164247. lajstromszámú szabadalom • Fenil-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás evegyületek előálítására
164247 19 20 A fent ismertetett eljárással analóg módon 3,7,1 l-trimetil-dodeka-2,6,1O-trienil-f enil-szulf idból 3,7,1 l-trimetü-dodeka-2,6,1 O-trienil-fenil-szulfoxidot )(n25 D=l,5423) és 3,7,ll-trimetil-dodeka-2,6,10-trifenil-2-naftil-szulfidból 3,7,ll-trimetil-dodeka-2,6,10-trienil-2-naftil-szulfoxidot (n25 D =l,5822) állítunk elő. nil-származékok alábbi végezzük el: előnyös képviselőivel 21. példa: 6,9 g 10,ll-epoxi-3,7,ll-trimetil-dodeka-2,6-dienil-p-tolil-szulfidot 70 ml metilénkloridban oldunk. Az oldatot 0—5 C°-ra hűtjük és keverés közben részletekben 3,5 g m-klór-perbenzoesavat adunk hozzá. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 50 ml metilénkloriddal hígítjuk. A képződő átlátszó oldatot egymásután 0,1 g nátriumhidroxid-oldattal és vízzel mossuk. A metilénkloridos fázist elválasztjuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A visszamaradó 10,11--epoxi-3,7,1 l-trimetil-dodeka-2,'6-dienil-p-tolil-szulfoxidot kovasavgélen történő adszorpcióval tisztíthatjuk. n25 D=l,5447. A fent ismertetett eljárással analóg módon 10,ll-epoxi-3,7,ll-trimetil-dodeka-2,6-dienil^f enil-szulf idból 10,ll-epoxi-3,7,11-trimetil-dodeka-2,6-dienil-fenil-szulf oxidot (n25 o= =1,5430) és 10, ll-epoxi-3,7,1 l-trimetil-dodeka-2,6-dienil-2^naftil-szulfidból 10,ll-epoxi-3,7,11-trimetil-dodeka-2,6-dienil-2-naftü-szulfoxidot (n25 o= =1,5797) állítunk elő. 22. példa: 6,9 g ÍO,ll-epoxi-3,7,ll-trimetil-dodeka-2,6-dienil-p-tolil-szulfidot 80 ml metilénkloridban oldunk. Az oldatot 0—5 C°-on keverés közben részletekben 7 g m-klór-perbenzoesavval elegyítjük. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 80 ml metilénkloriddal hígítjuk. A képződő átlátszó oldatot egymásután 0,1 n nátriumlhidroxid-oldattal és vízzel mossuk. A metilénkloridos fázist elválasztjuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A visszamaradó 10,1 l-epoxi-3,7,11--trimetil-dodeka-2,6-dienil-p-tolil-szulfont kovasavgélen történő adszorpcióval tisztíthatjuk, n25 D =l,5232. A fenti eljárással analóg módon 10,ll-epoxi-3,7,ll-trimetil-dodeka-2,6-dienil-f enil-szulf idból 10,ll^epoxi-3,7,1 l-trimetil-dodeka-2,6-dienil-f enil-szulf ont, és 10,1 l-epoxi-3,7,1 l-trimetil-dodeka-2,6-dienil-2-naftil-szulfidból 10,ll-epoxi-3,7,11-trimetil-dodeka-2,6 dienil-2-naftilszulfont (n25 D = =15908) állítunk elő. A következő példákban leírt vizsgálatokat a találmányunk szerinti eljárással előállítható fe-A) 5 B) C) D) E) 10 F) G) H) I) 15 K) L) M) 20 N) O) P) Q) 25 30 35 40 R) 2,4-diklór-fenil-6,7-epoxi-3,7-dimetil-okt-2--enil-éter; 3,7-dimetil-okta-2,6-dienil-benzil-szulfid; 3,7-dimetil-okta-2,6-dienil-p-tolil-szulfoxid; 1,5-dimetil-hexil-p-tolil-szulf oxid; p-[(l,5-dimetil-hexil)-oxi]-benzaldehid; p-[(l,5-dimetil4iexil)-oxi]-acetofenon; l-(benziloxi)-6,7-epoxi-3,7-dimetil-okt^2-én; 6-/(<6,7-epoxi-3,7-dirnetil-okt-2-enil)-oxi]-metil/-l ,4-benzodioxán; 3,7-dimetil-okta-2,6-dienil-p-tolil-szulfid; 3,7-dimetil-okta-2,6-dietil-o-tolil-szulfid; 6,7-epoxi-3,7-dimetil-okt-2-enil-p-tolil-szulf id; 6,7-epoxi-3,7-dimetil-okt-2-enil-o-tolil-szulf id; 3,7-dimetil-okta-2,6-dienil-f enil-szulf oxid; 6,7-epoxi-3,7-dimetil-okt-2-enil-p-tolil-szulfoxid; p-[(l,5-dimetil->hexil)-oxi]-benzilalkohol; 10,ll-epoxi-3,7,ll-trimetil-dodeka-2,6-dienil-p-tolil-szulf on; 10,1 l-epoxi-3,7,1 l-trimetil-dodeka-2,6-dienil-2-naftil-szulfon. 50 55 23. példa: 2 db szűrőpapírkorongot (24 cm2 ) a hatóanyag acetonos oldatával bepermetezünk. Az ily módon kezelt, továbbá egy kezeletlen, valamint egy csak acetonnal átitatott papírkorongot szárítás után összetapasztunk oly módon, hogy 10—10 konyhai svábbogár (Blattella germanica) számára alagút-rejtekhely képződjék. A svábbogarak az utolsó lárva-stádiumban vannak. A svábbogarak a kezelt papírral tartós érintkezésben maradnak. A rovarokat vízzel és táplálékkal ellátjuk. A lárvák továbbfejlődését naponta értékeljük az alábbi skála szerint: 100%-os metamorfóziszavar: egyetlen lárvából 45 sem képződik teljesen fejlett állat. Az eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze: 60 24. példa: 65 Pamutszövetből készült korongot (10 cm2 ) ace-Hatóanyag Ható-Lárvák Kifejlett Hatás anyagszáma imágók % koncentszáma ráció 10-x g/cm 2 Q IO-4 10 1 90 R 10~4 10 0 100 Kontroll acetonnal — 10 10 — Kontroll aceton nélkül — 10 10 — 10
