164255. lajstromszámú szabadalom • Fenil-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
164255 9 10 oldatával cseppenként elegyítjük. A reakcióelegyet 15 perc múlva egymás után 2i%-os vizes nátriumszulfit-oldattal, 5%-os vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és vízzel mossuk. A szerves fázist elválasztjuk, nátriumszulfát felett 5 szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A visszamaradó p-[(10,ll~epoxi-3,7,ll-trimetil-dodeka-2,6-dienil)-oxi]benzoesavmetilésztert alumíniumoxidon történő adszorpciós útján tisztíthatjuk. nM D = 1,5160. 10 6. példa: 7,2 g p-[!(l,5-dimetil-hex-4-enil)-oxi]-benzoesavmetilésztert 30 ml 2 n vizes nátriumhidroxid- 1.5 oldatban oldunk, 50 ml 50%-os metanollal hígítunk és 1,5 órán át visszs folyató hűtő alkalmazása mellett forralunk. A reakció-oldatot lehűtjük, 200 ml vízzel elegyítjük és éterrel kimerítően extraháljuk. A lúgos vizes fázist 2 n 20 sósavval megsavanyítjuk és éterrel kimerítően extraháljuk. Az éteres extraktot nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A visszamaradó p-[(l,5-dimetil-hex-4-enil)-oxi]-benzoesavat benzolos kristályosítás útján tisz- 25 títhatjuk. Op. 57—59 C°. A fenti eljárással analóg módon p-[(3,7,11-trimetil-dodeka-2,6,10-trienil)-oxi]J benzoesav;metilészterből p-f(3,7,ll-trimetil-dodeka-2,6,10-trienil)-oxi]-benzoesavat (op. 80—81 C°) állítunk 30 elő. A következő példákban leírt kísérleteket a találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható fenil-származékok alábbi képviselőivel végezzük el: 35 A) p-[(l,5-dimetil-hex-4-enir)-oxi]-benzoesavmetilészter; B) p-[(4,5-epoxi-l,5-dimetil-hexil)-oxi]-benzoesavmetilészter; C) p-[{l,4,5-trimetü~hex-4^enil)-oxi]-benzoesav- 40 metilészter; D) p-[(4,5-epoxi-l-etil-5-metil-heptil)-oxi]^benzoesavmetilészter; E) p-[t (2-etil-5-metil-hex-4-enil)-oxi]-benzoesavmetilészter; 45 F) p-[(4,5-epoxi-l,4,5-trimetil-hexil)-oxi]-tienzoesawnetilészter; G) p-[(3,7,ll-trimetil-dodeka-2,6,10-trienil)-oxi]-benzoesavmetilészter. 7. példa: Pamutszövetből készült lemezkét (10 cm2 ) a hatóanyag acetonos oldatával bepermetezünk és az ily módon kezelt lemezekre, valamint egy kezeletlen és egy csak acetonnal kezelt lemezre szárítás után 30—60 frissen lerakott lisztmoly (Ephestia kühniella) tojást helyezünk. A lemezeket ketrecbe helyezzük és 25 C°-on 90% relatív nedvességtartalom mellett tartjuk. A tojások fejlődését néhány napon át az alábbi skála szerint értékeljük: A tojások 100%^os pusztulása: a hatóanyaggal átitatott pamutszövet-lemezkékre lerakott tojásokban nincs embriófejlődés. 50 55 Ható- Hatóanyag- Tojások Lárvák Puszanyag konoent- száma száma tulása ráció % 10_x g/cm 2 A KT4 ,31 0 100 10^5 27 0 100 B 10~4 28 0 100 1(T5 18 0 100 C lO"4 33 0 100 10~5 50 5 90 D 10~4 46 4 91 10~5 47 11 77 E 10~4 44 0 100 10~5 52 0 100 10^ 33 18 45 Kontroll acetonnal 50 50 0 Kontroll aceton nélkül 49 46 6 8. példa: Gyapjúszövetből készült lemezt (10 cm2 ) a hatóanyag acetonos oldatával permetezünk és az ily módon kezelt lemezt, valamint egy kezeletlen és egy csak acetonnal átitatott lemezt 20—20 fiatal ruhamoly (Tineola biselliella) lepkét tartalmazó ketrecekben felfüggesztünk. A 25 C°-on lerakott tojások fejlődését 4 napon át az alábbi skála szerint értékeljük. 100%-os steriláns hatás: a kezelt és kezeletlen gyapjúszövetlemezekre lerakott egyetlen tojásból sem gubózik lárva; 100%-os ovicid hatás: a kezelt gyapjúszövetlemezekre lerakott egyetlen tojásból sem gubózik lárva. Hatóanyag Hatóanyag- Sterilláns- Ovicidkoncent- hatás hatás ráció % % 1(T 'x g/cm 2 D 10-3 100 46 10~5 69 0 Kontroll acetonnal 0 0 Kontroll aceton nélkül 0 0 60 9. példa: Szűrőpapírcsíkot (90 cm2 ) a hatóanyag acetonos oldatával permetezünk, majd az ily módon kezelt csíkra, valamint egy kezeletlen és egy 65 csak acetonnal kezelt csíkra 3—4 db frissen ki-5
