164256. lajstromszámú szabadalom • Propargil-származékokat tartalmazó kártevőirtószer és eljárás a hatóanyag előállítására
164256 21 22 2,6 ml tionilkloridot csepegtetünk, az elegyet 1 órán át 0 C°-on keverjük és a kiváló piridin-hidrokloridot a nedvesség kizárása mellett szűrjük. A szűrletet vákuumban bepároljuk, a maradékot 10 ml vízmentes benzolban felvesszük és jéghűtés közben 4,9 g 4-fenoxi~2-butin-l-ol, 2,92 ml piridin és 85 ml vízmentes benzol oldatához csepegtetjük hozzá. Az elegyet 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd egymásután jéghideg híg sósavval, nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és telített konyhasó-oldattal mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Kovasavgélen 7 : 3 arányú hexán-éter eleggyel történő kromatografálás után 3,7-dimetil-2-cisz//transz,6-oktadiénkarbonsav^(4Hfenoxi-2-'butinil)-észtert kapunk. Fp. mintegy 125 C°/0,001 Hgmm (tokos csőben); n20o = 1,5254. 20. példa: 9,45 g 3,7,ll-trimetil-2-cisz/transz,6-transz,10--dodekatriénkarbonsav 50 ml vízmentes éterrel és 3,6 ml vízmentes piridinnel készített oldatához 0 C°-on 3,3 ml tionilkloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet 1 órán át 0 C°-on keverjük, majd a kiváló piridin-hidrokloridot a nedvesség kizárása mellett szűrjük. A szűrletet vákuumban bepároljuk, a maradékot 20 ml vízmentes benzolban felvesszük és jéghűtés közben 5 g 6-me' til-5->heptén-2-in-l-ol, 3,6 ml vízmentes piridin és 100 ml vízmentes benzol oldatához csepegtetjük. Az elegyet 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd egymásután jéghideg híg sósavval, nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és telített konyhasó-oldattal mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Kovasavgélen történő kromatografálás, 9 : 1 arányú hexán-éter eleggyel történő eluálás és finom vákuumban történő desztilláció után 3,7,ll-trimetil-2-cisz/transz,6-transz,10-dodekatrién-kart)o.nsav-(6-metil-5-heptén-2-inil)-észtert kapunk. Fp. mintegy 145 C°/0,001 Hgmm (tokos csőben). n20D = 1,5039. 22. példa: 10 3 rész hatóanyagot 2,5 rész polioxietilénszorbitánmonooleáttal és 4,5 rész xilollal összekeverünk. 3000 rész vízzel összekeverve 0,1% hatóanyagtartalimú, permetezésre felhasználható kész permetlevet kapunk. A fenti eljárással analóg módon alábbi összetételű keverékeket készítünk, melyeket vízzel történő hígítással 0,1% vagy adott esetben 0,01—5,0% hatóanyagtartalmú perrnetlevekké alakítunk. Hatóanyag 15 Parafíinolaj Polioxietilénszorbitánmonooleát Xilol Hatóanyag 20 Ricinusolaj Polioxietilénszorbitánmonooleát Xilol Hatóanyag 25 Ricinusolaj Polioxietilénszorbitánmonooleát Aceton Hatóanyag 30 Kókuszzsírból készült, intermolekulárisan átészterezett triglicerid Polioxietilénszorbitánmonolaurát Xilol 35 Hatóanyag Dimetilszulfoxid Polioxietilénszorbitánmonooleát Xilol 40 Hatóanyag Izopropilmirisztát Polioxietilénszorbitánmonooleát Xilol 2 rész 2 rész 3 rész 3 rész 2 rész 2 rész 3 rész 3 rész 2 rész 2 rész 3 rész 3 rész 2 rész 3 rész 3 rész 2 rész 3 rész 2 rész 3 rész 2 rész 2 rész 3 rész 3 rész 21. példa: 1,94 g nátriumhidridet (50%-o.s nujolos szuszpenzió) a nujol eltávolítása céljából 2X20 ml hexánnal mosunk. A nátriumhidrid fölé 25 ml vízmentes tetrahidrofuránt rétegezünk, majd jéghűtés közben 3,8 g 2,54iexadiin-l-ol 30 ml vízmentes tetrahidr of uránnal képezett oldatát csepegtetjük hozzá. Az elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd egymásután 8,8 g l-bró:m-3,7-dimetil-2-cisz/transz,6-oktadiént és 10 ml hexametilfoszforsavtriamidot csepegtetünk hozzá és további 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyet telített konyhasó-oldatba öntjük és a 2. példa 2. bekezdésében ismertetett módon feldolgozzuk. Kovasavgélen 9 : 1 arányú hexán-éter eleggyel történő kromatografálás után 3,7-dimetil-2^cisz/transz,6-oktadienil-i(2,4--hexadienil)-étert kapunk. Fp. mintegy 145— 150 C°/0,003 Hgmm (golyós hűtőben), n20D = = 1,5157. 45 50 55 Hatóanyag Alkilarilszulfonátnak polioxietilén-szorbittall-olajészterrel képezett keveréke Xilol Hatóanyag Alkilarilszulfonátnak polioxietilén-szorbittall-olajészterrel képezett keveréke Paraffinolaj Xilol Hatóanyag Paraffinolaj 60 Nonisol 210 Hatóanyag Paraffinolaj Xilol 65 Nonisol 210 2,5 rész 1,0 rész 6,5 rész 2,5 rész 1,0 rész 1,0 rész 2,5 rész 2,5 rész 6,5 rész 1,0 rész 2,5 rész 3,0 rész 3,5 rész 1,0 rész 11
