164147. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek és eljárás a herbicid hatású N-acil-BISZ karbamát-származékok előállítására
5 164147 6 Az ilyen keverékek herbicid hatása nagyobb, mint az azonos mennyiségben felhasznált egyes komponensek hatása, így ezeknél a keverékeknél felhasználásra kerülő hatóanyagok 25%-ig terjedő, vagy ezt meghaladó mennyiségét meg lehet takarítani. A keverékekben az egyes komponensek keverési aránya tág határok között változtatható, mely mindenkor függ az elérni kívánt eredménytől, a gyomnövény, illetőleg a nemkívánatos növény fajtájától, a gyomnövény, illetőleg a növény fejlettségi fokától, az uralkodó időjárási viszonyoktól, valamint a felhasználás módozatától. Ezért olyan előre meghatározott keverékarányt nem lehel megadni, mely az összes lehetőségeket azonos módon kielégítené, mivel bebizonyosodott, hogy a talált eredmény nem minden esetben függ a meghatározott keverési aránytól. Megfelelő előzetes próbával a szakember számára könnyen lehetővé válik a kívánt cél elérésére legmegfelelőbb keverési arány megállapítása. Az I. általános képletű vegyületeknek a II. általános képletű vegyületekkel készített kétkomponensű keverékében a keverési arány általában 20:1-1:20, előnyösen 1:10-10:1 súlyrész. A találmány szerinti hatóanyagokat és azok keverékeit célszerűen porok, porozószerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók formájában készítjük el, melyek folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagokat, illetőleg hígítószereket és adott esetben nedvesítő-, tapadást elősegítő, emulgáló- és/vagy diszpergáló-segédanyagokat mint hozzátéteket tartalmaznak. A megfelelő folyékony vivőanyag például a víz, alifás és aromás szénhidrogének, mint a benzol, toluol, ciklohexanon, izoforon, továbbá ásványolaj-frakciók. Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatók az ásványi anyagok, például a tonzil, szilikagél, talkum, kaolin, attapulgit-agyag, mészkő, kovasav és növényi termékek, például lisztek. Felületaktív anyagok például a következők: kalcium-ligninszulfonát, polioxietilén-oktilfenoléter, naftalinszulfonsavak, fenolszulfonsavak, formaldehid-kondenzátum, zsíralkoholszulfátok és a zsírsavak alkáli- és alkáliföldfém-sói. A különböző készítményekben a hatóanyag, vagy hatóanyagok mennyisége tág határok között változtatható. így például a készítmény 20—80 súlyszázalék hatóanyagot, 80—20 súlyszázalék folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben 20 súlyszázalékig felületaktív anyagot tartalmazhat. A készítmények felvitele a szokásos módon, például vízzel, mint vivőanyaggal, 100—1000 liter/ha permetlé mennyiségben történhet. A teljes gyomirtás elérésére a szokásos permetlevet minden további nélkül 1000 liter/ha fölötti mennyiségben is alkalmazhatjuk. A szer az -úgynevezett „rendkívül kistérfogatú eljárás"-ban („Ultra—low—Volume— Verfahren") is felhasználható. Mikrogranulátum formájában való felhasználás is lehetséges. Az I. általános képletű új vegyületeket például a biszkarbamát-származékok koncentrált kénsav jelenlétében savanhidridekkel, 140-150 C°-on történő melegítésével állítjuk elő. A diacil-biszkarbamát-származékot két amid-hidrogénatomot tartalmazó biszkarbamátból állítjuk elő. A monoacil-5 származékot - mely még egy amid-hidrogénatomot tartalmaz - úgy állítjuk elő, hogy például 3-nitrofenil-N-alkil- vagy -N-arilkarbamátot acilezünk, a nitro-csoportot például katalitikus hidrogénezéssel amino-csoporttá redukáljuk és ezt köve-10 tőén klór-, klórtio- vagy klór-ditiohangyasavas-alkilészterrel reagáltatjuk. Az olyan I általános képletű vegyületeket, melyekben 15 Rí és R3 jelentése adott esetben helyettesített acil-csoport, a következő módon állítjuk elő: a) valamely III általános képletű vegyületet IV 20 vagy V általános képletű savanhidriddel, mely képletben R6 valamely, adott esetben halogénezett, legfeljebb 5 szénatomos alkil-csoport, 25 koncentrált kénsav jelenlétében 140—150 C°-on reagáltatunk. Az olyan I általános képletű vegyületeket, melyekben csak az R3 jelentése adott esetben 30 helyettesített ácil-csoport, a következő módon állítjuk elő: b) valamely VI általános képletű vegyületet, mely képletben 35 R7 jelentése valamely legfeljebb 5 szénatomos alkilcsoport, és ezen kívül az R2 helyettesítővel és a nitrogénatommal együtt egy pirrolidino-, piperidino vagy morfolino-csoport, 40 savanhidridekkel az a) eljárásban megadott módon reagáltatunk. Ha az I általános képletű vegyületben csak az 45 Rí jelent valamely adott esetben helyettesített acil-csoportot, úgy az előállítás a következőképpen történik: c) valamely VII általános képletű vegyületet, az a) eljárásban leírt módon savanhidridekkel 50 reagáltatunk, vagy d) valamely VIII általános képletű vegyület katalitikus redukálásával a megfelelő amin-származékot állítjuk elő, melyet — ezt követően — IX általános képletű klór-, klórtio- vagy klórditiohan-55 gyasavas-észterrel, mely képletben R9 jelentése alkil-csoport és R8 jelentése adott esetben helyettesített acil-csoport, vagy - amennyiben az R2 60 1-helyzetben tercier szénatomot tartalmaz — hidrogénatom, reagáltatunk. A további helyettesítők jelentése megegyezik az 65 I általános képletben megadottakkal. 3
