164142. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2(1H) kinazolinon származékok előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 9l £ Ä BA UP Ä IL WM1 1» iS 1 ICJF%^ Bejelentés napja: 1972. VI. 29. (SU-752) Japán elsőbbsége: 1971. VI. 30. (48397/71) Módosítási elsőbbsége: 1973.1. 26. (1306/73) Közzététel napja: 1973. VII. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 164142 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/48 Feltalálók: Ishizumi Kikuo vegyész, Ikeda-shi, Osaka-fu, Mori Kazuo vegyész, Nada-ku, Kobe-shi, Yamamoto Michihiro vegyész, Toyonaka-shL, Osaka-fu, Koshiba Masao vegyész, Takarazuka-shi, Hyogo-Ken, Inába Shihego vegyész, Takarazuka, Hyogo-Ken, Yamamoto Hisao vegyész, Nishinomiya-shi, Hyogo-Ken, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Limited Osaka, Japán Eljárás 2(lH)-kinazolinon-származékok előállítására 1 2 Találmányunk tárgya eljárás kinazolinon-származékok előállítására. Találmányunk közelebbről (I) általános képletű kinazolinon-származékok új előállítási eljárására vonatkozik [mely képletben Rt jelentése hidrogénatom, halogénatom (pl. klór-, 5 bróm-, jód- vagy fluoratom), kis szénatomszámú alkil-csoport (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-csoport, stb.), kis szénatomszámú alkoxicsoport (pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxibutoxi-csoport), trifluormetu- vagy nitro-csoport és 10 R2

jelentése fenil-csoport, mely adott esetben^ halogénatommal (pl. klór-, bróm-, jód- vagy fluoratommal), kis szénatomszámú alkil-csoporttal (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-csoporttal) helyettesítve lehet]. 15 A leírásban használt „kis szénatomszámú" jelző 1-5 szénatomos csoportokra vonatkozik. Az (I) általános képletű vegyületek ismert antiflogisztikus szerek. E vegyületek továbbá más vegyületek (pl. antiflogisztikus és központi ideg- 20 rendszer depresszáns szerek) előállításánál felhasználható közbenső termékek. Az (I) általános képletű vegyületeket mindezideig valamely (V) általános képletű aminoketonszármazék (ázol Rí és R2 jelentése a fent 25 megadott) kondenzálásával (pl. uretánnal) állították elő. Minthogy az (V) általános képletű aminoketon-származékok nehezen szintetizálható vegyületek, más kedvezőbb előállítási eljárás volt kívánatos. 30 Kiterjedt munkásságunk során új eljárást dolgoztunk ki az (I) általános képletű kinazolinon-származékok előállítására, könnyen elkészíthető indoldikarbonimid-származékokon keresztül. Eljárásunk új típusú reakció. A találmányunk szerinti eljárást az A. reakció-, sémán tüntetjük fel, (ahol a képletekben A és B jelentése külön-külön karbonü-csoportot vagy együtt (VT) képletű csoportot képeznek: RÍ és R2 jelentése a fent megadott). Az első lépésben valamely (II) általános képletű indolkarbonsavat valamely (VII) általános képletű uretán-származékkal reagáltatunk [mely képletben R3 jelentése kis szénatomszámú alku-csoport (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy buti-csoport stb)]. A reakció során a (II) általános képletű indolkarbonsavat kívánt esetben reakcióképes származéka (pl. savhalogenid vagy észter) alakjában is alkalmazhatjuk. A reakciót általában oldószer (pl. alkoholok, mint pl. metanol, etanol: aromás szénhidrogének pl. benzol, toluol, xilol: ketonok pl. aceton: vagy éterek pl. dietiléter) jelenlétében vagy anélkül, előnyösen melegítés közben végezhetjük el. A második lépésben az ily módon kapott (III) általános képletű indoldikarbonim-vegyületet oxidációnak vetjük alá. Az oxidációt oly módon végezhetjük el, hogy a (III) általános képletű indoldikarbonimid-vegyületet 164142