164261. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-acilamino-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-származékok előállítására félszintetikus úton
25 164261 26 R" jelentése továbbá guanidino-benzil-, etoxi-tiokarbonil-tiometil-, 2 nitrogénatomot tartalmazó 7-tagú heterociklikus-tiometil- vagy halogén-benzilidén-metil-csoport, R'" jelentése hidrogénatom, alkálifém, vagy valamely (VI) általános képletű csoport, ahol m jelentése 0 vagy 1, és ha m = 0, R"'! jelentése 1-6 szénatomos alku-csoport, vagy adott esetben 1—6 szénatomszámú alkilcsoporttal szubsztituált 5—6 szénatomos cikloalkil-csoport, míg ha m=l, R'" jelentése 1—6 szénatomos alku-csoport, valamely (I) általános képletű ter-I mészetes penicillint —ahol az RCO csoportban R jelentése benzil- vagy fenoxi-metil-csoport, M jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom — észteresítve, a kapott (II) általános képletű R"' R" penicillinésztert jelentése — C — R'2 csoport, melyben R' haR'j SR, jelentése hidrogénatom, akkor R'2 és R'3 jelentése 1—6 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, ha R'i és R'2 jelentése hidrogénatom, akkor R' 3 jelentése hidroxil vagy 1—6 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített fenil-csoport, 1-6 szénatomos alkart oil-oxi-csoporttal helyettesített fenil-csoport, adott esetben 1—6 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített 5-6 szénatomos cikloalkanoil-oxi-csoport, 1—6 szénatomos alkanoil-oxi-csoport, vagy N-ftálimidometil-csoport, éshaR'i jelentése fenil-csoport, R'2 és R' 3 jelentése csak fenilcsoport lehet — jelentése hidrogénatom, jelentése (V) általános képletű csoport, ahol n jelentése 0 vagy 1, és ha n egyenlő 1-gyel, akkor 5 R"! jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R"2 jelentése amino-, azido-, karboxil-, szulfo-, guanidino-, 1-6 szénatomos alkil- vagy klór-benzilidén-iminoxi-10 -csoport, A jelentése fenil-, hidroxifenil-, fenoxi-, halogénfenil-, 5-6 szénatomos cikloalkenilvagy tienil-csoport, míg ha n egyenlő 0-val, akkor A jelentése 5—6 szénatomos cikloalkil-csoport, fenil- vagy riaftil-csoport, vagy monovagy biciklusos heterociklusos gyűrű, mimellett az A csoport 1-6 szénatomos alkil-csoporttal, fenil-csoporttal, halogénfenil-csoporttal, benzil-csoporttal, 1-6 szénatomos aíkoxi-csoporttal vagy karbonil-csoporttal szubsztituálva lehet, 15 20 ahol RCO jelentése a fenti és /Rí R" 25 30 35 45 közömbös oldószerben valamely foszforhalogeniddel és a kapott iminohalogenidet valamely rövidszénláncú alkohollal reagáltatva, kapott iminoéterből, azzal jellemezve, hogy valamely így 50 nyert imino-étert (III) általános képletű karbonsavval vagy annak reakcióképes származékával reagáltatjuk — ahol R" jelentése a fenti —, a kapott terméket vízzel vagy alkohollal kezeljük, és ha olyan terméket kapunk, amelyben a 55 karboxil-csoporthoz kémiai úton enyhe körülmények között, a penam-váz károsodása nélkül lehasítható védőcsoport kapcsolódik, a védőcsoportot lehasítjuk. (Elsőbbsége: 1971. december 14.) 60 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (IV) általános képletű 6-a-acilamino-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-származékok előállítására, félszintetikus úton, ahol 65 } R' 40 jelentése továbbá guanidino-benzil-, etoxitiokarbonil-tiometil-, két nitrogénatomot tartalmazó héttagú heterociklusos-tiometil- vagy halogén-benzilidén-metil-csoport, valamely (I) általános képletű természetes penicillint - ahol R jelentése benzil- vagy fenoximetü-csoport és M jelentése hidrogénatom — észteresítve, a kapott (II) általános képletű penicillinésztert - ahol R jelentése a fenti, és A - C - R'2 általános képletű csopor^R3 tot jelent, amelyben ha R'i jelentése hidrogénatom, R'2 és R' 3 1—6 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-csoportot jelent, ha R'x és R' 2 jelentése hidrogénatom, R' 3 hidroxilvagy 1—6 szénatomos alkil-csoporttal szubsztituált fenil-csoportot vagy N-ftálimidometil-csoportot jelent, míg ha R'i jelentése fenil-csoport, R'2 és R' 3 fenil-csoportot jelent, közömbös oldószerben foszforhalogeniddel és az így kapott iminohalogenidet valamely rövidszénláncú alkohollal reagáltatva, kapott iminoéterből, azzal jellemezve, hogy valamely így kapott iminoétert (III) általános képletű karbonsavval vagy ennek reakcióképes származékával - ahol R" jelentése a fenti — kondenzáltatunk, majd a fenti R' védőcsoportot lehasítjuk. (Elsőbbsége: 1970. december 14.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (VII) általános képletű 6-a-acil-amino-2,2-- di me til-penam-3-karbonsav-4'-aciloxi-benzil-észterek előállítására -ahol R2 jelentése metil-csoport, R 3 a 13
