164148. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek és eljárás herbicid hatású feniltiokarbamát- származékok előállítására
9 164148 10 Találmány szerinti vegyületek Fizikai állandók: S-Metil-N-/3-[N'-(norbornil-2, )-karbamoiloxi]-fenil/-tiokarbamát S-Metil-N-[3-(morfolinokarboniloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Metil-N-[3-(piperidinokarbanoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Metil-N-/3-[N'<2'-hidroxietil)-karbamoiloxi]-fenil/-tiokarbamát S-Metil-N-/3-[N'-(2'-ciánetil)-N'-izopropilkarbamoiloxi]-fenil/-tiokarbamát S-Metil-N-/3-[N'<3'-metilbutil)-karbamoiloxi]-fenil/-tiokarbamát S-Metil-N-[3-(karbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Etil-N-[3-(N'-n-butilkarbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Etil-N-[ 3-{N'-allilkarbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Etil-N-[3-(N'-etükarbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Etil-N-[3-(N'-izopropilkarbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Etil-N-[3-(N, -propilkarbamoiloxi)-fenil]tiokarbamát S-Etil-N-[3-(N'-metilkarbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Etil-N-[3-(N'-ciklohexilkarbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Etil-N-[3-(N'-izobutilkarbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Etil-N-[3-(N'JSÍ'-dimetilkarbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Etil-N-[ 3-(N'-tercier butilkarbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Etil-N-/3-[N'<2'-etilhexil)-karbamoiloxi]-fenil/-tiokarbamát S-Etil-N-[3-(N'-szekunderbutükarbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát op.: 205-206 C° op.: 114-116 C° op.: 108-110 C° op.: 133-135 C° op.: 138-139 C° op.: 116-118 C° op.: 194-195 C° op.: 145 C° op.: 137-138 C° op.: 148-149 C° op.: 170-171 C° op.: 157-158 C° op.: 139-141 C° op.: 163-164 C° op.: 160-161 C° op.: 103-104 C° op.: 164-165 C° n20 nD 1,5402 op.: 146-147 C° Ezek többnyire kristályos vegyületek, melyek 43 1. példa szerves oldószerben, mint amilyen az aceton, ciklohexanon, izoforon, tetrahidrofurán, etilacetát, dimetilformamid és dimetilszulfoxid, oldódnak. S0 A találmány szerinti vegyületek kiindulási anyagai ismertek, vagy önmagukban ismert eljárásokkal előállíthatók. 55 A közbenső termékként alkalmazott klórhangyasav-3-metilmerkapto-karbonilamino-fenilészter (op.: 91-93 C°) például a szokásos módon, 3-hidroxitiokarbanilsav-S-metilészter és foszgén reakciójával, etilacetátban dimetilanilin hozzáadásával állítható 60 elő. A következő példákban a találmány szerinti szerek herbicid hatását hasonlítjuk össze a már ismert szerekével. 65 Melegházban a következőkben megadott növényeket kikelés előtt (a) és kikelés után (b) kezeljük a találmány szerinti szerekkel, 5 kg hatóanyag/ha mennyiségben. A szereket vizes szuszpenzió alakjában 600 l/ha mennyiségben egyenletesen permetezzük - a növényekre. Az összehasonlító szert vizes emulzióban, ugyancsak 600 l/ha mennyiségben alkalmazzuk. A kísérletek alapján megállapítható, hogy a találmányunk szerinti szerek a vizsgált növényeket elpusztítják, illetőleg erősen károsítják, míg az ismert összehasonlítási szer nem károsít. A kiértékelést a kezelést követő harmadik héten végeztük, melynél 0 = nem károsít és 4 = teljes pusztulást jelent. 5