 5 azonos vagy eltérő és 1-4 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó láncú alifás-csoportot jelent; R3 ,R S ciklpalkil- vagy heterociklusos csoportot, Rs pedig aromás csoportot is 55 jelenthet, amely helyettesítők hidrogénjei adott esetben egy vagy több halogénatommal, alkil-, alkoxi- vagy alkil-merkapto-csoporttal lehetnek helyettesítve; 60 R4,R5 az előbbieken kívül hidrogénatomot is jelenthetnek, vagy a nitrogénatommal - amelyhez kapcsolódnak - gyűrűt alkothatnak, azzal jellemezve, hogy II általános képletű 65 3-hidroxi-anilineket - amely általános képletben Rí és R2 jelentése az előbbi - R 3 -OH általános képletű alkoholok jelenlétében — amely képletben R3 jelentése az előbbi - savmegkötő szer egyidejű alkalmazása mellett foszgénnel reagáltatunk, a keletkezett III általános képletű 3-hidroxi-fenilkarbamátokat — amely általános képletben Rí, R2, és R3 jelentése az előbbi - IV általános képletű vegyületek jelenlétében — amely általános képletben R6, R 7 , R 8 , Rg azonos vagy eltérő, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, vagy R6 , R 7 1-4 szénatomos alkil-, R8 arü- és R 9 klóralkil-csoport, vagy R6 , R 7 , R 8 1-4 szénatomos alkil-, R9 klórkarbonil-csoport, vagy R 6 , R 7 , R 8 1-4 szénatomos alkil csoport vagy a nitrogénatommal együtt telítetlen heterociklusos gyűrűt alkot, R9 az V általános képletű csoport — amely általános képletben R6, R 7 , R 8 jelentése az előbbi-, X pedig halogénatomot jelent — szerves oldószerben foszgénnel reagáltatjuk és a keletkező VI általános képletű klór-hangyasav-3-karbalkoxiamino-fenilésztereket -amely általános képletben Rt, R 2 , R 3 jelentése az előbbi - víz és savmegkötő szer jelenlétében VII általános képletű aminnal — amely általános képletben R4, R 5 jelentése az 3
