164151. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dikarbonsav-DI(trijódozott-N-metil-anilid)-ek előállítására
164151 10 lünk. Ezt 95-100 C°-ra felmelegítjük és keverés közben 5 perc alatt 6 ml dioxánban levő 2,75 g diglikolsavdikloridot csepegtetünk hozzá. Ezután az anyagot 4 órán át 95 C°-on tartjuk, majd szobahőmérsékletre való lehűlés után vízzel 250 ml-re hígítjuk. A kiváló csapadékot bedermedés után leszívatjuk, vízzel mossuk és 50 C°-on szárítjuk. A kapott, 12,9 g nyersterméket 64,5 ml etanolban szuszpendáljuk és 29 ml tömény, vizes monometilamin-oldatban feloldjuk. Egy éjszakán át való keverés és jeges hűtés után a kiváló monometilamin-sót leszívatjuk, 120 ml vízben oldjuk, 0,6 g aktív szén hozzáadásával elszíntelenítjük lés az oldatot szűrés után koncentrált sósav hozzáadásával l-es pH-ra állítjuk. Egy idő múlva a csapadékot leszívatjuk, vízzel mossuk és 50 C°-on szárítjuk. így 9,0 g (kitermelés az elméletinek 51%-a) diglikolsav-di-[3-karboxi-5-(N-butirolaktamil)-2,4,6-trijód-N-metilaniUd]-et kapunk, melynek olvadáspontja 266-268 C° (bomlik). 15. példa: Használatra kész oldat előállítása Diglikolsav-di-(3-karboxi-2,4,6--trijód-N-metilanilid) N-metilglukamin Etiléndiamin-N,N'-tetraecetsav-dinátrium-sója kétszer desztillált víz 425,0 g 143,5 g 0,1 g 1000 ml A só-oldatot a fenti recept szerint elkészítjük, 7,0 ±0,2 pH-ra állítjuk, 10 ül. 20 ml-es ampullákba töltjük és sterilizáljuk. Jódtartalom: 280 mg/ml. 16. példa: Használatra kész oldat előállítása Diglikolsav-di-(3-karboxi-5-acetilaminometil-2,4,6-trijód-N-metilanilid) 256,0 g N-metilglukamin 40,0 g nátriumhidroxid 7,8 g Etiléndiamin-N,N'-tetraecetsav-dinátrium-só 0,1 g Kétszer desztillált víz 1000 ml 17. példa: 25 30 35 40 45 50 A só-oldatot a fenti recept szerint elkészítjük, a pH-t 7,0±0,2-re állítjuk, 100 ml-es üvegedényekbe töltjük és sterilizáljuk. 55 Jódtartalom: 150 mg/ml. 60 17,1 g 5-metilamino-2,4,6-trijód-izoftálsav-dimetilamidot 57 ml dioxánban oldunk. Az oldatot 80 C°-ra melegítjük és 10 perc alatt keverés közben hozzácsepegtetjük 2,9 g diglikolsavdiklorid 6,8 ml dioxánnal készített oldatát. Ezután a 65 10 15 reagenskeveréket 4 órán keresztül 80 C°-on tartjuk, szobahőmérsékletre hűtjük, majd 300 ml jeges vízbe öntjük és 30 percig keverjük. A dioxánt vákuumban ledesztilláljuk, a kivált csapadékot leszívatjuk, vízzel mossuk és 50 C°-on szárítjuk. A kapott nyersterméket (16 g) 160 ml jégecetből 1,6 g aktívszén hozzáadása mellett átkristályosítjuk. Az éterrel kikevert és szárazra szívatott kristályos terméket (9,6 g) jégecetből megegyszer átkristályosítjuk, az előbbivel azonos módon. Vízzel kikeverve és 50 C°-on szárítva 5,8 g diglikolsav-di-(3-karboxi-5-dimetilaminokarbonil-2, 4,6-trijód-N-metilaniUd)-et kapunk, melynek olvadáspontja 261-263 C° (habzik). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű dikarbonsav-2Q -di-(trijódozott-N-metil-anilid)-ek, valamint ezek fiziológiailag elviselhető bázisokkal képzett sói előállítására, mely képletben R] egy hidrogén- vagy halogénatomot, egy karboxil-, N-monoacilamino-, N-alkil-N-acilamino-, N-acilaminometil-csoportot, vagy egy la illetve Ib általános képletű csoportot jelent, ahol az la általános képletben A egy 2—3 szénatomos alkiléncsoportot jelent, és az Ib általános képletben R3 és R 4 valamely rövidszénláncú alkilcsoportot jelent vagy R3 és R4 a nitrogénatommal együtt valamely 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoportot képez, R2 egy halogénatomot, egy hidroxil-, vagy valamely rövidszénláncú alkoxicsoportot jelent, X pedig egy egyenes- vagy elágazóláncű 2-14 szénatomos szénhidrogénláncot jelent, mely egy vagy több oxigénatommal- vagy kénatommal, előnyösen oxigénatommal megszakított lehet, azzal jellemezve, hogy vegyületet, ahol egy (II) általános képletű Rt jelentése a fenti és R2 egy halogénatomot, egy hidroxil- vagy valamely rövidszénláncú alkoxicsoportot jelent, valamely (III) általános származékkal, melyben képletű dikarbonsav X az (I) általános képletnél megadott jelentésű és Hal egy klór- vagy brómatomot jelent, reagáltatunk és adott esetben a kapott olyan vegyületeket, melyekben R2 halogénatomot jelent, elszappanosítjuk vagy a kapott vegyületeket rövidszénláncú alkoholokkal az R2 helyén rövidszénláncú alkoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű észterekké alakítjuk át és/vagy az R2 helyén hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületeket észterezzük vagy fiziológiailag elviselhető bázisokkal sókká alakítjuk át. 5
